Бензоил Пероксид
 | |
 Скелетная формула (вверху) модель шарика и шарика (внизу) | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Бензак, паноксил, другие |
| Другие имена | бензопероксид, дибензоилпероксид (DBPO), BPO |
| AHFS / Drugs.com | Профессиональные факты наркотиков |
| MedlinePlus | A601026 |
| Данные лицензии |
|
| Маршруты администрация | Актуально |
| Код ATC | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| Наркоман | |
| Chemspider | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Кегг | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Comptox Dashboard ( EPA ) | |
| Echa Infocard | 100.002.116 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 14 H 10 O 4 |
| Молярная масса | 242.230 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| Плотность | 1,334 г/см 3 |
| Точка плавления | От 103 до 105 ° C (от 217 до 221 ° F) разлагается |
| Растворимость в воде | Плохой мг/мл (20 ° С) |
| Страница данных | |
| Бензоил пероксид (страница данных) | |
Перекись бензоила является химическим соединением (в частности, органической перекисью ) со структурной формулой (C 6 H 5 -C (= O) O-) 2 , часто сокращается как (Bzo) 2 . С точки зрения его структуры, молекула может быть описана как два бензоила ( C 6 H 5 -C (= O) - , BZ) группы, соединенные пероксидом ( −o - O- ). Это белое зернистое твердое вещество со слабым запахом бензальдегида , плохо растворимых в воде, но растворимой в ацетоне , этаноле и многих других органических растворителях. Бензоил перекись является окислителем , который в основном используется в производстве полимеров. [ 4 ]
Бензоил перекись в основном используется в производстве пластмассы [ 5 ] и для отбеливания муки , волос , пластмассы и текстиля . [ 6 ] [ 7 ]
В качестве отбеливателя он использовался в качестве лекарства и дезинфицирующего средства для воды . [ 5 ] [ 7 ]
В качестве лекарства бензоил перекись в основном используется для лечения прыщей , отдельно или в сочетании с другими методами лечения. [ 8 ] Некоторые версии продаются смешаны с антибиотиками, такими как клиндамицин . [ 9 ] [ 10 ] Это в списке основных лекарств Всемирной организации здравоохранения . [ 11 ] Он доступен в качестве безрецептурного и универсального лекарства . [ 12 ] [ 9 ] Он также используется в стоматологии для отбеливания зубов . В 2021 году это было 284 -й наиболее часто назначаемым лекарством в Соединенных Штатах с более чем 700 000 рецептов. [ 13 ] [ 14 ]
История
[ редактировать ]Бензоил пероксид был впервые подготовлен и описан Юстусом фон Либигом в 1858 году. [ 15 ] Дональд Холройд, эй, фрс [ 16 ] (12 сентября 1904 г. - 21 января 1987 г.) был валлийским органическим химиком, который предположил, что разложение бензоила свободных фенильных радикалов . [ 17 ] [ 18 ]
Структура и реактивность
[ редактировать ]
Первоначальный синтез 1858 года от Либига отреагировал бензоилхлорид с пероксидом бария , [ 15 ] реакция, которая, вероятно, следует за этим уравнением:
- 2 C 6 H 5 C (O) CL + BAO 2 → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + Bacl 2
Пероксид бензоила обычно готовит путем обработки перекиси водорода с бензоилхлоридом в щелочных условиях .
- 2 C 6 H 5 COCL + H 2 O 2 + 2 NaOH → (C 6 H 5 CO) 2 O 2 + 2 NaCl + 2 H 2 O
Кислород -кислородная связь в пероксидах слаба. Таким образом, бензоил -перекись легко подвергается гомолизу (симметричному делению), образуя свободные радикалы :
- (C 6 H 5 CO) 2 O 2 → 2 C
6 часов
5 co •
2
Символ • Указывает, что продукты являются радикалами; т.е. они содержат хотя бы один непарной электрон. Такие виды очень реактивны. Гомолиз обычно индуцируется нагревом. Период полураспада бензоила перекиси составляет один час при 92 ° C. При 131 ° С полураспада составляет одну минуту. [ 20 ]
В 1901 году было отмечено, что соединение заставило настойку настойки Гуайакума синей, признак кислорода . высвобождения [ 21 ] Около 1905 года Loevenhart сообщил об успешном использовании бензоил -перекиси для лечения различных кожных заболеваний, включая ожоги , хронические опухоли ног варикозного варикоза и сикоз Tinea . Он также сообщил о экспериментах на животных, которые показали относительно низкую токсичность соединения. [ 22 ] [ 6 ] [ 23 ]
Лечение бензоил -перекисью было предложено для ран в 1929 году, а также для сикоза vulgaris и varioliformis прыщей в 1934 году. [ 23 ] Тем не менее, приготовления часто имели сомнительное качество. [ 6 ] Он был официально одобрен для лечения прыщей в США в 1960 году. [ 6 ]
Полимеризация
[ редактировать ]Пероксид бензоила в основном используется в качестве радикального инициатора , чтобы вызвать полимеризации, растущего цепи , реакции [ 4 ] например, для полиэфирных и поли (метилметакрилат) (ПММА) смолы, зубные цементы и реставрации . [ 24 ] Он наиболее важен среди различных органических пероксидов, используемых для этой цели, относительно безопасной альтернативой гораздо более опасной перекиси метилтетилкетона . [ 25 ] [ 26 ] Он также используется в резиновом отверждении и в качестве отдельного агента для некоторых ацетатных пряжи . [ 24 ]
Другое использование
[ редактировать ]
Бензоил пероксид эффективен для лечения поражений прыщей . Это не вызывает устойчивости к антибиотикам . [ 27 ] [ 28 ] Он может сочетаться с салициловой кислотой , серой , эритромицином или клиндамицином ( антибиотиками ) или адапаленом (синтетический ретиноид ). Два распространенных комбинированных препарата включают бензоилпероксид/клиндамицин и адапален/бензоил пероксид , а адапален является химически стабильным ретиноидом, который можно объединить с бензоил -пероксидом [ 29 ] В отличие от Tezarotene и Tretinoin . Комбинированные продукты, такие как бензоилпероксид/ клиндамицин и бензоилпероксид/ салициловая кислота , по -видимому, немного более эффективны, чем только бензоилпероксид для лечения поражений прыщей. [ 28 ] Комбинация третиноин/бензоил перекись была одобрена для медицинского использования в Соединенных Штатах в 2021 году.
Пероксид бензоила для лечения прыщей обычно применяется к пораженным участкам в геле, креме или жидкости, в концентрациях на 2,5%увеличивается до 5,0%и до 10%. [ 27 ] Никакие убедительные доказательства подтверждают идею о том, что более высокие концентрации бензоил -пероксида более эффективны, чем более низкие концентрации. [ 27 ]
Механизм действия
[ редактировать ]Считается, что бензоил пероксид обладает трехкратной активностью в лечении прыщей. Он является себостатическим, комедолитическим и ингибирует рост ACNES Cutibacterium , основной бактерии , связанной с прыщами. [ 27 ] [ 30 ] В целом, прыщи Vulgaris представляет собой гормон-опосредованное воспаление сальных желез и волосяных фолликулов. Изменения гормонов вызывают увеличение производства кератина и кожного кожного сала, что приводит к заблокированному дренажу. C. acnes имеет много литических ферментов, которые разрушают белки и липиды в кожке, что приводит к воспалительному ответу. Свободная радикальная реакция бензоил-пероксида может разрушить кератин, поэтому разблокировать дренаж кожного сала (комедолитический). Это может вызвать неспецифическое перекисное окисление C. acnes , что делает его бактерицидным, [ 6 ] и считалось, что это уменьшает производство кожного сала, но в литературе существует разногласия по этому поводу. [ 30 ] [ 31 ]
Некоторые данные свидетельствуют о том, что бензоилпероксид также обладает противовоспалительным эффектом. В микромолярных концентрациях он предотвращает высвобождение реактивных форм кислорода, часть воспалительного ответа при прыщах. [ 31 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]
Применение бензоила перекиси на кожу может привести к покраснению, сжиганию и раздражению. Этот побочный эффект зависит от дозы. [ 8 ] [ 12 ]
Из -за этих возможных побочных эффектов рекомендуется начать с низкой концентрации и нарастать в зависимости от необходимости, поскольку кожа постепенно развивает толерантность к лекарствам. Чувствительность кожи обычно решается после нескольких недель постоянного использования. [ 31 ] [ 32 ] Раздражение также может быть уменьшено, избегая резких очищающих средств для лица и ношения солнцезащитного крема перед воздействием солнца. [ 32 ]
Каждый из 500 человек испытывают гиперчувствительность к бензоил -пероксиду и стремится испытывать жжение, зуд , корки и, возможно, отеки . [ 33 ] [ 34 ] Около трети людей испытывают фототоксичность при воздействии ультрафиолетового (UVB) света. [ 35 ]
Дозировка
[ редактировать ] |
В США типичная концентрация для бензоил-перекиси составляет от 2,5% до 10% как для отпускаемых по рецепту , так и препаратов, для препаратов, которые используются при лечении прыщей. [ 36 ]
Другое медицинское использование
[ редактировать ] |
Пероксид бензоила используется в стоматологии в качестве продукта отбеливания зубов .
Безопасность
[ редактировать ]Опасность взрыва
[ редактировать ]Бензоил пероксид потенциально взрывоопасен [ 37 ] Как и другие органические пероксиды и могут вызвать пожары без внешнего зажигания . Опасность является острой для чистого материала, поэтому соединение обычно используется в качестве раствора или пасты. Например, косметика содержит лишь небольшой процент бензоил -пероксида и не представляет риска взрыва.
Токсичность
[ редактировать ]Пероксид бензоила разрушается в контакте с кожей, производя бензойную кислоту и кислород, ни один из которых не очень токсичен. [ 38 ]
-пероксида . Был исследован канцерогенный потенциал бензоил Исследование 1981 года, опубликованное в журнале Science, показало, что, хотя бензоилпероксид не является канцерогеном, оно способствует росту клеток при применении к инициированной опухоли . Исследование пришло к выводу: «Осторожно следует рекомендовать при использовании этого и других соединений свободных радикалов». [ 39 ]
Обзор исследований канцерогенности в 1999 году в 1999 году не обнаружил, что не было убедительных доказательств, связывающих лекарство от прыщей бензоила, с раком кожи у людей. Тем не менее, некоторые исследования на животных показали, что соединение может действовать как канцероген и усилить эффект известных канцерогенов. [ 24 ]
Пероксид бензоила может распадаться на канцероген -бензол при температуре выше 50 ° C. [ 40 ] [ 41 ]
Раздражение кожи
[ редактировать ]В 1977 году в исследовании с использованием теста на максимизацию человека 76% субъектов приобрели контактную сенсибилизацию в бензоил пероксид. Составы 5% и 10% были использованы. [ 42 ]
США Национальный институт безопасности и гигиены труда разработал критерии для рекомендуемого стандарта для профессионального воздействия бензоила пероксида. [ 43 ]
Окрашивание ткани
[ редактировать ]
Контакт с тканями или волосами , например, от постоянных лекарств от прыщей, может вызвать постоянное демпфирование цвета практически сразу. Например, даже вторичный контакт может вызвать отбеливание, контакт с полотенцем, которое использовалось для вымывания бензоил-пероксидсодержащих гигиенических продуктов. [ 44 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Эпсолай-бензоил пероксидный крем» . Йиляйм . 25 апреля 2022 года. Архивировано из оригинала 16 мая 2022 года . Получено 15 мая 2022 года .
- ^ «Эпсолай-бензоил пероксидный крем» . Йиляйм . 5 мая 2022 года. Архивировано с оригинала 20 июня 2022 года . Получено 19 июня 2022 года .
- ^ IUPAC Chemical Nomenclatoration and Structure Presention Division (2013). "P-65.7.5". В Favre Ha, Powell WH (Eds.). Номенклатура органической химии: рекомендации IUPAC и предпочтительные названия 2013 . IUPAC - RSC . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а беременный Герберт К., Гётц П.П., Сигмайер Р., Мейр В. "Перокси соединений, органические". Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. doi : 10.1002/14356007.a19_199 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Jump up to: а беременный Stellman JM (1998). Энциклопедия гигиены труда и безопасности: руководства, индексы, каталог . Международная организация труда. п. 104. ISBN 978-92-2-109817-1 Полем Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый и Plewig G, Kligman Am (2012). Прыщи и розацеа (3 изд.). Springer Science & Business Media. п. 613. ISBN 978-3-642-59715-2 Полем Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
- ^ Jump up to: а беременный Pomerville JC (2012). Основы микробиологии Алькамо: системы организма . Jones & Bartlett Publishers. п. 214. ISBN 978-1-4496-0595-7 Полем Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
- ^ Jump up to: а беременный Всемирная организация здравоохранения (2009). Стюарт MC, Kouimtzi M, Hill Sr (ред.). ВОЗ модели формулярный завод 2008 . Всемирная организация здравоохранения. С. 307–308. HDL : 10665/44053 . ISBN 978-92-4-154765-9 .
- ^ Jump up to: а беременный Британский национальный формулярный запас: BNF 69 (69 Ed.). Британская медицинская ассоциация. 2015. с. 820. ISBN 978-0-85711-156-2 .
- ^ Braun-Falco O, Plewig G, Wolff HH, Burgdorf W (2012). Дерматология (2 изд.). Springer Science & Business Media. п. 1039. ISBN 978-3-642-97931-6 Полем Архивировано из оригинала 18 сентября 2017 года.
- ^ Всемирная организация здравоохранения (2023). Выбор и использование основных лекарств 2023: Веб -приложение A: Список моделей Всемирной организации здравоохранения: 23 -й список (2023) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. HDL : 10665/371090 . WHO/MHP/HPS/EML/2023.02.
- ^ Jump up to: а беременный Гамильтон Р. (2015). Tarascon Pocket Pharmacopoeia 2015 Deluxe Lab-Coat Edition . Jones & Bartlett Learning. п. 173. ISBN 978-1-284-05756-0 .
- ^ «Лучшие 300 от 2021 года» . Clincalc . Архивировано из оригинала 15 января 2024 года . Получено 14 января 2024 года .
- ^ «Бензоил Пероксид - статистика употребления наркотиков» . Clincalc . Получено 14 января 2024 года .
- ^ Jump up to: а беременный Броди Б.К. (1858). «О образовании гипероксида органических кислотных» [о образовании пероксидов органических кислот радикалов]. Юстус Либигс Энн. Хим 108 : 79–83. Doi : 10.1002/jlac.18581080117 . Архивировано с оригинала 29 ноября 2020 года . Получено 2 июля 2019 года .
- ^ Cadogan Ji , Davies Di (1988). «Дональд Холройд Эй. 12 сентября 1904-21 января 1987 года» . Биографические мемуары стипендиатов Королевского общества . 34 : 294–320. doi : 10.1098/rsbm.1988.0011 . JSTOR 770054 .
- ^ Привет, DH (1934). «432. Амфотерная ароматическая замещение. Часть II. Реакции бензоилпероксида и фенилазотрифенилметана». Журнал химического общества (возобновление) : 1966. DOI : 10.1039/jr9340001966 .
- ^ Дэвис Дж. , Дженкинс Н., Менна Б., Линч Пи, ред. (2008). Уэльская академия энциклопедия Уэльса . Кардифф: Университет Уэльса Пресс. С. 367–368. ISBN 978-0-7083-1953-6 .
- ^ McBride JM, Vary MW (1982). «Радикальная пара в кристаллической дибензоил -перекиси доказательства для состояний триплета». Тетраэдр . 38 (6): 765–775. doi : 10.1016/0040-4020 (82) 80157-9 .
- ^ Ли III H (1998). «Глава 2» (PDF) . Синтез, характеристика и свойства смол винилового эфира (кандидат наук). Университет Вермонта. HDL : 10919/30521 . Архивировано из оригинала 20 сентября 2006 года . Получено 17 февраля 2007 года .
- ^ Kastle JH, Loevenhart As (1901). «О природе определенных окислительных ферментов». Американский химический журнал . 2 : 539–566.
- ^ Loevenhart As (1905). «Бензоилсупероксид, новый терапевтический агент». Терапия ежемесячно Deftel (на немецком языке). 12 : 426–428.
- ^ Jump up to: а беременный Меркер ПК (март 2002 г.). «Бензоил Пероксид: история ранних исследований и исследователей». Международный журнал дерматологии . 41 (3): 185–8. doi : 10.1046/j.1365-4362.2002.01371.x . PMID 12010349 . S2CID 24091844 .
- ^ Jump up to: а беременный в Международное агентство по исследованиям рака (1999): «Бензоил Пероксид». В переоценке некоторых органических химических веществ гидразин и перекись водорода архивировали 15 июля 2020 года на машине Wayback . Монографии по оценке канцерогенных рисков для людей, номер 71, страницы 345–358. ISBN 92-832-1271-1
- ^ «Инициирование диацилами -пероксидами» . База данных о свойствах полимера . Архивировано с оригинала 19 октября 2018 года . Получено 19 октября 2018 года .
- ^ «Ошибка - Evonik Industries AG» (PDF) . Архивировано из оригинала 29 августа 2021 года . Получено 12 апреля 2011 года .
- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Саймонарт Т (декабрь 2012 г.). «Новые подходы к лечению прыщей вульгарис». Американский журнал клинической дерматологии . 13 (6): 357–64. doi : 10.2165/11632500-000000000-00000 . PMID 22920095 . S2CID 12200694 .
- ^ Jump up to: а беременный Seidler EM, Kimball AB (июль 2010 г.). «Мета-анализ, сравнивающий эффективность бензоил-пероксида, клиндамицина, бензоил-перекись с салициловой кислотой и комбинированной бензоилпероксид/клиндамицина при прыщах». Журнал Американской академии дерматологии . 63 (1): 52–62. doi : 10.1016/j.jaad.2009.07.052 . PMID 20488582 .
