4-Винилциклогексен
![]() | |
Имена | |
---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
4-Этенилциклогекс-1-ен | |
Другие имена
| |
Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
КЭБ | |
ХЭМБЛ | |
ХимическийПаук | |
Информационная карта ECHA | 100.002.590 |
Номер ЕС |
|
КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
номер РТЭКС |
|
НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
Характеристики | |
С 8 Ч 12 | |
Молярная масса | 108.184 g·mol −1 |
Появление | Бесцветная жидкость |
Плотность | 0,8299 г/см 3 и 20°С |
Температура плавления | -108,9 ° C (-164,0 ° F; 164,2 К) |
Точка кипения | 128,9 ° С (264,0 ° F; 402,0 К) |
0,05 г/л [ 1 ] | |
Растворимость | растворим в бензоле , диэтиловом эфире , петролейном эфире |
Давление пара | 2 кПа |
Показатель преломления ( n D )
|
1,4639 (20 °С) |
Опасности | |
СГС Маркировка : | |
![]() | |
Предупреждение | |
H351 | |
П201 , П202 , П281 , П308+П313 , П405 , П501 | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
точка возгорания | 21,2 ° C (70,2 ° F; 294,3 К) [ 3 ] |
269 ° С (516 ° F; 542 К) | |
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
2563 мг/кг (перорально, крыса) [ 2 ] |
Паспорт безопасности (SDS) | Оксфордский университет |
Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Бута-1,3-диен Циклогексен |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
4-Винилциклогексен представляет собой органическое соединение , состоящее из винильной группы, присоединенной к 4-положению циклогексенового кольца. Это бесцветная жидкость. Хотя он хиральный, он используется в основном как рацемат . Это предшественник диоксида винилциклогексена . [ 4 ]
Производство
[ редактировать ]Его получают бута-1,3-диена димеризацией по реакции Дильса-Альдера . [ 5 ] [ 4 ] Реакцию проводят при температуре 110–425 °С и давлении 1,3–100 МПа в присутствии катализатора . смесь карбида кремния и солей меди или хрома Катализатор составляет . Конкурирующим продуктом является 1,5-циклооктадиен .
В Северной Америке он производится компанией Nippon Chemical Texas Inc. в Пасадене, штат Техас.
Безопасность
[ редактировать ]относит 4-винилциклогексен к МАИР канцерогенам группы 2B («возможно канцерогенен для человека»). [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лиде, Дэвид Р. (1998). Справочник по химии и физике (87 изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 8–111. ISBN 0-8493-0594-2 .
- ^ «Данные по безопасности (MSDS) для 4-винилциклогексена» . Оксфордский университет. Архивировано из оригинала 31 декабря 2010 г. Проверено 19 апреля 2009 г.
- ^ Jump up to: а б «4-Винилциклогексен» (PDF) . МАИР . Проверено 19 апреля 2009 г.
- ^ Jump up to: а б Шиффер, Томас; Энбринк, Георг. «Циклододекатриен, циклооктадиен и 4-винилциклогексен». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_205.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Виткофф, Гарольд; Рубен, Б.Г.; Плоткин, Джеффри С. (1998). Промышленные органические химикаты (2-е изд.). Уайли-Интерсайенс. стр. 236–7. ISBN 978-0-471-44385-8 . Проверено 19 апреля 2009 г.