✖


Jump to content

Цианоакрилат

(Перенаправлено с Цианоакрилатов )

Структура основной цепи цианакрилатного полимера.

Цианоакрилаты — это семейство сильных быстродействующих клеев, которые используются в промышленности, медицине и быту. Они получены из этилцианоакрилата и родственных эфиров . Цианоакрилатная группа мономера быстро полимеризуется в присутствии воды с образованием длинных прочных цепей. [1]

Конкретные цианоакрилаты включают метил-2-цианакрилат (MCA), этил-2-цианакрилат (ECA, обычно продается под торговыми названиями, такими как «Super Glue» и «Krazy Glue»), н -бутилцианоакрилат (n-BCA), октилцианоакрилат и 2-октилцианакрилат (используется в медицине, ветеринарии и оказании первой помощи). Цианоакрилатные клеи иногда называют моментальными клеями , силовыми клеями или суперклеями . Аббревиатура «СА» обычно используется для обозначения цианакрилата промышленного качества.

Разработка

[ редактировать ]
Гарри Уэсли Кувер-младший незадолго до награждения Национальной медалью технологий и инноваций в 2010 году.

Оригинальный патент на цианакрилат был подан в 1947 году компанией BF Goodrich. [2] как результат поиска материалов, подходящих для изготовления прозрачных пластиковых прицелов для военных нужд. В 1942 году группа учёных под руководством Гарри Кувера -младшего наткнулась на формулу, которая прилипала ко всему, с чем соприкасалась. [3] Команда быстро отвергла использование этого вещества в военное время, но в 1951 году, работая исследователями в компании Eastman Kodak , Кувер и его коллега Фред Джойнер заново открыли цианоакрилаты. Эти двое осознали истинный коммерческий потенциал, и клей впервые был продан в 1958 году под названием «Истман № 910» (позже «Истман 910»).

В 1960-х годах компания Eastman Kodak продавала цианакрилат компании Loctite , которая, в свою очередь, переупаковывала и распространяла его под другой торговой маркой «Loctite Quick Set 404». В 1971 году компания Loctite разработала собственную технологию производства и представила собственную линию цианакрилата под названием «Super Bonder». Loctite быстро завоевала долю рынка, и к концу 1970-х годов считалось, что она превысила долю Eastman Kodak на рынке промышленного цианоакрилата Северной Америки . National Starch and Chemical Company приобрела цианоакрилатный бизнес Eastman Kodak и объединила его с несколькими приобретениями, сделанными в 1970-х годах, образовав Permabond. Среди других производителей цианакрилата — LePage ( канадская компания, приобретенная Henkel в 1996 году), подразделение Permabond компании National Starch and Chemical, которая была дочерней компанией Unilever . На долю Loctite, Eastman и Permabond вместе приходилось около 75% рынка промышленного цианакрилата. [4] По состоянию на 2019 год Permabond продолжал производить оригинальную формулу 910. [5]

Полимеризация

[ редактировать ]
Химическая структура этилцианакрилата , предшественника многих коммерческих клеев.

Наиболее распространенным мономером является этилцианоакрилат . Известно несколько родственных эфиров. Для облегчения обращения с цианоакрилатным мономером часто добавляют такой ингредиент, как коллоидный диоксид кремния, чтобы сделать его более вязким или гелеобразным. Доступны составы с добавками для увеличения прочности на сдвиг и создания более ударопрочного соединения. Такие добавки могут включать каучук , например, «Ultra Gel» от Loctite, или другие, которые не указаны.

В общем, группы C=C быстро подвергаются полимеризации с ростом цепи в присутствии воды (в частности, гидроксид-ионов ), образуя длинные прочные цепи, соединяющие связанные поверхности вместе. Поскольку присутствие влаги приводит к схватыванию клея, воздействие нормального уровня влажности воздуха приводит к тому, что в течение нескольких секунд начинает образовываться тонкая пленка, что очень сильно замедляет реакцию; следовательно, цианакрилаты наносятся тонкими слоями, чтобы обеспечить быстрое протекание реакции склеивания. Цианоакрилатные клеи обычно имеют короткий срок хранения — около года с момента изготовления, если он не открыт, и один месяц после открытия, но его можно продлить путем охлаждения.

