2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2-Метил-2-(проп-2-енамидо)пропан-1-сульфоновая кислота | |
| Другие имена
2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота; 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота; 2-акриламидо-2-метил-1-пропансульфоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | АМПС |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.035.683 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Н 13 Н О 4 С | |
| Молярная масса | 207.24 g·mol −1 |
| Появление | Белый кристаллический порошок или зернистые частицы. |
| Плотность | 1,1 г/см 3 (15,6 °С) |
| Температура плавления | 195 ° С (383 ° F; 468 К) |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2-Акриламидо-2-метилпропансульфоновая кислота ( AMPS ) была торговой маркой компании Lubrizol Corporation. Это реактивный гидрофильный акриловый мономер сульфоновой кислоты , используемый для изменения химических свойств широкого спектра анионных полимеров. В 1970-х годах первые патенты на использование этого мономера были поданы для производства акрилового волокна. Сегодня существует более нескольких тысяч патентов и публикаций, посвященных использованию AMPS во многих областях, включая очистку воды , нефтяные месторождения , строительную химию, гидрогели для медицинского применения, средства личной гигиены, эмульсионные покрытия, клеи и модификаторы реологии. Lubrizol прекратил производство этого мономера в 2017 году из-за того, что производство подражателей в Китае и Индии привело к снижению прибыльности этого продукта.
Производство
[ редактировать ]AMPS получают реакцией Риттера акрилонитрила и и изобутилена в присутствии серной кислоты воды. [ 1 ] Последняя патентная литература [ 2 ] описывает периодические и непрерывные процессы, позволяющие получать АМПС высокой чистоты (до 99,7%) и повышенным выходом (до 89% в пересчете на изобутен) с добавлением жидкого изобутена к смеси акрилонитрила/серной кислоты/фосфорной кислоты при 40°C.
Характеристики
[ редактировать ]- Гидролитическая и термическая стабильность: геминальная диметильная группа и сульфометильная группа в сочетании стерически препятствуют амидной функциональности и обеспечивают как гидролитическую, так и термическую стабильность полимерам, содержащим AMPS. [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] [ 6 ]
- Полярность и гидрофильность: сульфонатная группа придает мономеру высокую степень гидрофильности и анионный характер в широком диапазоне pH. Кроме того, AMPS легко поглощает воду, а также придает полимерам улучшенные водопоглощающие и транспортные характеристики. [ 7 ]
- Растворимость: AMPS хорошо растворим в воде и диметилформамиде (ДМФ), а также демонстрирует ограниченную растворимость в большинстве полярных органических растворителей. [ 8 ]
| Растворитель | Растворимость (gAMPS/100 г растворителя) |
|---|---|
| Вода | 150 |
| Диметилформамид | >100 |
| N-Метил-2-пирролидон | 80 |
| Метанол | 8.7 |
- Ингибирование осаждения двухвалентных катионов: сульфоновая кислота в AMPS представляет собой очень сильную ионную группу и полностью ионизируется в водных растворах. В тех случаях, когда осаждение минеральных солей нежелательно, введение полимера, содержащего даже небольшое количество AMPS, может значительно ингибировать осаждение двухвалентных катионов. Результатом является значительное снижение осаждения широкого спектра минеральных солей, включая кальций, магний, железо, алюминий, цинк, барий и хром. [ 9 ] [ 10 ]
- Определение средневязкостной молекулярной массы (константы Марка-Хаувинка) [ 11 ]
| Na-AMPS | 0,01 Н | 0,05 Н | 0,1 Н | 0,5 Н | 1.0Н | 5,0 с.ш. |
|---|---|---|---|---|---|---|
| К х 10 5 | 0.67 | 1.47 | 1.67 | 1.32 | 3.34 | 5.01 |
| н | 1.02 | 0.91 | 0.88 | 0.86 | 0.77 | 0.72 |
- Коэффициент реактивности: [ 12 ] AMPS хорошо реагирует с различными виниловыми мономерами. M 2 = АМПС или † натриевая соль АМПС
| М 1 | р 1 | год 2 | Примечание |
|---|---|---|---|
| Акрилонитрил | 1.2 | 0.7 | ДМФ |
| Акриловая кислота | 0.74 | 0.19 | Вода, pH=7,0 |
| Акриловая кислота | 1.58 | 0.11 | Вода, pH=2~4 |
| Итаконовая кислота | 0.46 | 0.04 | ДМФ , 70 °C, перекись бензоила |
| Акриламид | 0.98 | 0.49 † | Вода, К 2 S 2 O 8 |
| Стирол | 1.13 | 0.31 | ДМФ , 60 °С, АИБН |
| Винилацетат | 0.05 | 11.60 † | Метанол , 60 °С, |
| N-Винилпирролидон | 0.13 | 0.66 † | 60°С, АИБН |
| 2-гидроксиэтилметакрилат | 0.86 | 0.90 | Вода, 60 °С, АИБН |
