Трифенилфосфат
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Трифенилфосфат | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.739 |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 18 Н 15 О 4 П | |
| Молярная масса | 326.288 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветное твердое вещество |
| Плотность | 1184 г/мл |
| Температура плавления | От 48 до 50 ° C (от 118 до 122 ° F; от 321 до 323 К) |
| Точка кипения | 244 ° C (471 ° F; 517 К) при 10 мм рт. ст. |
| Давление пара | 1 мм рт.ст. (193 °С) [1] |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности | Вредный [ нужна ссылка ] |
| точка возгорания | 220 ° С (428 ° F; 493 К) [1] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1320 мг/кг (мыши, перорально) 3500 мг/кг (крыса, перорально) [2] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 3 мг/м 3 [1] |
РЕЛ (рекомендуется) | СВВ 3 мг/м 3 [1] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 1000 мг/м 3 [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Трифенилфосфат ( ТФП ) — химическое соединение с формулой OP(OC 6 H 5 ) 3 . Это простейший ароматический органофосфат . Это бесцветное твердое вещество представляет собой сложный эфир (триэфир) фосфорной кислоты и фенола . Он используется в качестве пластификатора и антипирена в самых разных условиях и продуктах. [3]
Подготовка
[ редактировать ]Трифенилфосфат получают SN2-реакцией фосфора оксихлорида и фенола . [ нужна ссылка ]
Использование
[ редактировать ]Трифенилфосфат широко используется в качестве антипирена и пластификатора. [4] Он использовался в качестве антипирена для различных материалов, включая электронное оборудование, ПВХ , гидравлические жидкости, клеи, лаки для ногтей и литейные смолы. Механизм его действия как антипирена следующий: сначала при термическом разложении образуется кислота фосфорная . В результате образуется пирофосфорная кислота , которая в конденсированной фазе блокирует теплообмен. ТФП, один из наиболее эффективных антипиренов для некоторых полимеров, активен только в качестве добавки-антипирена в газовой фазе. [5] Поэтапный отказ от ПБДЭ, возможно, привел к увеличению использования ТФП в последние годы. [4]
ТФП также используется в качестве пластификатора в лаках, лаках и гидравлических жидкостях. Лак для ногтей вызвал особый интерес как источник воздействия ТФП. [6] [7]
Токсикология
[ редактировать ]Доступна ограниченная информация, указывающая на значительные токсикологические эффекты ТФП. Хотя изначально ожидалось, что в целом воздействие будет незначительным, появляется все больше данных, свидетельствующих о том, что последствия могут быть не такими уж безобидными. Трифенилфосфат проявляет низкую острую токсичность при кожном или оральном контакте. [3] Однако все большее число исследований связывают воздействие ТФП с токсичностью для репродуктивной системы и развития , нейротоксичностью, нарушением обмена веществ, эндокринными эффектами и генотоксичностью . [6] [8] [9] Также было обнаружено, что ТФП вызывает значительную эстрогенную активность. [10] [11] Одно исследование показало, что концентрации, превышающие минимально наблюдаемый уровень воздействия, наблюдались в ряде других исследований у кораллового окуня, желтополосой козы и пресноводного окуня. Это указывает на то, что ТФП может присутствовать в окружающей среде в достаточно высоких концентрациях, чтобы оказывать вредное экологическое воздействие. [11] Европейское химическое агентство считает, что ТФП «очень токсичен» для водных организмов и имеет потенциально долгосрочные последствия. [12]
