5,6-дигидроксиндоль
| |
| Имена | |
|---|---|
| Имя IUPAC
1 ч -Индоль-5,6-диол
| |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Наркоман | |
| Echa Infocard | 100.101.149 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 8 H 7 N O 2 | |
| Молярная масса | 149.149 g·mol −1 |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : [ 1 ] | |
  
| |
| Опасность | |
| H302 , H318 , H411 | |
| P264 , P264+P265 , P270 , P273 , P280 , P301+P317 , P305+P354+P338 , P317 , P330 , P391 , P501 | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
5,6-дигидроксиндол -химическое соединение с молекулярной формулой C 8 H 7 № 2 . Это промежуточный в производстве биологического пигмента эймеланина . [ 2 ] 5,6-дигидроксиндол биосинтезируется из L -допахрома в реакции, катализируемой ферментом тирозиназы , и дополнительно превращается в индол-5,6-хинон . [ 3 ] У людей 5,6-дигидроксиндоль участвует в метаболическом расстройстве Hawkinsinuria . [ 3 ]
У некоторых насекомых 5,6-дигидроксиндол является реактивным соединением, которое производится в качестве компонента защитных реакций и обладает антибактериальной и противогрибковой активностью. [ 4 ]
Лабораторный синтез 5,6-дигидроксиндола может быть достигнут, начиная с 3,4-дибензилоксибензальдегида. [ 5 ] Это соединение конденсируется нитрометаном в реакции Генри , за которой следует нитрация , восстановление нитро -групп и гидрогенолиз групп по защите бензила.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «5,6-дигидроксиндоль» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov .
- ^ Д'Ишиа, Марко; Наполитано, Алессандра; Pezzella, Alessandro (2011). «Химия 5,6-дигидроксиндола: неисследованные возможности за пределами эумеланина». Европейский журнал органической химии . 2011 (28): 5501–5516. doi : 10.1002/ejoc.201100796 .
- ^ Jump up to: а беременный «5,6-дигидроксиндоль» . База данных метаболом человека .
- ^ Чжао, Пиченг; Лу, Чжицан; Стрэнд, Майкл Р.; Цзян, Хабо (2011). «Противовирусные, антипаразитарные и цитотоксические эффекты 5,6-дигидроксиндола (DHI), реактивное соединение, генерируемое фенолоксидазой во время иммунного ответа насекомых» . Биохимия насекомых и молекулярная биология . 41 (9): 645–652. doi : 10.1016/j.ibmb.2011.04.006 . PMC 3129360 . PMID 21554953 .
- ^ Крейн, Стюарт В.; Гафур, Омайр; Cowie, Thomas Y.; Линдси, Анита Г.; Томпсон, Джеймс; Гринвуд, Джейсон Б.; Bebbington, Magnus WP; Таунсенд, Дэйв (2019). «Динамика электронных возбужденных состояний в строительном блоке Eumelanin 5,6-дигидроксиндола» (PDF) . Физическая химия химическая физика . 21 (15): 8152–8160. BIBCODE : 2019PCCP ... 21.8152C . doi : 10.1039/c9cp00620f . PMID 30933211 . S2CID 89621632 .