Маршрутизатор

Маршрутизатор
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 3-гидроксипропаналь
Идентификаторы
Номер CAS	2134-29-4 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:17871 ;
ХимическийПаук	67601 ;
Информационная карта ECHA	100.016.696
КЕГГ	C00969 ;
ПабХим CID	75049 ;
НЕКОТОРЫЙ	I0NJE782CV ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID4062199 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 3 Н 6 О 2
Молярная масса	74.079 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Реутерин (3-гидроксипропиональдегид) представляет собой органическое соединение формулы HOCH ₂ CH ₂ CHO. Это бифункциональная молекула, содержащая как гидроксильные, так и альдегидные функциональные группы .

Название реутерин происходит от Lactobacillus reuteri , которая производит это соединение биосинтетически из глицерина в качестве антибиотика широкого спектра действия ( бактериоцина ). ^{[ 1 ]} Сам L. reuteri назван в честь микробиолога Герхарда Ройтера, который первым провел работу по выделению его в отдельный вид.

Структура решения

В водном растворе 3-гидроксипропиональдегид находится в равновесии со своим гидратом (1,1,3-пропантриолом), в котором альдегидная группа превращается в геминальный диол :

НОСН ₂ СН ₂ СНО + Н ₂ О → НОСН ₂ СН ₂ СН(ОН) ₂

Гидрат также находится в равновесии со своим димером (2-(2-гидроксиэтил)-4-гидрокси-1,3-диоксаном), который доминирует при высоких концентрациях. Таким образом, эти три компонента — альдегид, его димер и гидрат находятся в динамическом равновесии. ^{[ 2 ]}

Кроме того, 3-гидроксипропиональдегид в водном растворе подвергается самопроизвольной дегидратации, и образующаяся молекула называется акролеином . ^{[ 3 ]}

Фактически, термин реутерин — это название динамической системы, образованной 3-гидроксипропиональдегидом, его гидратом, димером и акролеином. Эта последняя молекула, акролеин, недавно была включена в определение реутерина. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Структура димера 3-гидроксипропиональдегида

Синтез и реакции

3-Гидроксипропиональдегид образуется в результате конденсации ацетальдегида и формальдегида . Эта реакция, проводимая в газовой фазе, легла в основу устаревшего промышленного способа производства акролеина : ^{[ 5 ]}

СН ₃ СНО + СН ₂ О → НОСН ₂ СН ₂ СНО

HOCH ₂ CH ₂ CHO → CH ₂ =CHCHO + H ₂ O

В настоящее время 3-гидроксипропиональдегид является промежуточным продуктом в производстве пентаэритрита . Гидрирование реутерина дает 1,3-пропандиол .

Биологическая активность

Реутерин является промежуточным продуктом метаболизма глицерина в 1,3-пропандиол, катализируемого коферментом В12 -зависимой глицериндегидратазой .

Реутерин — мощное противомикробное соединение, продуцируемое Lactobacillus reuteri . Он подавляет рост некоторых вредных грамотрицательных и грамположительных бактерий, а также дрожжей , плесени и простейших . ^{[ 6 ]} L. reuteri может секретировать достаточное количество реутерина, чтобы ингибировать рост вредных кишечных микроорганизмов, не убивая при этом полезные кишечные бактерии, что позволяет L. reuteri удалять кишечных захватчиков, сохраняя при этом нормальную кишечную флору . ^{[ 7 ]}

Реутерин растворим в воде, эффективен в широком диапазоне pH , устойчив к протеолитическим и липолитическим ферментам и изучался в качестве пищевого консерванта или вспомогательного терапевтического средства. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}^{[ 10 ]}

Было показано, что реутерин как экстрагированное соединение способен убивать Escherichia coli O157:H7 и Listeria monocytogenes , при этом добавление молочной кислоты увеличивает его эффективность . ^{[ 3 ]}^{[ 10 ]} Также было продемонстрировано, что он убивает Escherichia coli O157:H7, если его продуцирует L. reuteri . ^{[ 11 ]}

Ссылки

^ Таларико Т.Л., Касас И.А., Чунг Т.К., Доброгош В.Дж. (декабрь 1988 г.). «Производство и выделение реутерина, ингибитора роста, продуцируемого Lactobacillus reuteri» . Антимикробные средства и химиотерапия . 32 (12): 1854–8. дои : 10.1128/AAC.32.12.1854 . ПМК 176032 . ПМИД 3245697 .
^ Волленвейдер С., Грасси Г., Кениг И., Пухан З. (май 2003 г.). «Очистка и структурная характеристика 3-гидроксипропиональдегида и его производных». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (11): 3287–93. дои : 10.1021/jf021086d . ПМИД 12744656 .
^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Энгельс С., Шваб С., Чжан Дж., Стивенс М.Дж., Биери С., Эберт М.О., Макнил К., Стурла С.Дж., Лакруа С. (ноябрь 2016 г.). «Акролеин вносит значительный вклад в антимикробную активность реутерина и трансформацию гетероциклических аминов» . Научные отчеты . 6 (1): 36246. Бибкод : 2016NatSR...636246E . дои : 10.1038/srep36246 . ПМК 5098142 . ПМИД 27819285 .
^ Стивенс М., Волленвейдер С., Лакруа С. (2011). «Потенциал реутерина, вырабатываемого Lactobacillus reuteri, в качестве консерванта широкого спектра действия в пищевых продуктах». Защитные культуры, антимикробные метаболиты и бактериофаги для биоконсервации пищевых продуктов и напитков . Эльзевир. стр. 129–160. дои : 10.1533/9780857090522.1.129 . ISBN 978-1-84569-669-6 .
^ Дитрих Арнц; Ахим Фишер; Матиас Хепп; Сильвия Якоби; Йорг Зауэр; Такаси Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Хельмут Швинд (2012). «Акролеин и метакролеин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_149.pub2 . ISBN 978-3527306732 .
^ Таларико Т.Л., Доброгош В.Ю. (май 1989 г.). «Химическая характеристика противомикробного вещества, продуцируемого Lactobacillus reuteri» . Антимикробные средства и химиотерапия . 33 (5): 674–9. дои : 10.1128/aac.33.5.674 . ПМК 172512 . ПМИД 2751282 .
^ Касас И.А., Доброгош В.Ю. (1 декабря 2000 г.). «Подтверждение концепции пробиотиков: Lactobacillus reuteri обеспечивает защиту широкого спектра от болезней у людей и животных». Микробная экология в здоровье и болезнях . 12 (4): 247–285. дои : 10.1080/08910600050216246-1 . S2CID 86853703 .
^ Волленвейдер С., Лакруа С. (март 2004 г.). «3-гидроксипропиональдегид: применение и перспективы биотехнологического производства» (PDF) . Прикладная микробиология и биотехнология . 64 (1): 16–27. дои : 10.1007/s00253-003-1497-y . hdl : 20.500.11850/51119 . ПМИД 14669058 . S2CID 27112296 .
^ Аксельссон Л.Т., Чунг Т.К., Доброгош В.Дж., Линдгрен С.Е. (1989). «Производство противомикробного вещества широкого спектра действия с помощью Lactobacillus reuteri» . Микробная экология в здоровье и болезнях . 2 (2): 131–136. дои : 10.3109/08910608909140210 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Эль-Зини М.Г., ван ден Темпель Т., Дебевер Дж., Якобсен М. (март 1999 г.). «Применение реутерина, продуцируемого Lactobacillus reuteri 12002, для обеззараживания и консервирования мяса» . Журнал защиты пищевых продуктов . 62 (3): 257–61. дои : 10.4315/0362-028X-62.3.257 . ПМИД 10090245 .
^ Мутукумарасами П., Хан Дж. Х., Холли Р. А. (ноябрь 2003 г.). «Бактерицидное действие Lactobacillus reuteri и аллилизотиоцианата на Escherichia coli O157:H7 в охлажденном говяжьем фарше» . Журнал защиты пищевых продуктов . 66 (11): 2038–44. дои : 10.4315/0362-028X-66.11.2038 . ПМИД 14627280 .

[1] Таларико Т.Л., Касас И.А., Чунг Т.К., Доброгош В.Дж. (декабрь 1988 г.). «Производство и выделение реутерина, ингибитора роста, продуцируемого Lactobacillus reuteri» . Антимикробные средства и химиотерапия . 32 (12): 1854–8. дои : 10.1128/AAC.32.12.1854 . ПМК 176032 . ПМИД 3245697 .

[2] Волленвейдер С., Грасси Г., Кениг И., Пухан З. (май 2003 г.). «Очистка и структурная характеристика 3-гидроксипропиональдегида и его производных». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (11): 3287–93. дои : 10.1021/jf021086d . ПМИД 12744656 .

[Engels-3] Перейти обратно: ^а ^б ^с Энгельс С., Шваб С., Чжан Дж., Стивенс М.Дж., Биери С., Эберт М.О., Макнил К., Стурла С.Дж., Лакруа С. (ноябрь 2016 г.). «Акролеин вносит значительный вклад в антимикробную активность реутерина и трансформацию гетероциклических аминов» . Научные отчеты . 6 (1): 36246. Бибкод : 2016NatSR...636246E . дои : 10.1038/srep36246 . ПМК 5098142 . ПМИД 27819285 .

[4] Стивенс М., Волленвейдер С., Лакруа С. (2011). «Потенциал реутерина, вырабатываемого Lactobacillus reuteri, в качестве консерванта широкого спектра действия в пищевых продуктах». Защитные культуры, антимикробные метаболиты и бактериофаги для биоконсервации пищевых продуктов и напитков . Эльзевир. стр. 129–160. дои : 10.1533/9780857090522.1.129 . ISBN 978-1-84569-669-6 .

[UllmannAcro-5] Дитрих Арнц; Ахим Фишер; Матиас Хепп; Сильвия Якоби; Йорг Зауэр; Такаси Охара; Такахиса Сато; Нобору Симидзу; Хельмут Швинд (2012). «Акролеин и метакролеин». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a01_149.pub2 . ISBN 978-3527306732 .

[6] Таларико Т.Л., Доброгош В.Ю. (май 1989 г.). «Химическая характеристика противомикробного вещества, продуцируемого Lactobacillus reuteri» . Антимикробные средства и химиотерапия . 33 (5): 674–9. дои : 10.1128/aac.33.5.674 . ПМК 172512 . ПМИД 2751282 .

[7] Касас И.А., Доброгош В.Ю. (1 декабря 2000 г.). «Подтверждение концепции пробиотиков: Lactobacillus reuteri обеспечивает защиту широкого спектра от болезней у людей и животных». Микробная экология в здоровье и болезнях . 12 (4): 247–285. дои : 10.1080/08910600050216246-1 . S2CID 86853703 .

[8] Волленвейдер С., Лакруа С. (март 2004 г.). «3-гидроксипропиональдегид: применение и перспективы биотехнологического производства» (PDF) . Прикладная микробиология и биотехнология . 64 (1): 16–27. дои : 10.1007/s00253-003-1497-y . hdl : 20.500.11850/51119 . ПМИД 14669058 . S2CID 27112296 .

[9] Аксельссон Л.Т., Чунг Т.К., Доброгош В.Дж., Линдгрен С.Е. (1989). «Производство противомикробного вещества широкого спектра действия с помощью Lactobacillus reuteri» . Микробная экология в здоровье и болезнях . 2 (2): 131–136. дои : 10.3109/08910608909140210 .

[El-Ziney-10] Перейти обратно: ^а ^б Эль-Зини М.Г., ван ден Темпель Т., Дебевер Дж., Якобсен М. (март 1999 г.). «Применение реутерина, продуцируемого Lactobacillus reuteri 12002, для обеззараживания и консервирования мяса» . Журнал защиты пищевых продуктов . 62 (3): 257–61. дои : 10.4315/0362-028X-62.3.257 . ПМИД 10090245 .

[11] Мутукумарасами П., Хан Дж. Х., Холли Р. А. (ноябрь 2003 г.). «Бактерицидное действие Lactobacillus reuteri и аллилизотиоцианата на Escherichia coli O157:H7 в охлажденном говяжьем фарше» . Журнал защиты пищевых продуктов . 66 (11): 2038–44. дои : 10.4315/0362-028X-66.11.2038 . ПМИД 14627280 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]