В отличие от многих стойких органических загрязнителей , TPHP имеет ограниченное сродство к липидам . Тем не менее, было обнаружено, что биоаккумуляция этого соединения у рыб происходит на разных уровнях, причем наиболее сильные закономерности проявляются в зависимости от пола, характера питания и эффективности метаболизма. Однако механизмы, объясняющие, почему и как ТФП накапливается таким образом, пока неизвестны. [13]
Экологический транспорт и трансформации
[ редактировать ]Трифенилфосфат был обнаружен в окружающей среде. [9] Известно, что другие триарилфосфаты попадают в водную среду в результате улетучивания и выщелачивания из пластмасс, в результате утечек гидравлической жидкости и, в меньшей степени, в результате производственных процессов. [5] В частности, было обнаружено, что ТФП попадает в окружающую среду при промышленном использовании, например, в производственном процессе, а также при использовании внутри помещений, например, через краски и электронное оборудование. [12] Как и многие другие фосфорсодержащие антипирены, ТФП широко обнаружен в отложениях, почве, домашней пыли и воздухе. [5] [11] [14] [15] [16]
Было обнаружено, что в воде ТФП относительно быстро биоразлагается как в аэробных, так и в анаэробных условиях и не соответствует критериям, позволяющим отнести его к категории стойких. [5] Однако, хотя соединение легко биоразлагается и не накапливается в организме, его легко обнаружить благодаря огромному используемому объему. [9] В 2014 году Агентство по охране окружающей среды США добавило TPhP в свой список Плана работы по химическим веществам Закона о контроле над токсичными веществами на том основании, что это соединение проявляет «острую и хроническую токсичность для водной среды», «умеренный потенциал биоаккумуляции» и «умеренную стойкость в окружающей среде». ." [17] Тем не менее, пока недостаточно информации для полной оценки воздействия ТФП на окружающую среду.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0644» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Трифенилфосфат» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б Свара, Юрген; Веферлинг, Норберт; Хофманн, Томас (1 января 2000 г.). Соединения фосфора органические . Издательский дом «Вайли-ВЧ» и Ко. КГаА. дои : 10.1002/14356007.a19_545.pub2 . ISBN 978-3-527-30673-2 .
- ^ Jump up to: а б Стэплтон, Хизер М.; Клостерхаус, Сьюзен; Игл, Сара; Фух, Дженнифер; Микер, Джон Д.; Блюм, Арлин; Вебстер, Томас Ф. (13 августа 2009 г.). «Обнаружение фосфорорганических антипиренов в мебельной пене и домашней пыли США» . Экологические науки и технологии . 43 (19): 7490–7495. Бибкод : 2009EnST...43.7490S . дои : 10.1021/es9014019 . ПМЦ 2782704 . ПМИД 19848166 .
- ^ Jump up to: а б с д ван дер Вин, Айк; де Бур, Джейкоб (1 августа 2012 г.). «Фосфорные антипирены: свойства, производство, воздействие на окружающую среду, токсичность и анализ». Хемосфера . 88 (10): 1119–1153. Бибкод : 2012Chmsp..88.1119V . doi : 10.1016/j.chemSphere.2012.03.067 . ПМИД 22537891 .
- ^ Jump up to: а б Мендельсон, Эмма; Хагопян, Одри; Хоффман, Кейт; Батт, Крейг М.; Лоренцо, Амелия; Конглтон, Джоанна; Вебстер, Томас Ф.; Стэплтон, Хизер М. (01 января 2016 г.). «Лак для ногтей как источник воздействия трифенилфосфата» . Интернационал окружающей среды . 86 : 45–51. Бибкод : 2016EnInt..86...45M . дои : 10.1016/j.envint.2015.10.005 . ПМЦ 4662901 . ПМИД 26485058 .
- ^ Трибьюн, Чикаго. «Трифенилфосфат, содержащийся в «экологически чистом» лаке для ногтей, вызывает беспокойство» . chicagotribune.com . Проверено 9 апреля 2016 г.
- ^ Чжан, Цюань; Цзи, Чэньян; Инь, Сяохуэй; Ян, Лу; Лу, Мейя; Чжао, Мейжун (01 марта 2016 г.). «Активность, разрушающая гормоны щитовидной железы, и оценка экологического риска фосфорсодержащих антипиренов методами in vitro, in vivo и in silico». Загрязнение окружающей среды . 210 : 27–33. дои : 10.1016/j.envpol.2015.11.051 . ПМИД 26701863 .