| 2-гидроксипропилметакрилат | 6.30 | 0.04 | Вода, 80 °С, (NH 4 ) 2 S 2 O 8 |
| N,N-диметилакриламид | 1.26 | 0.68 † | Вода, 30 °С, K 2 S 2 O 8 |
| N-Винилформамид | 0.32 | 0.39 † | ВА-044 |
Приложения
[ редактировать ]- Акриловое волокно . Акриловым, модифицированным акриловым, полипропиленовым и поливинилиденфторидным волокнам придается ряд улучшенных эксплуатационных характеристик: чувствительность к красителям, влагопоглощение и статическая стойкость. [ 13 ]
- Покрытие и клей. Группа сульфоновой кислоты придает мономерам ионный характер в широком диапазоне pH. Анионные заряды AMPS, закрепленные на частицах полимера, повышают химическую и сдвиговую стабильность полимерной эмульсии, а также уменьшают количество поверхностно-активных веществ, вымываемых из лакокрасочной пленки. [ 14 ] [ 15 ] [ 16 ] Он улучшает термические и механические свойства клеев, а также увеличивает прочность клеев, чувствительных к давлению. [ 17 ]
- Моющие средства: улучшают моющие свойства поверхностно-активных веществ за счет связывания многовалентных катионов и уменьшения прилипания грязи. [ 18 ]
- Уход за собой: сильные полярные и гидрофильные свойства высокомолекулярного гомополимера AMPS используются в качестве очень эффективной смазки для ухода за кожей. [ 19 ] [ 20 ]
- Медицинский гидрогель . Высокая водопоглощающая и набухающая способность при введении AMPS в гидрогель являются ключом к медицинскому применению. Гидрогель с AMPS показал однородную проводимость, низкий электрический импеданс, когезионную прочность, соответствующую адгезию к коже, биосовместимость, возможность многократного использования и использовался для электрокардиографа (ЭКГ) электродов , электродов для дефибрилляции , электрохирургических заземляющих подушек и электродов для ионтофоретической доставки лекарств. [ 21 ] [ 22 ] [ 23 ] Кроме того, полимеры, полученные из AMPS, используются в качестве абсорбирующего гидрогеля и компонента, повышающего клейкость раневых повязок. [ 20 ] [ 24 ] [ 25 ] Используется благодаря своей высокой водопоглощающей и удерживающей способности в качестве мономера в суперабсорбентах, например, в детских подгузниках. [ 26 ]
- Применение на нефтяных месторождениях: Полимеры, используемые на нефтяных месторождениях , должны противостоять агрессивным средам и требуют термической и гидролитической стабильности, а также устойчивости к жесткой воде, содержащей ионы металлов. Например, при буровых работах, где условия высокой солености, [ 27 ] При высокой температуре и высоком давлении сополимеры AMPS могут подавлять водоотдачу и использоваться в условиях нефтяных месторождений в качестве ингибиторов отложений, понизителей трения и водоконтролирующих полимеров, а также при полимерном заводнении.
- Применение в очистке воды: Катионная стабильность полимеров, содержащих AMPS, очень полезна для очистки воды процессов . Такие полимеры с низкой молекулярной массой не только ингибируют накипь кальция, магния и кремнезема в градирнях и котлах, но также помогают контролировать коррозию за счет диспергирования оксида железа. Когда используются высокомолекулярные полимеры, их можно использовать для осаждения твердых веществ при очистке промышленных сточных вод. [ 28 ] [ 29 ]
- Защита растений: увеличение растворенных [ 30 ] и наночастицы [ 31 ] полимерные составы, биодоступность пестицидов в водно-органических составах.
- Мембраны: увеличивает поток воды, удержание и устойчивость к загрязнению асимметричных для ультрафильтрации и микрофильтрации. мембран [ 32 ] и изучается в качестве анионного компонента в полимерных мембранах топливных элементов . [ 33 ] [ 34 ]
- Применение в строительстве: Суперпластификаторы с AMPS используются для снижения содержания воды в рецептурах бетона . К преимуществам этих добавок относятся повышение прочности, улучшение удобоукладываемости, повышение долговечности цементных смесей. [ 35 ] Редиспергируемый полимерный порошок при введении АМПС в цементные смеси контролирует содержание воздушных пор и предотвращает агломерацию порошков в процессе распылительной сушки на этапе изготовления и хранения порошков. [ 36 ] Составы покрытий с полимерами, содержащими AMPS, предотвращают образование ионов кальция в виде извести на бетонной поверхности, улучшают внешний вид и долговечность покрытия. [ 37 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ US 3506707 «Получение акриламидоалкансульфокислот». Изобретатели: Леонард Э. Миллер, Дональд Л. Мерфин.
- ^ US 6504050 «Способ получения 2-акриламидо-2-метил-1-пропансульфоновой кислоты». Изобретатели: П.П. Барве и др.
- ^ WO Паркер-младший и А. Лецци, Полимер, 34 (23), 4913 (1993)
- ^ Аггур, Ю.А. (1 января 1994 г.). «Термическая деструкция сополимеров 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты с акриламидом» . Деградация и стабильность полимеров . 44 (1): 71–73. дои : 10.1016/0141-3910(94)90034-5 . ISSN 0141-3910 .
- ^ Аггур, Ю.А. (1 января 1998 г.). «Исследование термической деструкции и стабильности сополимеров 2-акриламидо-2-метилпропансульфокислоты и метилметакрилата» . Деградация и стабильность полимеров . 60 (2): 317–320. дои : 10.1016/S0141-3910(97)00085-2 . ISSN 0141-3910 .
- ^ Я. Аггур, «Сополимеризация и термическое исследование 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты с акрилонитрилом», J. Polym. Матер. 17, 193 (2000)
- ^ Атта, Айман М. (август 2002 г.). «Поведение набухания полиэлектролитных гидрогелей, содержащих сульфонатные группы» . Полимеры для передовых технологий . 13 (8): 567–576. дои : 10.1002/пат.226 . ISSN 1042-7147 .
- ^ Технический бюллетень Lubrizol
- ^ Лю, Ян; Се, Цзянь-Цзюнь; Чжан, Синь-Ин (20 декабря 2003 г.). «Синтез и свойства сополимера акриламида с 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислотой» . Журнал прикладной науки о полимерах . 90 (13): 3481–3487. дои : 10.1002/app.13003 . ISSN 0021-8995 .
- ^ Ривас, Бернабе Л.; Пули, С. Амалия; Луна, Марибель; Гекелер, Курт Э. (3 октября 2001 г.). «Синтез водорастворимых полимеров, содержащих сульфоновую кислоту и аминные фрагменты, для восстановления ионов металлов методом ультрафильтрации» . Журнал прикладной науки о полимерах . 82 (1): 22–30. дои : 10.1002/прил.1819 . ISSN 0021-8995 .
- ^ Дж. С. Тан, Л. В. Фишер и П. Маркус, «Влияние структуры полимера на свойства разбавленного раствора», Национальное собрание ACS в Филадельфии, Отдел препринтов органических покрытий и пластмасс, 35 (1), 348 (1975)
- ^ Техническая брошюра по специальным мономерам Lubrizol
- ^ Заявка на Европейский патент 1611278 W. Brennich et al., заявитель: CHT R. Beitlich GmbG, дата подачи 24 января 2007 г.
- ^ Х. Ким, Г.П. Маркс и К. Пьедрахита, «Превосходная стабильность латекса и улучшенный контроль реологии краски с использованием 2-акриламидо-2-метилпропансульфоната натрия», 236-е Национальное собрание ACS в Филадельфии, Препринт по полимерным материалам и инженерии 99, 795 (2008)
- ^ Ян, Ю-Кун; Ли, Хао; Ван, Фэн (январь 2003 г.). «Исследования водостойкости акриловых эмульсионных клеев, чувствительных к давлению (ЧДА)» . Журнал адгезионной науки и техники . 17 (13): 1741–1750. дои : 10.1163/156856103322538651 . ISSN 0169-4243 . S2CID 93181237 .
- ^ ЕР 0973807 Изобретатель: Р. Фигге, Х.-П. Вайцель, заявитель: Wacker-Chemie GmbH, зарегистрирована 20 сентября 2000 г.
- ^ US 4012560 Изобретатель: JC Baatz, AE Corey, заявитель: Monsanto Co., зарегистрированная 15 марта 1977 г., и WO 2007/057333, изобретатель: А. Хашемзаде, заявитель: Wacker Polymer Systems, зарегистрированная 24 мая 2007 г.
- ^ США 7928047 Изобретатель: М.-С. Чо, заявитель: LG Household & Health Care Ltd., зарегистрирована 19 апреля 2011 г.
- ^ US 4128631 «Способ придания смазывающей способности ороговевшим субстратам и слизистым оболочкам»
- ^ Jump up to: а б М. Лёффлер и др., заявитель: Clariant GmbH, зарегистрированная 4 сентября 2002 г. и EP 2 055 315, изобретатель: Р. фон Эбен-Ворле и др., заявитель: Worlée-Chemie, зарегистрированная 6 мая 2009 г. EP 1236464. Изобретатель. : М. Лёффлер и др., заявитель: Clariant GmbH, зарегистрированная 4 сентября 2002 г. и EP 2 055 315, изобретатель: Р. фон Эбен-Ворле и др., заявитель: Worlée-Chemie, зарегистрированная 6 мая 2009 г.
- ^ US 4581821 "Способ изготовления ленточного электрода"
- ^ US 4593053 «Гидрофильная биомедицинская клеящая композиция, чувствительная к давлению».
- ^ US 4768523 «Гидрогелевый клей».
- ^ US 4759354 «Перевязочный материал для ран».
- ^ Г. П. Маркс, «Обзор преимуществ полимеров на основе 2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты, AMPS в медицинских целях: покрытия, электроды, средства для ухода за ранами и системы доставки через кожу», Европейская конференция по покрытиям, Медицинские покрытия и клеи, 2008 г.
- ^ WO 2011/131526, изобретатель: Н. Херферт и др., заявитель: BASF SE, зарегистрировано 27 октября 2011 г.
- ^ Lubrizol, Специальные мономеры AMPS (R), Применение на нефтяных месторождениях
- ^ З. Амджад и Р. В. Жул, «Размер частиц и микроскопическое исследование загрязнений оксидом железа в присутствии диспергентов», 18-я ежегодная конференция и выставка Ассоциации водных технологий, Inc., Шарлотта, Северная Каролина (2006).
- ^ Амджад, З. (1 августа 2007 г.). «Влияние полимерной архитектуры на стабилизацию ионов железа и марганца в водных системах» . Моющие средства на основе тензидных поверхностно-активных веществ . 44 (4): 202–208. дои : 10.3139/113.100339 . ISSN 2195-8564 . S2CID 53546601 .
- ^ Патент US20110166309: Препарат, содержащий по крайней мере один тип фунгицидного коназола. Зарегистрировано 14 марта 2011 г., зарегистрировано 7 июля 2011 г., заявитель: BASF, изобретатель: Себастьян Кольценбург и др.
- ^ EP 1 681 923, изобретатель: С. Кольценбург и др., заявитель: BASF AG, зарегистрировано 20 апреля 2011 г.
- ^ US 6183640 Изобретатель: И. Ван, заявитель: USF Filtration and Separations Group, Inc., зарегистрированная 6 февраля 2001 г.
- ^ США 2008/020255 Изобретатель: Х. Хираока, Т. Ямагути, заявитель: Toagosei Co., Ltd., зарегистрирована 24 января 2008 г.
- ^ Дяо, Ханбин; Ян, Фэн; Цю, Лихуа; Лу, Цзяньмэй; Лу, Синьхуа; Лин, Бенцай; Ли, Цин; Шан, Сонмин; Лю, Вэньмин (10 августа 2010 г.). «Высокоэффективные протонообменные мембраны на основе сшитого поли(2-акриламидо-2-метилпропансульфоновой кислоты) для топливных элементов» . Макромолекулы . Том. 43, нет. 15. С. 6398–6405. дои : 10.1021/ma1010099 . ISSN 0024-9297 .
- ^ Ляо, Дун-Шэн; Хван, Чао-Лунг; Йе, И-Шиан; Сюй, Кунг-Чунг (апрель 2006 г.). «Влияние сополимера карбоновой кислоты и сульфоновой кислоты на свойства вяжущих материалов» . Исследования цемента и бетона . 36 (4): 650–655. doi : 10.1016/j.cemconres.2005.10.005 .
- ^ LM Saija и M.Uminski, «Водно-диспергируемые акриловые порошки для модификации гидравлических связующих композиций» J. Appl. Полим .Науч. 71, 1781 (1999), два : 10.1002/(SICI)1097-4628(19990314)71:11<1781::AID-APP7>3.0.CO;2-2 .
- ^ US 6569970 «Консервация минерального формования».
- Анализ состава сополимеров AMPS-виниламида. Дж.полим. материалы 8(1991)287-289
- Синтез и характеристика сополимеров AMPS с виниламидами с помощью растворов и термических исследований J.polym. материалы 11(1994) 207-210.
- Высокотемпературная молекулярная релаксация в сополимерах ЭМА-АМПС. последние достижения в области полимерной науки. Vol.-II 879-(1994) смежные издательства.
- Термолюминесценция при изучении молекулярной релаксации и изучении деградации сополимеров ММА-АМПС. Бюллетень электрохимии 9 (2 и 3) фев. Март 1993 г., стр. 143–145