Полимеризация метил-2-цианоакрилата

Общие свойства

[ редактировать ]

Цианоакрилаты в основном используются в качестве клеев. Тонкие слои связываются эффективно, а толстые — гораздо хуже. Они связывают многие вещества, в том числе кожу и ткани человека, натуральные волокна, хлопок, шерсть и кожу.

Цианоакрилатный клей имеет низкую прочность на сдвиг , что привело к его использованию в качестве временного клея в тех случаях, когда деталь необходимо позже отрезать. Типичные примеры включают установку заготовки на расходный клеевой блок на токарном станке и затягивание штифтов и болтов. Он также используется в сочетании с другим, более медленным, но более эластичным клеем для быстрого формирования соединения, которое затем удерживает детали в соответствующей конфигурации до тех пор, пока второй клей не схватится.

Клей на основе цианакрилата имеет слабую связь с гладкими поверхностями и поэтому легко поддается трению; Хорошим примером этого является тот факт, что цианакрилаты можно удалить с кожи человека с помощью абразивов (например, сахара или наждачной бумаги).

Использование

[ редактировать ]
Тюбик «Суперклея», цианакрилатного клея.

Медицинские и ветеринарные

[ редактировать ]
Рука ребенка с небольшим порезом, место пореза покрыто блестящим слоем клея.
Разрезанная рана закрыта Дермабондом, медицинским клеем на основе цианакрилата.

Цианоакрилатный клей широко используется в медицине и ветеринарии. [6] К началу 1970-х годов или раньше он использовался в ветеринарии для ремонта костей, шкур и панцирей черепах. Цианоакрилатный спрей использовался во время войны во Вьетнаме, чтобы уменьшить кровотечение у раненых солдат, пока их не доставили в больницу. [7]

н -Бутилцианакрилат используется в медицине с 1970-х годов. В США из-за его способности вызывать раздражение кожи Управление по контролю за продуктами и лекарствами США (FDA) не одобряло его использование в качестве медицинского клея до 1998 года с Dermabond (2-октилцианоакрилат). [8] Независимое исследование 1986 года показало, что цианакрилат может быть более безопасным и более функциональным для закрытия ран, чем традиционное наложение швов (швы). [9] Хотя цианакрилаты широко используются для бесшовного заживления ран, «существующим клеям все еще не хватает прочности адгезии, чтобы полностью заменить швы и скобы». [6]

Некоторые скалолазы используют цианакрилат для устранения повреждений кожи на кончиках пальцев. [10] [11] Точно так же музыканты, играющие на струнных инструментах, могут образовывать защитные подушечки на пальцах (обычно, когда они теряют мозоли из-за бездействия или несчастных случаев) с помощью цианоакрилатов. Хотя клей не очень токсичен и быстро стирается вместе с облезшей кожей, нанесение большого количества клея и его паров непосредственно на кожу может вызвать химические ожоги . [12]

Хотя стандартный «суперклей» представляет собой 100% этил-2-цианоакрилат, многие специальные составы (например , 91% ЭКА, 9% полиметилметакрилата) , <0,5% гидрохинона и небольшое количество органической кислоты сульфоновой [13] и вариации соединения н -бутилцианоакрилата для медицинского применения. [9] ) стали использоваться для конкретных приложений. В настоящее время доступны три соединения цианакрилата. [ где? ] в качестве местного клея для кожи. 2-октилцианакрилат продается под торговыми марками Dermabond, SurgiSeal и LiquiBand Exceed. н -Бутилцианакрилат продается под торговыми названиями Histoacryl, Indermil, GluStitch, GluSeal, PeriAcryl и LiquiBand. Соединение этил-2-цианоакрилата доступно под торговой маркой Epiglu. [14]

Эфирный заместитель оказывает ряд эффектов на биосовместимость клея. Более длинные боковые цепи приводят к более высокой гибкости отвержденного клея, что обеспечивает лучшее соответствие гибкости кожи и может привести к более медленному высвобождению формальдегида после отверждения. [15] Алкоксиэтильные заместители также были исследованы и показали некоторую перспективность в качестве медицинского клея. [16]