- ^ Jump up to: а б с Ду, Чжункун; Чжан, Ян; Ван, Говей; Пэн, Цзяньбяо; Ван, Цзуньяо; Гао, Шисян (22 февраля 2016 г.). «Воздействие ТФП нарушает углеводный обмен, липидный обмен и систему восстановления повреждений ДНК в печени рыбок данио» . Научные отчеты . 6 : 21827. Бибкод : 2016NatSR...621827D . дои : 10.1038/srep21827 . ПМЦ 4761896 . ПМИД 26898711 .
- ^ Кривошиев Борис В.; Дарденн, Фредди; Ковачи, Адриан; Бласт, Ронни; Хассон, Стивен Дж. (01.06.2016). «Оценка эстрогенных эффектов используемых в настоящее время антипиренов in vitro». Токсикология in vitro . 33 : 153–162. дои : 10.1016/j.tiv.2016.03.006 . hdl : 10067/1358930151162165141 . ПМИД 26979758 .
- ^ Jump up to: а б с Чжан, Цюань; Лу, Мейя; Донг, Сяову; Ван, Цуй; Чжан, Чуньлун; Лю, Вэйпин; Чжао, Мейжун (2 июня 2014 г.). «Потенциальные эстрогенные эффекты фосфорсодержащих антипиренов». Экологические науки и технологии . 48 (12): 6995–7001. Бибкод : 2014EnST...48.6995Z . дои : 10.1021/es5007862 . ПМИД 24844797 .
- ^ Jump up to: а б «Трифенилфосфат – Информация о веществе – ECHA» . echa.europa.eu . Архивировано из оригинала 20 апреля 2016 г. Проверено 9 апреля 2016 г.
- ^ Хоу, Руи; Сюй, Ипин; Ван, Цзыцзянь (01 июня 2016 г.). «Обзор OPFR у животных и людей: исследование абсорбции, биоаккумуляции, метаболизма и внутреннего воздействия» . Хемосфера . 153 : 78–90. Бибкод : 2016Chmsp.153...78H . doi : 10.1016/j.chemSphere.2016.03.003 . ПМИД 27010170 .
- ^ Он, Руйвен; Ли, Юнзи; Сян, Пин; Ли, Чао; Чжоу, Чуньян; Чжан, Шуцзюнь; Цуй, Синьи; Ма, Лена К. (01 мая 2016 г.). «Фосфорорганические антипирены и эфиры фталевой кислоты в пыли помещений из различных микросред: биодоступность и оценка риска». Хемосфера . 150 : 528–535. Бибкод : 2016Chmsp.150..528H . doi : 10.1016/j.chemSphere.2015.10.087 . ПМИД 26585356 .
- ^ Абдалла, Мохамед Абу-Эльвафа; Ковачи, Адриан (23 апреля 2014 г.). «Фосфорорганические антипирены в домашней пыли из Египта: последствия для человека». Экологические науки и технологии . 48 (9): 4782–4789. Бибкод : 2014EnST...48.4782A . дои : 10.1021/es501078s . ПМИД 24738854 .
- ^ Саламова, Амина; Хермансон, Марк Х.; Хайтс, Рональд А. (21 мая 2014 г.). «Фосфорорганические и галогенированные антипирены в атмосферных частицах из европейской арктической зоны». Экологические науки и технологии . 48 (11): 6133–6140. Бибкод : 2014EnST...48.6133S . дои : 10.1021/es500911d . ПМИД 24848787 .
- ^ Агентство по охране окружающей среды, OCSPP, OPPT, CCD, США (08 января 2015 г.). «План работы TSCA по химическим оценкам: обновление 2014 г.» . www.epa.gov . Проверено 9 апреля 2016 г.
{{cite web}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )