2,4,6-Трихлоранизол

2,4,6-Трихлоранизол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,3,5-Трихлор-2-метоксибензол
	Другие имена 2,4,6-Трихлоранизол ; ТСА ; 2,4,6-Трихлорметоксибензол
Идентификаторы
Номер CAS	87-40-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ; Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:19333 ;
ХимическийПаук	6620 ;
Информационная карта ECHA	100.001.585
Номер ЕС	201-743-5 ;
КЕГГ	C11510 ;
ПабХим CID	6884 ;
номер РТЭКС	MFCD00000588 ;
НЕКОТОРЫЙ	31O3X41254 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9073886 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Н 5 Cl 3 О
Молярная масса	211.47 g·mol −1
Температура плавления	От 60 до 62 ° C (от 140 до 144 ° F; от 333 до 335 К)
Точка кипения	140 ° C (284 ° F; 413 К) при 28 Торр
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х319 , Х413
Меры предосторожности	P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P313 , P501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

2,4,6-Трихлоранизол ( ТСА ) представляет собой органическое соединение формулы CH ₃ OC ₆ H ₂ Cl ₃ . Это симметричный изомер трихлоранизола. Это бесцветное твердое вещество.

Возникновение

2,4,6-Трихлоранизол представляет собой один из самых сильных неприятных привкусов, веществ, «образующихся естественным путем в пищевых продуктах/напитках, [которые значительно] ухудшают качество» таких продуктов. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]} Он также является компонентом некоторых питьевых вод. ^{[ 3 ]} Он также был обнаружен в образцах крови. ^{[ 4 ]}

Вино

По состоянию на 2000 год ТСА считался основным химическим соединением, ответственным за появление пробкового запаха в винах. ^{[ 5 ]}^{[ 1 ]} и имеет неприятный землистый, затхлый и плесневелый запах. ^{[ 2 ]}

Кофе

ТСА также считается причиной «дефекта Рио» в кофе из Бразилии и других частей мира. ^{[ 6 ]} что относится к вкусу, описываемому как «лечебный, фенольный или йодоподобный». ^{[ 7 ]} При исследовании механизма его роли в создании эффектов неприятного вкуса было обнаружено, что он «ослабляет обонятельную трансдукцию за счет подавления каналов, управляемых циклическими нуклеотидами , не вызывая при этом запаховых реакций». ^{[ 1 ]}

Формирование

ТСА образуется в результате метилирования 2,4,6-трихлорфенола . ^{[ 8 ]}^{[ 7 ]} В более общем смысле, он может образовываться, когда встречающиеся в природе грибы и бактерии, передающиеся по воздуху, подвергаются воздействию хлорированных фенольных соединений , которые они затем преобразуют в хлорированные производные анизола . ^{[ 9 ]} Зараженные виды включают представители родов Aspergillus , Penicillium , Actinomycetes , Botrytis (например, Botrytis cinerea ), Rhizobium или Streptomyces . ^{[ 10 ]}^{[ 11 ]}^{[ 9 ]}

Предшественник хлорфенола , , 2,4,6-трихлорфенол используется в качестве фунгицида ; В более общем плане родственные соединения могут возникать как загрязняющие вещества, содержащиеся в некоторых пестицидах и консервантах для древесины , или как побочные продукты процесса отбеливания хлором, используемого для стерилизации или отбеливания древесины, бумаги и других материалов. ^{[ 12 ]}

Дальнейшее чтение

Марсили, Р. (2000). «Твердофазная микроэкстракция: применение в пищевой технологии» . В Уилсоне, Ян Д. (ред.). Энциклопедия науки о разделении . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Academic Press. стр. 4178–4190. дои : 10.1016/B0-12-226770-2/06791-0 . ISBN 9780122267703 . За последние два десятилетия значительно увеличилось количество случаев появления плесневелых и затхлых привкусов в винах, укупоренных пробками. 2,4,6-Трихлоранизол (ТСА) был идентифицирован как основной химикат, ответственный за появление пробкового запаха. Порог человеческой ольфактометрии для ТЦА составляет 4–10 нг/л в белом вине и 50 нг/л в красном вине. В случае с вином мировые потери в размере примерно 1 миллиарда долларов США в год объясняются порчей пробки.
Сотрудники Science Direct (июнь 2023 г.). «2-4-6-Трихлоранизол» ( Science Direct образец / список цитирования ) . Проверено 26 июня 2023 г.
Бузер, HR; Заниер К. и Таннер Х. (1982). «Идентификация 2,4,6-трихлоранизола как сильнодействующего соединения, вызывающего пробковый привкус в вине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 30 (2): 359–362. дои : 10.1021/jf00110a037 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) Ранний первичный исследовательский отчет о роли ТЦА в образовании пробкового запаха .

См. также

2,4,6-Триброманизол

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с Такеучи, Хироко; Като, Хироюки и Курахаши, Такаши (16 сентября 2013 г.). «2,4,6-Трихлоранизол является мощным подавителем передачи обонятельных сигналов» . Труды Национальной академии наук . 110 (40): 16235–16240. Бибкод : 2013PNAS..11016235T . дои : 10.1073/pnas.1300764110 . ISSN 1091-6490 . ПМЦ 3791788 . ПМИД 24043819 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) ^{[ нужен неосновной источник ]}
^ Перейти обратно: ^а ^б Джексон, Рон С. (2009). «Глава 3: Обонятельные ощущения». Дегустация вин: профессиональный справочник . Международная серия по пищевой науке и технологиям (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 978-0-12-374181-3 .
^ Янг, ВФ; Хорт, Х.; Крейн, Р.; Огден, Т.; Арнотт, М. (1996). «Пороговые концентрации по вкусу и запаху потенциальных загрязнителей питьевой воды». Исследования воды . 30 (2): 331–340. Бибкод : 1996WatRe..30..331Y . дои : 10.1016/0043-1354(95)00173-5 .
^ Ховандер, т. Мальмберг, м. Афанасия, Л.; Мальмберг, Т.; Атанасиаду, М.; Атанассиадис, И.; Рам, С.; Бергман, А.; Велер, ЭК (2002). «Идентификация гидроксилированных метаболитов ПХБ и других фенольных галогенированных загрязнителей в плазме крови человека». Архив загрязнения окружающей среды и токсикологии . 42 (1): 105–117. Бибкод : 2002ArECT..42..105H . дои : 10.1007/s002440010298 . ПМИД 11706375 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
^ Марсили, Р. (2000). «Твердофазная микроэкстракция: применение в пищевой технологии» . В Уилсоне, Ян Д. (ред.). Энциклопедия науки о разделении . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Academic Press. стр. 4178–4190. дои : 10.1016/B0-12-226770-2/06791-0 . ISBN 9780122267703 . За последние два десятилетия значительно увеличилось количество случаев появления плесневелых и затхлых привкусов в винах, укупоренных пробками. 2,4,6-Трихлоранизол (ТСА) был идентифицирован как основной химикат, ответственный за появление пробкового запаха. Порог человеческой ольфактометрии для ТЦА составляет 4–10 нг/л в белом вине и 50 нг/л в красном вине. В случае с вином мировые потери в размере примерно 1 миллиарда долларов США в год объясняются порчей пробки.
^ К ним относятся Центральная и Южная Америка. ^{[ нужна ссылка ]}
^ Перейти обратно: ^а ^б Спадоне, Жан Клод; Такеока, Гэри и Лиардон, Реми (1990). «Аналитическое исследование привкуса Рио в зеленом кофе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 38 : 226–233. дои : 10.1021/jf00091a050 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) Обратите внимание: в лучшем случае этот источник утверждает, что 2,4,6-трихлорфенол является «вероятным предшественником ТЦА».
^ Перейра, Хелена (01 января 2007 г.), Перейра, Хелена (редактор), «Глава 14 - Вино и пробка» , Корк , Амстердам: Elsevier Science BV, стр. 305–327, ISBN 978-0-444-52967-1 , получено 14 января 2024 г.
^ Перейти обратно: ^а ^б Краверо, Мария Карла; Бонелло, Федерика; Пасо Альварес, Мария дель Кармен; Цолакис, Христос; Борса, Даниэла (24 июня 2015 г.). «Сенсорная оценка 2,4,6-трихлоранизола в винах: Сенсорная оценка 2,4,6-трихлоранизола в винах» . Журнал Института пивоварения . 121 (3): 411–417. дои : 10.1002/джиб.230 .
^ Крейн, Луиза (22 марта 2019 г.). «Трихлоранизол: Пробковый налет» . Химический мир . Проверено 14 января 2024 г.
^ Что касается косвенных доказательств, Сподоне и др., указ. cit., отметим, что неприятный привкус Рио связан с «бобами, сильно зараженными различными грибами (аспергиллы, фузарии, пенициллии, ризопусы и т. д.) и бактериями (лактобактерии, стрептрококки)».
^ NTP (Национальная программа токсикологии). 2021. «2,4,6-Трихлорфенол», Отчет о канцерогенах, пятнадцатое издание. Research Triangle Park, Северная Каролина: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения. https://ntp.niehs.nih.gov/go/roc15 DOI: https://doi.org/10.22427/NTP-OTHER-1003.

[TakeuchiPNAS2013-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с Такеучи, Хироко; Като, Хироюки и Курахаши, Такаши (16 сентября 2013 г.). «2,4,6-Трихлоранизол является мощным подавителем передачи обонятельных сигналов» . Труды Национальной академии наук . 110 (40): 16235–16240. Бибкод : 2013PNAS..11016235T . дои : 10.1073/pnas.1300764110 . ISSN 1091-6490 . ПМЦ 3791788 . ПМИД 24043819 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) ^{[ нужен неосновной источник ]}

[:0-2] Перейти обратно: ^а ^б Джексон, Рон С. (2009). «Глава 3: Обонятельные ощущения». Дегустация вин: профессиональный справочник . Международная серия по пищевой науке и технологиям (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 978-0-12-374181-3 .

[3] Янг, ВФ; Хорт, Х.; Крейн, Р.; Огден, Т.; Арнотт, М. (1996). «Пороговые концентрации по вкусу и запаху потенциальных загрязнителей питьевой воды». Исследования воды . 30 (2): 331–340. Бибкод : 1996WatRe..30..331Y . дои : 10.1016/0043-1354(95)00173-5 .

[4] Ховандер, т. Мальмберг, м. Афанасия, Л.; Мальмберг, Т.; Атанасиаду, М.; Атанассиадис, И.; Рам, С.; Бергман, А.; Велер, ЭК (2002). «Идентификация гидроксилированных метаболитов ПХБ и других фенольных галогенированных загрязнителей в плазме крови человека». Архив загрязнения окружающей среды и токсикологии . 42 (1): 105–117. Бибкод : 2002ArECT..42..105H . дои : 10.1007/s002440010298 . ПМИД 11706375 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )

[5] Марсили, Р. (2000). «Твердофазная микроэкстракция: применение в пищевой технологии» . В Уилсоне, Ян Д. (ред.). Энциклопедия науки о разделении . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Academic Press. стр. 4178–4190. дои : 10.1016/B0-12-226770-2/06791-0 . ISBN 9780122267703 . За последние два десятилетия значительно увеличилось количество случаев появления плесневелых и затхлых привкусов в винах, укупоренных пробками. 2,4,6-Трихлоранизол (ТСА) был идентифицирован как основной химикат, ответственный за появление пробкового запаха. Порог человеческой ольфактометрии для ТЦА составляет 4–10 нг/л в белом вине и 50 нг/л в красном вине. В случае с вином мировые потери в размере примерно 1 миллиарда долларов США в год объясняются порчей пробки.

[6] К ним относятся Центральная и Южная Америка. ^{[ нужна ссылка ]}

[SpadoneJAFC1990-7] Перейти обратно: ^а ^б Спадоне, Жан Клод; Такеока, Гэри и Лиардон, Реми (1990). «Аналитическое исследование привкуса Рио в зеленом кофе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 38 : 226–233. дои : 10.1021/jf00091a050 . {{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) Обратите внимание: в лучшем случае этот источник утверждает, что 2,4,6-трихлорфенол является «вероятным предшественником ТЦА».

[8] Перейра, Хелена (01 января 2007 г.), Перейра, Хелена (редактор), «Глава 14 - Вино и пробка» , Корк , Амстердам: Elsevier Science BV, стр. 305–327, ISBN 978-0-444-52967-1 , получено 14 января 2024 г.

[:1-9] Перейти обратно: ^а ^б Краверо, Мария Карла; Бонелло, Федерика; Пасо Альварес, Мария дель Кармен; Цолакис, Христос; Борса, Даниэла (24 июня 2015 г.). «Сенсорная оценка 2,4,6-трихлоранизола в винах: Сенсорная оценка 2,4,6-трихлоранизола в винах» . Журнал Института пивоварения . 121 (3): 411–417. дои : 10.1002/джиб.230 .

[10] Крейн, Луиза (22 марта 2019 г.). «Трихлоранизол: Пробковый налет» . Химический мир . Проверено 14 января 2024 г.

[11] Что касается косвенных доказательств, Сподоне и др., указ. cit., отметим, что неприятный привкус Рио связан с «бобами, сильно зараженными различными грибами (аспергиллы, фузарии, пенициллии, ризопусы и т. д.) и бактериями (лактобактерии, стрептрококки)».

[12] NTP (Национальная программа токсикологии). 2021. «2,4,6-Трихлорфенол», Отчет о канцерогенах, пятнадцатое издание. Research Triangle Park, Северная Каролина: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения. https://ntp.niehs.nih.gov/go/roc15 DOI: https://doi.org/10.22427/NTP-OTHER-1003.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]