Криминалистика

[ редактировать ]

Цианоакрилат используется в качестве криминалистического инструмента для улавливания скрытых отпечатков пальцев на непористых поверхностях, таких как стекло, пластик и т. д. [17] Цианоакрилат нагревается с образованием паров, которые вступают в реакцию с невидимыми остатками отпечатков пальцев и атмосферной влагой, образуя белый полимер (полицианоакрилат) на краях отпечатков пальцев. Затем можно записать гребни. Образовавшиеся отпечатки пальцев на большинстве поверхностей (кроме белого пластика и т.п.) видны невооруженным глазом. Невидимые или плохо видимые отпечатки можно дополнительно улучшить, нанеся люминесцентную или нелюминесцентную морилку.

Косметика

[ редактировать ]

Цианоакрилат используется в косметологии и индустрии красоты в качестве клея для наращивания ресниц или «клея для ногтей» для некоторых искусственных украшений ногтей, таких как кончики ногтей и обертывания ногтей, и иногда его ошибочно принимают за глазные капли, вызывающие случайное повреждение (адгезия и/или химическое воздействие). травма глаза ). [18]

Ниша и хобби

[ редактировать ]

Цианоакрилаты используются для сборки прототипов электроники (используются в обмотке проводов ), летающих моделей самолетов , а также в качестве удерживающих повязок для гаек и болтов . Их эффективность в склеивании металла и общая универсальность сделали их популярными среди любителей моделирования и миниатюр . [19]

Способность цианакрилатного клея противостоять воде сделала его популярным среди любителей морских аквариумов для фрагментации кораллов. Срезанные ветки твердых кораллов , таких как Acropora , можно приклеить к куску живого камня (собранного рифового коралла) или миллипута (эпоксидной замазки), чтобы дать возможность новому фрагменту вырасти. Его безопасно использовать непосредственно в резервуаре, в отличие от силикона , который для обеспечения безопасности необходимо затвердеть. Однако как класс клеев традиционные цианакрилаты относят к категории обладающих «слабой» устойчивостью как к влаге, так и к теплу. [20] хотя, как сообщается, включение фталевого ангидрида нейтрализует обе эти характеристики. [21]

Цианоакрилатный клей также часто используется при акваскейпинге как пресноводных, так и морских аквариумов с целью крепления корневищ живых растений к кускам дерева или камня. Тонкий цианакрилатный клей находит применение в деревообработке . [22] Его можно использовать в качестве быстросохнущего глянцевого покрытия. Масло, такое как кипяченое льняное масло , можно использовать для контроля скорости отверждения цианакрилата. Цианоакрилатный клей также используется в сочетании с опилками (от пилы или шлифовки) для заполнения пустот и трещин. Эти методы ремонта используются на деках фортепиано , деревянных инструментах и ​​деревянной мебели. Цианоакрилатный клей также используется при отделке заготовок ручек (деревянных заготовок для точения ручек), обработанных на токарном станке, путем нанесения нескольких тонких слоев для создания твердого, прозрачного покрытия, которое затем можно отшлифовать и отполировать до глянцевого блеска.

В некоторых хобби-приложениях требуется цианакрилатный клей, смешанный с неорганическими наполнителями, такими как пищевая сода ( бикарбонат натрия ). [23] и оксид кальция . [24]

Клеи для стрел

[ редактировать ]

Цианоакрилат используется в стрельбе из лука для приклеивания оперения к древкам стрел. Некоторые специальные клеи для оперения представляют собой в основном цианоакрилат, переупакованный в специальные наборы клея для оперения. [25] Такие трубки часто имеют длинное и тонкое металлическое сопло для повышения точности нанесения клея на основание оперения и обеспечения надежного соединения с древком стрелы.

