Дигидромальтофилин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(3E,5S,7S,8R,9S,10S,11S,13R,15R,16S,18Z)-11-этил-7,24,28-тригидрокси-10-метил-21,26-диазапентацикло[23.2.1.0 5,16 .0 8,15 .0 9,13 ]октакоза-1(28),3,18-триен-2,20,27-трион
| |
| Систематическое название ИЮПАК
(3E , 5S , 7S , 8R , 9S , 13R , 15R , 16S ) -11-Этил-7,28-дигидрокси-8,10-диметил-21,26-диазапентацикло[23.2. 1.0 5,16 .0 8,15 .0 9,13 ]октакоза-1(28),3-диен-2,27-дион | |
| Другие имена
Термостабильный противогрибковый фактор (HSAF)
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| Характеристики | |
| С 29 Н 40 Н 2 О 6 | |
| Молярная масса | 512.647 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Дигидромальтофилин , или термостабильный противогрибковый фактор ( HSAF ), является вторичным метаболитом Streptomyces . sp и Lysobacter Enzymogenes . [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] HSAF представляет собой полициклический тетрамат- лактам, содержащий одну единицу тетраминовой кислоты и 5,5,6-трициклическую систему. Было показано, что HSAF обладает противогрибковой активностью, опосредованной нарушением биосинтеза сфинголипидов путем уникальную воздействия на церамидсинтазу, для грибов. [ 4 ] [ 5 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Основа HSAF формируется посредством гибридного кластера PKS-NRPS, содержащего один модуль нерибосомальной пептидсинтазы (NRPS) и один модуль поликетидсинтазы (PKS). [ 2 ] [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] Одиночный модуль PKS функционирует неканоническим образом, поскольку это итеративный PKS типа I, ответственный за генерацию двух уникальных поликетидов, необходимых в основной цепи HSAF, с использованием малонил-КоА в качестве как стартовой, так и расширительной единицы, в то время как NRPS модуль отвечает за связывание поликетидов с L - орнитиновой единицей и начальную циклизацию с образованием тетраматной основной кости. [ 2 ] [ 7 ] [ 8 ] Кодирующая область, связанная с выработкой HSAF, содержит PKS-NRPS с 9 доменами (KS-AT-DH-KR-ACP-CA-PCP-TE), а каскад FAD -зависимых окислительно-восстановительных реакций (OX1-OX4 ) по бокам кластера PKS-NRPS, который, как предполагается, отвечает за формирование 5,5,6-трициклической системы, имеются дополнительные области, кодирующие предполагаемый регулятор - аргиназу для L -орнитина. производство из аргинина и транспортер, стоящий по бокам ПКС-НРПС. [ 2 ] [ 3 ] [ 7 ] [ 8 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Граупнер, PR; Торнбург, С.; Мэтисон, Джей Ти; Чапин, Эл; Кеммитт, генеральный менеджер; Браун, Дж. М.; Снайпс, CE (1997). «Дигидромальтофилин; новая фунгицидная тетраминовая кислота, содержащая метаболит Streptomyces sp» . Журнал антибиотиков . 50 (12): 1014–1019. дои : 10.7164/антибиотики.50.1014 . ISSN 0021-8820 . ПМИД 9510907 .
- ^ Jump up to: а б с д Се, Юньсюань; Райт, Стивен; Шен, Юэмао; Ду, Лянчэн (2012). «Биоактивные натуральные продукты из лизобактерий» . Отчеты о натуральных продуктах . 29 (11): 1277–1287. дои : 10.1039/c2np20064c . ISSN 1460-4752 . ПМЦ 3468324 . ПМИД 22898908 .
- ^ Jump up to: а б Лу, Лили; Цянь, Голян; Се, Юньсюань; Ханг, Цзилян; Чен, Хаотун; Салета-Ривера, Катя; Ли, Яояо; Шен, Юэмао; Дюссо, Патрик Х. (2 февраля 2011 г.). «Биосинтез HSAF, макролактама, содержащего тетраминовую кислоту, из Lysobacter enzymogenes» . Журнал Американского химического общества . 133 (4): 643–645. дои : 10.1021/ja105732c . ISSN 1520-5126 . ПМК 3078565 . ПМИД 21171605 .
- ^ Ли, Шаоцзе; Ду, Лянчэн; Юэнь, Гэри; Харрис, Стивен Д. (2006). «Различные церамидсинтазы регулируют поляризованный рост нитчатого гриба Aspergillus nidulans» . Молекулярная биология клетки . 17 (3): 1218–1227. doi : 10.1091/mbc.E05-06-0533 . ISSN 1059-1524 . ПМЦ 1382311 . ПМИД 16394102 .
- ^ Ли, Шаоцзе; Кальво, Ана М.; Юэн, Гэри Ю.; Ду, Лянчэн; Харрис, Стивен Д. (2009). «Индукция утолщения клеточной стенки противогрибковым соединением дигидромальтофилином нарушает рост грибов и опосредуется биосинтезом сфинголипидов». Журнал эукариотической микробиологии . 56 (2): 182–187. дои : 10.1111/j.1550-7408.2008.00384.x . ISSN 1550-7408 . ПМИД 21462551 . S2CID 33464609 .
- ^ Ю, Фенган; Салета-Ривера, Катя; Чжу, Сянчэн; Хаффман, Джастин; Миллет, Джеффри С.; Харрис, Стивен Д.; Юэнь, Гэри; Ли, Син-Цун; Ду, Лянчэн (1 января 2007 г.). «Структура и биосинтез термостабильного противогрибкового фактора (HSAF), антимикотика широкого спектра действия с новым механизмом действия» . Антимикробные средства и химиотерапия . 51 (1): 64–72. дои : 10.1128/AAC.00931-06 . ISSN 0066-4804 . ПМК 1797680 . ПМИД 17074795 .
- ^ Jump up to: а б с Ли, Яояо; Чен, Хаотун; Дин, Яньцзяо; Се, Юньсюань; Ван, Хаосинь; Черни, Рональд Л.; Шен, Юэмао; Ду, Лянчэн (14 июля 2014 г.). «Итеративная сборка двух отдельных поликетидных цепей с помощью одной и той же одномодальной бактериальной поликетидсинтазы при биосинтезе HSAF» . Angewandte Chemie, международное издание . 53 (29): 7524–7530. дои : 10.1002/anie.201403500 . ISSN 1521-3773 . ПМК 4107061 . ПМИД 24890524 .
- ^ Jump up to: а б с Чен, Хаотун; Ду, Лянчэн (2014). «Итеративный биосинтез поликетидов модульными поликетидсинтазами у бактерий» . Прикладная микробиология и биотехнология . 100 (2): 541–557. дои : 10.1007/s00253-015-7093-0 . ISSN 1432-0614 . ПМЦ 4706475 . ПМИД 26549236 .