Пентахлорбензол

Пентахлорбензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Пентахлорбензол
	Другие имена ПеХБ
Идентификаторы
Номер CAS	608-93-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1911550
КЭБ	ЧЕБИ: 47136 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ44628 ;
ХимическийПаук	21106570 ;
Информационная карта ECHA	100.009.248
Номер ЕС	602-074-00-5 ;
Справочник Гмелина	51144
КЕГГ	C18141 ;
ПабХим CID	11855 ;
номер РТЭКС	DA6640000 ;
НЕКОТОРЫЙ	D62GWO6832 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7024247 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н Cl 5
Молярная масса	250.32 g·mol −1
Появление	Белые или бесцветные кристаллы
Плотность	1,8 г/см 3
Температура плавления	86 ° C (187 ° F; 359 К)
Точка кипения	От 275 до 277 ° C (от 527 до 531 ° F; от 548 до 550 К)
Растворимость в воде	0,68 мг/л
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х228 , Х302 , Х410
Меры предосторожности	P210 , P240 , P241 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P330 , P370+P378 , P391 , P501
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	крыса: 1080 мг/кг ; мышь: 1175 мг/кг
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пентахлорбензол (ПеХБ) представляет собой арилхлорид и пятизамещенный хлорбензол с молекулярной формулой C ₆ HCl ₅ , который представляет собой хлорированный ароматический углеводород . Он состоит из бензольного кольца, замещенного пятью хлора атомами . ПеХБ когда-то использовался в промышленности для различных целей, но из-за экологических проблем в настоящее время широкомасштабного использования ПеХБ не существует. ^{[ 4 ]} Пентахлорбензол является известным стойким органическим загрязнителем (СОЗ), запрещенным во всем мире Стокгольмской конвенцией о стойких органических загрязнителях в 2009 году. ^{[ 5 ]}

Производство

ПеХБ может производиться как побочный продукт производства четыреххлористого углерода и бензола. Его добывают путем перегонки и кристаллизации . Прямое производство чистого ПеХБ непрактично из-за одновременного производства других хлорированных соединений. Поскольку ПеХБ обычно образуется в небольших количествах при хлорировании бензола, он также содержится в других хлорбензолах ( дихлорбензолах , трихлорбензолах и т. д.).

Сегодня большая часть выбросов ПеХБ в окружающую среду является результатом сжигания мусора на приусадебных участках и сжигания бытовых отходов. ^{[ 4 ]}

Использование

ПеХБ использовался в качестве промежуточного продукта при производстве пестицидов, особенно фунгицида пентахлорнитробензола . ^{[ 3 ]} Пентахлорнитробензол в настоящее время производится хлорирование нитробензола во избежание использования ПеХБ. ^{[ 4 ]}

ПеХБ входил в состав смеси хлорбензолов, добавляемой в продукты, содержащие полихлорированные дифенилы, с целью снижения вязкости . ^{[ 4 ]} ПеХБ также использовался в качестве антипирена. ^{[ 3 ]}

Безопасность и регулирование

ПеХБ является стойким органическим загрязнителем , допускающим накопление в пищевой цепи. ^{[ 1 ]}^{[ 4 ]} Следовательно, пентахлорбензол был добавлен в 2009 году в список химических соединений, подпадающих под действие Стокгольмской конвенции , международного договора, который ограничивает производство и использование стойких органических загрязнителей. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]} ПеХБ запрещен в Европейском Союзе с 2002 года.

ПеХБ очень токсичен для водных организмов и разлагается при нагревании или горении с образованием токсичных, едких паров, включая хлористый водород . ^{[ 1 ]} Сгорание ПеХБ может также привести к образованию полихлорированных дибензодиоксинов («диоксинов») и полихлорированных дибензофуранов .

См. также

Хлорбензолы — разное количество хлорзаместителей.
Пентафторбензол
Пентахлорбензолтиол

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карта безопасности пентахлорбензола , Международная программа по химической безопасности
^ Шен Л., Ваня Ф., Лей Ю.Д., Тейшейра К., Мьюир DCG, Бидлман ТФ (2005). «Сборник, оценка и отбор данных о физико-химических свойствах хлорорганических пестицидов». Дж. Хим. англ. Данные . 50 (3): 742–768. дои : 10.1021/je049693f . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Информационный бюллетень по пентахлорбензолу , Агентство по охране окружающей среды США
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Пентахлорбензол – Источники, судьба окружающей среды и характеристики риска. Архивировано 27 декабря 2008 г. в Wayback Machine , Роберт Э. Бейли, EuroChlor, июль 2007 г.
^ Пресс-релиз – COP4 – Женева, 8 мая 2009 г.: Правительства объединяются, чтобы активизировать сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором 2009 г.
^ Правительства объединяются, чтобы активизировать сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором , Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях, 9 мая 2009 г.
↑ Добавление «Противной девятки» к «Грязной дюжине», заархивировано 6 декабря 2013 г. на Wayback Machine , thedailygreen.com.

[inchem-1] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Карта безопасности пентахлорбензола , Международная программа по химической безопасности

[Shen-2] Шен Л., Ваня Ф., Лей Ю.Д., Тейшейра К., Мьюир DCG, Бидлман ТФ (2005). «Сборник, оценка и отбор данных о физико-химических свойствах хлорорганических пестицидов». Дж. Хим. англ. Данные . 50 (3): 742–768. дои : 10.1021/je049693f . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[epa-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Информационный бюллетень по пентахлорбензолу , Агентство по охране окружающей среды США

[eurochlor-4] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Пентахлорбензол – Источники, судьба окружающей среды и характеристики риска. Архивировано 27 декабря 2008 г. в Wayback Machine , Роберт Э. Бейли, EuroChlor, июль 2007 г.

[COP4,_2009_Press_release-5] Пресс-релиз – COP4 – Женева, 8 мая 2009 г.: Правительства объединяются, чтобы активизировать сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором 2009 г.

[6] Правительства объединяются, чтобы активизировать сокращение глобальной зависимости от ДДТ и добавить девять новых химических веществ в соответствии с международным договором , Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях, 9 мая 2009 г.

[7] Добавление «Противной девятки» к «Грязной дюжине», заархивировано 6 декабря 2013 г. на Wayback Machine , thedailygreen.com.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]