Фехтование

[ редактировать ]

Цианоакрилат применяется в фехтовании для вклеивания лезвия проволоки в паз шпаги или рапиры . [26]

Вопросы безопасности

[ редактировать ]

Травмы кожи

[ редактировать ]

Цианоакрилатные клеи могут прилипать к частям тела, а при отрыве частей кожи могут возникнуть травмы. [27] [28] Однако без применения силы клей со временем самопроизвольно отделится от кожи (до четырех дней). Клей также может вызвать химические ожоги, поэтому открытые участки кожи следует промыть теплой водой с мылом. [29] Разделение можно ускорить, нанеся растительное масло рядом, на и вокруг клея. [30] Попадание клея в глаза может привести к серьезным травмам. В случае попадания клея в глаза или вокруг них, глаза следует промыть теплой водой в течение 15 минут и обратиться за медицинской помощью. [29]

Токсичность

[ редактировать ]

Нагревание вызывает деполимеризацию отвержденных полимеров с образованием газообразных продуктов, вызывающих сильное раздражение. Они немедленно полимеризуются под действием влаги мембран и становятся инертными . Эти риски можно свести к минимуму, используя цианоакрилат в хорошо проветриваемых помещениях. Около 5% населения могут стать чувствительными к парам цианакрилата после многократного воздействия, что приводит к появлению симптомов, напоминающих грипп . [31] Цианоакрилат также может вызывать раздражение кожи, вызывая аллергическую кожную реакцию . Американская конференция правительственных специалистов по промышленной гигиене (ACGIH) установила предельное значение воздействия в размере 200 частей на миллиард . В редких случаях вдыхание может вызвать астму . Единого измерения токсичности для всех цианоакрилатных клеев не существует из-за большого количества клеев, содержащих различные цианоакрилатные составы.

Соединенного Королевства Управление здравоохранения и безопасности США и Национальная токсикологическая программа пришли к выводу, что использование этилцианоакрилата безопасно и что в дополнительных исследованиях нет необходимости. [32] Соединение 2-октилцианоакрилат разлагается гораздо медленнее из-за его более длинной органической цепи (серии ковалентно связанных молекул углерода ), и клей не достигает порога тканевой токсичности. Из-за токсичности этилцианоакрилата для шовных материалов предпочтительнее использовать 2-октилцианоакрилат. [33]

Реакция с хлопком, шерстью и другими волокнистыми материалами.

[ редактировать ]

Нанесение цианакрилата на некоторые натуральные материалы, такие как хлопок ( джинсы , ватные палочки , ватные шарики и некоторые виды пряжи или ткани), кожу или шерсть, приводит к мощной, быстрой экзотермической реакции. Эта реакция также происходит со стекловолокном и углеродным волокном . Выделяющееся тепло может вызвать серьезные ожоги. [34] или выпустите раздражающий белый дым. В паспортах безопасности материалов для цианоакрилата пользователям предписывается не носить хлопчатобумажную (джинсы) или шерстяную одежду, особенно хлопчатобумажные перчатки, при нанесении или обращении с цианоакрилатами. [35]

Растворители и разрыхлители

[ редактировать ]

Ацетон , обычно встречающийся в составе жидкости для снятия лака (или в хозяйственных магазинах в чистом виде), представляет собой широко доступный растворитель, способный смягчать отвержденный цианоакрилат. [36] Другие растворители включают нитрометан , диметилформамид , [37] диметилсульфоксид и метиленхлорид . [38] Другим подходящим растворителем для удаления отвержденного цианакрилата является гамма -бутиролактон . [39] Также доступны коммерческие разрыхлители, многие из которых основаны на пропиленкарбонате .

Срок годности

[ редактировать ]

Цианоакрилатные клеи имеют короткий срок хранения. Контейнеры с отметкой даты помогают гарантировать, что клей все еще пригоден. Один производитель предоставляет следующую информацию и рекомендации:

При хранении неоткрытым в сухом прохладном месте, например, в холодильнике, при температуре около 55 °F (13 °C) срок хранения цианакрилата продлевается примерно с одного года с момента изготовления до как минимум 15 месяцев. Если клей планируется использовать в течение шести месяцев, нет необходимости хранить его в холодильнике. Цианоакрилаты чувствительны к влаге, и при перемещении из прохладного места в жаркое образуется конденсат; после извлечения из холодильника лучше всего дать клею достичь комнатной температуры, прежде чем открывать. После открытия его следует использовать в течение 30 дней. Открытые контейнеры не следует хранить в холодильнике. [40]

Другой производитель утверждает, что максимальный срок хранения некоторых из их цианоакрилатов составляет 12 месяцев, если оригинальные контейнеры хранятся при температуре от 35 до 40 °F (от 2 до 4 °C). [41] Форумы пользователей и некоторые производители заявляют, что практически неограниченный срок хранения можно получить, если хранить в закрытом виде при температуре -4 °F (-20 °C), типичной температуре бытовой морозильной камеры , и доводить содержимое до комнатной температуры перед использованием. [42] Открытие охлажденного контейнера может привести к конденсации влаги из воздуха в контейнере; однако сообщения любителей предполагают, что хранение цианакрилата в морозильной камере может сохранять открытый цианакрилат на неопределенный срок.

По мере старения цианакрилаты полимеризуются, становятся толще и отверждаются медленнее. Их можно разбавить цианоакрилатом того же химического состава, но меньшей вязкости . [31] Хранение цианоакрилатов при температуре ниже 0 ° F (-18 ° C) практически остановит процесс полимеризации и предотвратит старение.

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ Охара, Такаши; Сато, Такахиса; Симидзу, Нобору; Прешер, Гюнтер; Швинд, Гельмут; Вайберг, Отто; Мартен, Клаус; Грейм, Гельмут; Шаффер, Тимоти Д.; Нанди, Парта (2020). «Акриловая кислота и ее производные». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. стр. 1–21. дои : 10.1002/14356007.a01_161.pub4 . ISBN  9783527303854 .
  2. ^ Патент США 2467927 , Алан Э. Ардис, «Приготовление мономерных алкил-альфа-цианоакрилатов», выданный 19 апреля 1949 г., передан компании BF Goodrich.  
  3. ^ «Архив изобретателя недели» . Программа Лемельсона-MIT. Сентябрь 2004 г. Архивировано из оригинала 3 мая 2009 г. Проверено 21 сентября 2021 г.
  4. ^ HBS, «Loctite Corporation: Группа промышленных продуктов», 15 июля 1991 г., стр.3.
  5. ^ «Технический паспорт Permabond 910» (PDF) . www.permabond.com . 6 августа 2020 г. Проверено 22 августа 2021 г.
  6. ^ Jump up to: а б Нам, Сонмин; Муни, Дэвид (2021). «Полимерные тканевые клеи». Химические обзоры . 121 (18): 11336–11384. doi : 10.1021/acs.chemrev.0c00798 . ПМИД   33507740 . S2CID   231761847 .
  7. ^ Харрис, Элизабет А. (28 марта 2011 г.). «Гарри Кувер, изобретатель суперклея, умер в возрасте 94 лет» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 30 июня 2018 г.
  8. ^ Сингер, Эй Джей; Макклейн, ЮАР; Кац, А. (2004). «Модель носового кровотечения у свиней: гемостатические эффекты октилцианоакрилата». Отоларингология – хирургия головы и шеи . 130 (5): 553–557. дои : 10.1016/j.otohns.2003.09.035 . ПМИД   15138419 . S2CID   29869951 .
  9. ^ Jump up to: а б Дальви, А.А.; Фариа, ММ; Пинто, А.А. (1986). «Безшовное закрытие раны с использованием цианакрилата» . J Постград Мед . 32 (2): 97–100. ПМИД   3761216 .
  10. ^ «Боулдеринг». Архивировано 27 ноября 2010 года в Wayback Machine . восхождение.com. Проверено 19 февраля 2011 г.
  11. ↑ Анахад О'Коннор (4 декабря 2007 г.). «Утверждение: суперклей может залечивать раны» . Нью-Йорк Таймс . Проверено 19 февраля 2011 г.
  12. ^ «Документ: Цианоакрилатные клеи (ЗОЛОТО)» . Химвотч .
  13. ↑ Данные о безопасности этилцианакрилата. Архивировано 11 февраля 2009 г. в Wayback Machine из Лаборатории физической и теоретической химии Оксфордского университета.
  14. ^ «Клеи для местного применения. DermNet NZ» . www.dermnetnz.org . Проверено 29 июня 2016 г.
  15. ^ Паскуаль, Джемма; Сотомайор, Сандра; Родригес, Марта; Перес-Келер, Барбара; Кюнхардт, Андре; Фернандес-Гутьеррес, Мар; Сан-Роман, Хулио; Беллон, Хуан Мануэль (20 июня 2016 г.). Пасси, Альберто Дж. (ред.). «Цитотоксичность тканевых клеев на основе цианакрилата и краткосрочная доклиническая биосовместимость in vivo при пластике брюшной грыжи» . ПЛОС ОДИН . 11 (6): e0157920. Бибкод : 2016PLoSO..1157920P . дои : 10.1371/journal.pone.0157920 . ISSN   1932-6203 . ПМЦ   4913938 . ПМИД   27322731 .
