Решение Фелинга
 Слева — раствор в отсутствие редуцирующих сахаров. Справа — оксид меди, который появится на дне раствора, если в нем присутствуют восстанавливающие сахара. | |
| Классификация | Колориметрический метод |
|---|---|
| Аналиты | Моносахариды |
В органической химии раствор Фелинга представляет собой химический реагент, используемый для различения водорастворимых углеводов и кетонов ( >C=O ) функциональных групп , а также в качестве теста на редуцирующие и невосстанавливающие сахара, в дополнение к тесту с реагентом Толленса . Тест был разработан немецким химиком Германом фон Фелингом в 1849 году. [1]
Лабораторная подготовка
[ редактировать ]Раствор Фелинга готовят путем объединения двух отдельных растворов: раствора Фелинга A, который представляет собой темно-синий водный раствор сульфата меди (II) , и раствора Фелинга B, который представляет собой бесцветный раствор водного тартрата калия-натрия (также известного как сегнетовая соль ), приготовленный в сильном растворе. щелочная с гидроксидом натрия . Эти два раствора, стабильные по отдельности, при необходимости объединяют, поскольку образующийся при их сочетании комплекс меди(II) нестабилен: он медленно разлагается на гидроксид меди в щелочных условиях. Активный реагент – тартратный комплекс Cu. 2+ , который служит окислителем . Тартрат служит лигандом. Однако координационная химия сложна, и были определены различные виды с разным соотношением металлов и лигандов. [2] [3] [4] [5] [6]
Другие методы приготовления сопоставимых растворов тестовых реагентов с ионами меди были разработаны примерно в то же время, что и метод Фелинга. К ним относятся раствор Виолетта (одноименный для Чарльза Виолетта) и раствор Сокслета (одноименный для Франца фон Сокслета ), оба содержащие тартрат, и раствор Солдайни (одноименный для Артуро Солдайни), который вместо этого содержит карбонат. [7]
Использование реагента
[ редактировать ]Раствор Фелинга можно использовать для различения функциональных групп альдегида и кетона . Исследуемое соединение добавляют к раствору Фелинга и смесь нагревают. Альдегиды окисляются, давая положительный результат, но кетоны не вступают в реакцию, если только они не являются α-гидроксикетонами. Комплекс бистартратокупрата(II) окисляет альдегид до карбоксилат- аниона, при этом ионы меди(II) комплекса восстанавливаются до ионов меди(I). Затем из реакционной смеси выпадает красный оксид меди(I), что указывает на положительный результат, т.е. на то, что окислительно-восстановительное воздействие произошло (это тот же положительный результат, что и в случае с раствором Бенедикта ).
Пробу Фелинга можно использовать в качестве общего теста на моносахариды и другие редуцирующие сахара (например, мальтозу). Это даст положительный результат для альдозных моносахаридов (из-за окисляемой альдегидной группы), а также для кетозных превращаются в альдозы моносахаридов, так как они под действием основания в реагенте , а затем дают положительный результат. [8]
Анализ Фелинга можно использовать для выявления глюкозы в моче и выявления диабета . Другое применение — расщепление крахмала с целью превращения его в глюкозный сироп и мальтодекстрины с целью измерения количества редуцируемого сахара , таким образом выявляя декстрозный эквивалент (DE) крахмального сахара .
Муравьиная кислота (HCO 2 H) также дает положительный результат реакции Фелинга, как и реакция Толленса , а также раствор Бенедикта. Положительные тесты подтверждают его способность легко окисляться до углекислого газа .
Раствор не может отличить бензальдегид от ацетона.
Чистая реакция
[ редактировать ]Итоговую реакцию между альдегидом и ионами меди (II) в растворе Фелинга можно записать как:
или с включенным тартратом :
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Х. Фелинг (1849). «Количественное определение сахара и крахмала методом медного купороса» ( PDF ) . Анналы химии и фармации . 72 (1): 106–113. дои : 10.1002/jlac.18490720112 .
- ^ Т.Г. Хёрнер, П. Клюферс: Виды раствора Фелинга. В: Евр. Дж. Неорг. хим. 2016, С. 1798–1807, doi:10.1002/ejic.201600168 .
- ^ Фанфан Цзянь, Пусу Чжао, Цинсян Ван: Синтез и кристаллическая структура нового двумерного координационного полимера тартрата меди (II): {[Cu 2 (C 4 H 4 O 6 ) 2 (H 2 O) 2 ]·4H 2 О} ∞ . В: Дж. Коорд. хим. 58, 2005, с. 1133–1138, doi:10.1080/00958970500148446 .
- ^ К.К. Праут, Дж.Р. Каррутерс, Ф.Дж.К. Россотти: Структура и стабильность карбоксилатных комплексов. Часть VII. Кристаллическая и молекулярная структура тригидрата мезотартрата меди(II) и тригидрата d-тартрата меди(II). В: J. Chem. Соц. А, Неорг. Физ. Тео., 1971, с. 3336–3342, doi:10.1039/J19710003336 .
- ^ И. Квазим, А. Фирдоус, Б. Вант, С.К. Хоса, П. . Котру: Выращивание монокристаллов и определение характеристик чистого и модифицированного натрием тартрата меди. В: Дж. Крист. Рост. 310, 2008, с. 5357–5363, doi:10.1016/j.jcrysgro.2008.09.021 .
- ^ Н. Д. Джесперсен: Новые координационные соединения меди и тартрата. В: Анал. Позволять. 5, 1972, С. 497–508.
- ^ Спенсер, Гилфорд Л. (1898). Справочник для производителей тростникового сахара и их химиков (третье изд.). Уайли. стр. 62–63.
- ^ «Тест Фелинга на снижение сахара» . Архивировано из оригинала 24 января 2008 г. Проверено 19 января 2008 г.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- . Новая энциклопедия Кольера . 1921.
