Свадьба
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4-[Бис(4-гидроксифенил)метилиден]циклогекса-2,5-диен-1-он | |
| Другие имена
Аурин, кораллин, п-розоловая кислота, CI 43800
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 2055205 | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.009.129 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 19 Н 14 О 3 | |
| Молярная масса | 290.318 g·mol −1 |
| Появление | см. текст |
| Плотность | 1,283 г/см 3 |
| Температура плавления | 308 ° C (586 ° F, 581 К) (разлагается) |
| нерастворимый | |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 482 нм [1] |
| -161.4·10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 [1]
| |
| Опасность | |
| Х315 , Х319 , Х335 [1] | |
| П261 , П305+П351+П338 [1] | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Аурин ( CI 43800 ), иногда называемый розоловой кислотой или кораллином, представляет собой органическое соединение , образующее желтоватые или темно-красные кристаллы с зеленоватым металлическим блеском. Практически нерастворим в воде, легко растворим в спирте . Он растворим в сильных кислотах с образованием желтого раствора или в водных щелочах с образованием карминно- красных растворов.
| Аурин ( индикатор pH ) | ||
| ниже pH 5,0 | выше pH 6,8 | |
| 5.0 | ⇌ | 6.8 |
Благодаря такому поведению его можно использовать в качестве индикатора pH с диапазоном перехода pH от 5,0 до 6,8. Он используется в качестве промежуточного продукта в производстве красителей .
Синтез
[ редактировать ]Аурин был впервые получен в 1834 году немецким химиком Фридлибом Фердинандом Рунге , получившим его путем перегонки каменноугольной смолы. Он назвал ее Rosölsäure или Rosaölsäure (красная масляная кислота). [2] [3] В 1861 году немецкие химики Герман Кольбе и Рудольф Шмитт представили синтез аурина путем нагревания щавелевой кислоты и креозота (содержащего фенол) в присутствии концентрированной серной кислоты. [4] (Постепенно химики поняли, что коммерческий аурин не является чистым соединением, а представляет собой смесь подобных соединений. [5] [6] )
Аурин образуется при нагревании фенола и щавелевой кислоты в концентрированной серной кислоте.
Безопасность
[ редактировать ]Аурин может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей. Следует избегать проглатывания и вдыхания.
Сообщалось, что аурин обладает химическими свойствами, разрушающими эндокринную систему (EDC). [7] : 149
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д Sigma-Aldrich Co. , п-розоловая кислота . Проверено 6 мая 2014 г.
- ^ Рунге, Ф.Ф. (1834 г.). «О некоторых продуктах перегонки каменноугольной смолы». Анналы физики и химии (на немецком языке). 31 (5): 65–78. Нагрудный код : 1834АнП...107...65Р . дои : 10.1002/andp.18341070502 . ; см. стр. 70.
- ^ В 1859 году немецко-английский химик Хьюго Мюллер (де) (1833–1915) обнаружил, что розоловую кислоту можно получить, просто смешав фенол и карбонат кальция, а затем выдержав смесь на воздухе в течение длительного времени. Мюллер, Гюго (1859). «Заметка о розоловой кислоте» . Ежеквартальный журнал Химического общества . 11 (1): 1–5. дои : 10.1039/QJ8591100001 .
- ^ Кольбе, Х.; Шмитт, Р. (1861). «Красный краситель из креозота» . Анналы химии (на немецком языке). 119 : 169–172.
- ^ См. статьи английского химика Ричарда С. Дейла, немецко-английского химика Карла Шорлеммера и немецкого химика Генриха Фрезениуса (де) (1847–1920).
- Дейл, РС; Шорлеммер, К. (1871). «На аурине» . Журнал Химического общества . 24 : 466–467. дои : 10.1039/JS8712400466 .
- Дейл, РС; Шорлеммер, К. (1872). «На аурине» . Журнал Химического общества . 25 : 74–75.
- Дейл, РС; Шорлеммер, К. (1873). «На аурине» . Журнал Химического общества . 26 : 434–444. дои : 10.1039/JS8732600434 .
- Дейл, РС; Шорлеммер, К. (1879). «Об аурине, часть II» . Журнал Химического общества . 35 : 148–159. дои : 10.1039/CT8793500148 .
- Фрезениус, Х. (1871). « О розоловой кислоте». Журнал практической химии . 2-я серия (на немецком языке). 3 : 477-480. дои : 10.1002/prac.18710030149 .
- Обзор находок об аурине до 1872 г. опубликован в: Фрезениус, Х. (1872). «О кораллене» [О кораллене]. Журнал практической химии . 2-я серия (на немецком языке). 5 (4): 184–191. дои : 10.1002/prac.18720050117 .
- Фрезениус, Х. (1872). «Кораллин» . Журнал Химического общества . 25 : 705–706.
- ^ Торп, Томас Эдвард, изд., Словарь прикладной химии , 2-е изд. (Лондон, Англия: Longmans, Green и Co., 1913), том. 5, «Трифенилметановые красители», с. 551. Со с. 551: «Исследования Дейла и Шорлеммера, Зульковского и других показали, что аурин обыкновенный состоит из смеси ряда веществ, которые в чистом виде хорошо кристаллизуются».
- ^ Блэр, РМ (1 марта 2000 г.). «Относительное сродство связывания 188 природных и ксенохимических веществ с эстрогеновыми рецепторами: структурное разнообразие лигандов» . Токсикологические науки . 54 (1): 138–153. дои : 10.1093/toxsci/54.1.138 . ISSN 1096-0929 . ПМИД 10746941 .