- ^ Tolaymat L, Dearborn H, Zito PM (2022). «Адапален» . Statpearls . Остров сокровищ (Флорида): Statpearls Publishing. PMID 29494115 . Получено 24 июля 2022 года .
- ^ Jump up to: а беременный Cotterill JA (1 января 1980 года). «Бензоил пероксид» . Acta Dermato-Venereologica. Добавка . 89 : 57-63. Doi : 10.2340 / 00015555895763 . PMID 6162349 .
- ^ Jump up to: а беременный в Worret WI, Fluhr JW (апрель 2006 г.). «[Акне -терапия с местной бензоил -пероксидом, антибиотиками и азелайской кислотой]» [терапия прыщами с местной бензоил -пероксидом, антибиотиками и азелайской кислотой]. Журнал Der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft = Журнал немецкого общества дерматологии (на немецком языке). 4 (4): 293–300. doi : 10.1111/j.1610-0387.2006.05931.x . PMID 16638058 . S2CID 6924764 .
- ^ Jump up to: а беременный Alldredge BK, Koda-Kimble MA, Young Ly, Eds. (2013). Прикладная терапия: клиническое употребление лекарств (10 -е изд.). Балтимор: Wolters Kluwer Health/Lippincott Williams & Wilkins. п. 949. ISBN 978-1-60913-713-7 .
- ^ Cunliffe WJ, Burke B (1982). «Бензоил Пероксид: отсутствие сенсибилизации» . Acta Dermato-Venereologica . 62 (5): 458–9. doi : 10.2340/00015555562458459 . PMID 6183909 .
- ^ «Бензоил пероксид» . Клиника Майо. 1 января 2016 года. Архивировано с оригинала 18 июля 2016 года.
- ^ Jeanmougin M, Pedreiro J, Bouchet J, Civatte J (1 января 1983 г.). «[Фототоксическая активность 5% бензоил -пероксида у человека. Использование новой методологии]». Dermatologica . 167 (1): 19–23. doi : 10.1159/000249739 . PMID 6628794 .
- ^ «Бензоил Пероксид: побочные эффекты, использование, дозировка, взаимодействия, предупреждения» . Rxlist . Получено 11 августа 2024 года .
- ^ Картрайт H (17 марта 2005 г.). «Данные по химической безопасности: бензоилпероксид» . Оксфордский университет. Архивировано с оригинала 12 октября 2010 года . Получено 13 августа 2011 года .
- ^ Бензоил Пероксид (PDF) , Отчет о первоначальной оценке SIDS, Женева: Программа Организации Объединенных Наций, апрель 2004 г.
- ^ Slaga TJ, Klein-Szanto AJ, Triplett LL, Yotti LP, Trosko KE (август 1981 г.). «Профроатизирующая опухоль кожи активность бензоил-пероксида, широко используемое соединение свободного радикала». Наука . 213 (4511): 1023–5. Bibcode : 1981sci ... 213.1023S . doi : 10.1126/science.6791284 . PMID 6791284 .
- ^ Kucera K, Zenzola N, Hudspeth A, Dubnicka M, Hinz W, Bunick CG, et al. (Март 2024). «Бензоил пероксид лекарственные средства образуют бензол» . Перспективы здоровья окружающей среды . 132 (3): 37702. DOI : 10.1289/EHP13984 . PMC 10939128 . PMID 38483533 .
- ^ «Заявление USP о выводах третьей стороны бензола | USP» . www.usp.org . Получено 16 марта 2024 года .
- ^ Лейден Дж.Дж., Клигман Ам (октябрь 1977 г.). «Сенсибилизация контакта в бензоил пероксид». Контактный дерматит . 3 (5): 273–5. doi : 10.1111/j.1600-0536.1977.tb03674.x . PMID 145346 . S2CID 33553359 .
- ^ «Критерии для рекомендуемого стандарта: профессиональное воздействие бензоилапероксида (77-166)» . CDC - NIOSH Publications and Products . 6 июня 2014 года. DOI : 10.26616/nioshpub76128 . Архивировано с оригинала 9 августа 2016 года . Получено 15 июля 2016 года .
- ^ Bojar RA, Cunliffe WJ, Holland KT (февраль 1995 г.). «Краткосрочная обработка прыщей vulgaris с бензоил-перекисью: влияние на поверхность и фолликулярную кожную микрофлору». Британский журнал дерматологии . 132 (2): 204–8. doi : 10.1111/j.1365-2133.1995.tb05014.x . PMID 7888356 . S2CID 22468429 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 0225
- Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0052" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
- Отчет о первоначальной оценке SIDS от Организации экономического сотрудничества и развития (ОЭСР)
- Отдел безопасности органических перекиси (OPPPSD)