  16. ^ Мизрахи, Вооз; Стефанеску, Кристина Ф.; Ян, Селин; Лоулор, Майкл В.; Ко, Деннис; Лангер, Роберт; Кохане, Дэниел С. (август 2011 г.). «Эластичность и безопасность алкоксиэтилцианакрилатных тканевых клеев» . Акта Биоматериалы . 7 (8): 3150–3157. doi : 10.1016/j.actbio.2011.04.022 . ПМК   4059060 . ПМИД   21569875 .
  17. ↑ Эрик В. Браун «Метод дымления цианакрилата». Архивировано 20 октября 2007 г. в Wayback Machine.
  18. ^ Нидхэм, AD (2001). «Сходство в упаковке цианоакрилатного клея для ногтей и офтальмологических препаратов: актуальная проблема» . Британский журнал офтальмологии . 85 (4): 496а–496. дои : 10.1136/bjo.85.4.496a . ISSN   0007-1161 . ПМЦ   1723922 . ПМИД   11302128 .
  19. ^ «Металлическая клейкая направляющая» . Adhesiveplatform.com . Архивировано из оригинала 20 августа 2020 года . Проверено 20 мая 2020 г.
  20. ^ Петри, Эдвард М. (2000). Справочник клеев и герметиков . Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. п. 354. ИСБН  978-0-07-049888-4 .
  21. ^ Петри, Эдвард М. (2000). Справочник клеев и герметиков . Нью-Йорк: МакГроу-Хилл. п. 389. ИСБН  978-0-07-049888-4 .
  22. ^ «Тонкая обработка древесины: суперклей спешит на помощь» . 30 марта 2016 года . Проверено 30 июня 2018 г.
  23. ^ «Полевой ремонт винтов» . www.eaavideo.org . Архивировано из оригинала 31 января 2018 года . Проверено 30 января 2018 г.
  24. ^ «Набор сверхпрочного суперклея S-FIXX APX4 и порошков» . [ постоянная мертвая ссылка ]
  25. ^ "DS-стрельба из лука" . ds-стрельба из лука . веб-сайт . Проверено 11 января 2017 г.
  26. ^ «Леон Пол Фехтование || Уход за наконечником рапиры» . Ютуб .
  27. ^ Кларк, TFE (2011). «Ожог цианакрилатного клея у ребенка – уроки, которые следует усвоить». Журнал пластической, реконструктивной и эстетической хирургии . 64 (7): e170–e173. дои : 10.1016/j.bjps.2011.03.009 . ISSN   1748-6815 . ПМИД   21481658 .
  28. ^ Редди, Южная Каролина (2012). «Суперклеевые травмы глаза» . Международный журнал офтальмологии . 5 (5): 634–637. doi : 10.3980/j.issn.2222-3959.2012.05.18 . ПМЦ   3484698 . ПМИД   23166877 .
  29. ^ Jump up to: а б «Суперклей» . Токсикологический центр штата Миссури . Проверено 21 апреля 2023 г.
  30. ^ «7 способов, как удалить суперклей с кожи» . www.medicalnewstoday.com . 31 октября 2018 года . Проверено 4 февраля 2024 г.
  31. ^ Jump up to: а б Компания «CA PLUS Adhesives, Inc» . Архивировано из оригинала 8 июля 2011 года . Проверено 3 августа 2009 г.
  32. ^ Метилцианоакрилат и этилцианоакрилат с сайта inchem.org.
  33. ^ Эйферман, Ричард А.; Снайдер, Джеймс В. (1 июня 1983 г.). «Антибактериальный эффект цианакрилатного клея» . Архив офтальмологии . 101 (6): 958–960. doi : 10.1001/archopht.1983.01040010958022 . ISSN   0003-9950 . ПМИД   6683097 .
  34. ^ Кларк, TFE (март 2011 г.). «Суперклей (цианакрилат) в носу». Журнал пластической, реконструктивной и эстетической хирургии . 64 (7): e170–3. дои : 10.1016/j.bjps.2011.03.009 . ПМИД   21481658 .
  35. ^ «Паспорт безопасности материала» (PDF) . Accumetricinc.com. Архивировано из оригинала (PDF) 19 февраля 2009 года . Проверено 9 июня 2008 г.
  36. ^ Мосхос, М.; Друтсас, Д.; Буссалис, П.; Циулиас, Г. (1997). «Клинический опыт использования цианакрилатного тканевого клея». Документа Офтальмологическая . 93 (3). Соринджер: 237–245. дои : 10.1007/BF02569064 . ПМИД   9550352 . S2CID   21241200 .
  37. ^ «Паспорт безопасности BSI при неотверждении» (PDF) . bsi-inc.com . Проверено 10 января 2021 г.
  38. ^ Дувви, Шам К.; Ло, Стивен; Кумар, Р.; Спрэггс, П. (2005). «Суперклей (цианакрилат) в носу». Отоларингология – хирургия головы и шеи . 133 (5): 803–804. дои : 10.1016/j.otohns.2004.09.090 . ПМИД   16274815 . S2CID   33126572 .
  39. ^ Шанта, КЛ; Кришнамурти, Н.; Кришнамурти, Н. (1989). «Разработки и применение цианакрилатных клеев». Журнал адгезионной науки и техники . 3 (1). ВСП: 237–260. дои : 10.1163/156856189X00191 .
  40. ^ Клеи Palm Labs: Срок годности цианакрилатного клея. Архивировано 14 июля 2014 г. в Wayback Machine.
  41. ^ «ЦИАНОАКРИЛАТЫ СЕРИИ MASTER BOND MB: Технический паспорт» (PDF) .
  42. ^ «Контактные цианакрилатные клеи WEICON» . Архивировано из оригинала 25 мая 2014 года.

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • derma+flex QS 510k Письмо: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf10/K101276.pdf
  • Письмо о LiquiBand 510k: http://www.accessdata.fda.gov/cdrh_docs/pdf8/K083531.pdf
  • Фернандес, Таня и Блисковски, Вэл (2 января 2003 г.). «Цианоакрилатная технология: оставайтесь приклеенными» . test.pharmabiz.com . Проверено 4 мая 2022 г.
  • Хейс, Шэрон Кэски (11 июля 2004 г.). «Открытие суперклея помогло Куверу попасть в Национальный зал славы изобретателей». Кингспорт Таймс-Новости .
  • Джунеман, Ф. (август 1981 г.). «Придерживайся этого». Промышленные исследования и разработки . п. 19.
  • Перри, Л.К. «Оценка прочности острого разреза с закрытием раны адгезивным слоем хирургической ткани Traumaseal». Системы размерного анализа, Inc.
  • Куинн Дж. И Киссак Дж. (1994). «Тканевые клеи для заживления рваных ран во время спортивных мероприятий». Клинический журнал спортивной медицины . 4 (4): 245–248. дои : 10.1097/00042752-199410000-00006 . S2CID   71430908 .
  • Шваде, Натан Д. (10 апреля 2002 г.). «Клейкие материалы для ран, 2-октилцианакрилат». Статья об электронной медицине .
  • Винтерс, Х.В.; Галил, Калифорния; Ланди, MJ; Кауфманн, Дж. К. (1985). «Гистотоксичность цианоакрилатов. Выборочный обзор». Нейрорадиология . 27 (4): 279–291. дои : 10.1007/BF00339559 . ПМИД   3900798 . S2CID   23297580 .
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Cyanoacrylate&oldid=1238602398"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 795933446c0f8562de16908029449def__1722786360
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/79/ef/795933446c0f8562de16908029449def.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Cyanoacrylate - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)