4-гидроксифенилацетальдегид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
(4-Гидроксифенил)ацетальдегид | |
| Другие имена
п -Гидроксифенилацетальдегид
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 3DMeet | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.216.847 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Н 8 О 2 | |
| Молярная масса | 136.150 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Температура плавления | 118 ° С (244 ° F; 391 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х312 , Х315 , Х319 , Х332 , Х335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P322 , P330 , П332+П313 , П337+П313 , П362 , П363 , П403+П233 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
4-Гидроксифенилацетальдегид , также известный как п- гидроксифенилацетальдегид , представляет собой природный продукт с формулой HOC 6 H 4 CH 2 CHO. Это производное фенилацетальдегида , которое при комнатной температуре представляет собой белое твердое вещество. [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]можно синтезировать из ( L-тирозина петрушки ) с помощью тирозиндекарбоксилазы 4- Гидроксифенилацетальдегид . [ 2 ]
возникновение
[ редактировать ]образуется в результате моноаминоксидазы ( 4- Гидроксифенилацетальдегид МАО ) у метаболизма тирамина ферментами людей и ферментом тираминоксидазы (tynA) в Escherichia coli . [ 3 ] [ 4 ] У обоих видов он впоследствии метаболизируется в 4-гидроксифенилацетат с помощью ферментов альдегиддегидрогеназы (ALDH) у людей и фермента фенилацетальдегиддегидрогеназы (feaB) в E. coli . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
Конденсация 4-гидроксифенилацетальдегида и дофамина является ключевым этапом биосинтеза бензилизохинолиновых алкалоидов . Эти натуральные продукты включают берберин и морфин . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «4-Гидроксифенилацетальдегид» . Пабхим соединение . Национальная медицинская библиотека США: Национальный центр биотехнологической информации. 3 августа 2019 года . Проверено 8 августа 2019 г.
(4-гидроксифенил)ацетальдегид представляет собой альфа-СН2-содержащий альдегид и член фенилацетальдегидов. Он играет роль метаболита человека, метаболита Escherichia coli и метаболита мыши.
- ^ Торренс-Спенс, Майкл П.; Гилласпи, Гленда; Чжао, Бингюй; Харич, Ким; Уайт, Роберт Х.; Ли, Цзянюн (11 февраля 2012 г.). «Биохимическая оценка тирозиндекарбоксилазы петрушки привела к созданию нового фермента 4-гидроксифенилацетальдегидсинтазы» . Связь с биохимическими и биофизическими исследованиями . 418 (2): 211–216. дои : 10.1016/j.bbrc.2011.12.124 . ПМИД 22266321 .
- ^ Jump up to: а б «4-Гидроксифенилацетальдегид» . База данных метаболомов человека – версия 4.0 . Университет Альберты. 23 июля 2019 года . Проверено 8 августа 2019 г.
- ^ Jump up to: а б Эловаара Х, Хууско Т, Максимов М, Элима К, Егуткин Г.Г., Скурник М, Добриндт У, Сиитонен А, Макферсон МДж, Салми М, Ялканен С (2015). «Первичная аминоксидаза Escherichia coli представляет собой метаболический фермент, который может использовать молекулу лейкоцита человека в качестве субстрата» . ПЛОС ОДИН . 10 (11): e0142367. Бибкод : 2015PLoSO..1042367E . дои : 10.1371/journal.pone.0142367 . ПМК 4640556 . ПМИД 26556595 .
- ^ Номер доступа к универсальному белковому ресурсу P80668 на UniProt .
- ^ Саманани Н., Лискомб Д.К., Факкини П.Дж. (2004). «Молекулярное клонирование и характеристика норкоклауринсинтазы, фермента, катализирующего первую стадию биосинтеза алкалоида бензилизохинолина» . Заводской журнал . 40 (2): 302–313. дои : 10.1111/j.1365-313X.2004.02210.x . ПМИД 15447655 .
 | Эта по молекулярной или клеточной биологии статья незавершена . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |