Перфтороктансульфонамид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,8-гептадекафтороктан-1-сульфонамид | |
| Другие имена
Перфтороктилсульфонамид, Перфтороктановый сульфонамид, Гептадекафтороктансульфонамид, Амид перфтороктансульфоновой кислоты, Деэтилсульфурамид, FC-99
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ФОСА, ДЕСФА, ПФОСА |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.951 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Ч 2 Ж 17 НЕТ 2 С | |
| Молярная масса | 499.14 g/mol |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Перфтороктансульфоновая кислота (ПФОС), Перфторбутансульфоновая кислота (ПФБС), Перфтороктановая кислота (ПФОК), Перфторнонановая кислота (ПФНА) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Перфтороктансульфонамид ( ПФОСА ) представляет собой синтетическое фторорганическое соединение . Это производное фторуглерода и перфторированное соединение , имеющее восьмиуглеродную цепь и концевую сульфонамидную функциональную группу . PFOSA, стойкий органический загрязнитель , входил в состав компании 3M . бывшего Scotchgard состава [ 1 ] [ 2 ] с 1956 по 2003 год это соединение использовалось для отталкивания жира и воды в упаковке пищевых продуктов. [ 3 ] наряду с другими потребительскими приложениями. [ 4 ] Он распадается с образованием перфтороктанового сульфоната (ПФОС). [ 5 ] Химия на основе перфтороктансульфонилфторида , которая использовалась для производства сульфонамидов, таких как PFOSA, была прекращена компанией 3M в Соединенных Штатах (США) в 2000–2002 годах, но в Китае она выросла за счет других производителей.
ПФОСА можно синтезировать из перфтороктановых сульфонилгалогенидов реакцией с жидким аммиаком. [ 5 ] или двухстадийной реакцией через азид последующим восстановлением Zn HCl и с . [ 6 ] ПФОСА также является побочным продуктом метаболизма N -алкилированных перфтороктансульфонамидов. [ 5 ] Например, N -этилперфтороктансульфонамидоэтанол ( N -EtFOSE), который в основном использовался при изготовлении бумаги, [ 7 ] и N -метилперфтороктансульфонамидоэтанол ( N -MeFOSE), который в основном использовался для обработки ковров и текстиля, оба метаболизируются через ацетаты до ПФОСА. [ 8 ]
Кроме того, считается, что ПФОСА является биологически активной формой инсектицида Сульфлурамида ( N - этилперфтороктансульфонамида). [ 9 ] [ 10 ] поскольку он является чрезвычайно мощным разобщителем окислительного фосфорилирования. [ 10 ] [ 11 ] с IC 50 около 1 микромоля [ 5 ] (≈500 нанограмм на миллилитр или частей на миллиард ). PFOSA оказалась наиболее токсичным перфторированным соединением в исследовании клеток PC12 . [ 12 ] [ 13 ] В исследовании концентрации варьировались от 10 до 250 микромолярей (или от 5000 до 125 000 частей на миллиард).
дикой природы Исследования биомониторинга выявили самый высокий уровень ПФОСА в печени обыкновенного дельфина ( Средиземное море , Италия) с концентрацией 878 частей на миллиард ; печень норки из Иллинойса , США, содержала 590 частей на миллиард. [ 14 ] В рыбе самые высокие уровни были обнаружены в печени норвежской щуки (91 часть на миллиард) и гомогенатах слизистой бычка (150 частей на миллиард) из озера Онтарио . [ 14 ] Различия в биотрансформации между видами могут частично объяснить его присутствие. [ 14 ] У людей ПФОСА обнаруживалась в количествах от ниже до низких частей на миллиард; [ 14 ] например, в образцах сыворотки в США в 1999–2000 годах 95-й процентиль (или значение, при котором только 5% населения было выше) составлял 1,4 части на миллиард. [ 15 ] в то время как в 2003–2004 годах 95-й процентиль упал до 0,2 частей на миллиард. [ 16 ] Однако концентрации в цельной крови примерно в пять раз выше, чем в плазме или сыворотке крови . [ 17 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Стивен К. Риттер (январь 2006 г.). «Хрустальный шар окружающей среды: детективная работа и опыт используются для оценки вызывающих обеспокоенность загрязнителей окружающей среды» . Новости химии и техники . 84 (5): 37–40. doi : 10.1021/cen-v084n049.p037 . Архивировано 7 февраля 2006 г. в Wayback Machine.
- ^ Буланже Б., Варго Дж.Д., Шнор Дж.Л., Хорнбакл К.С. (август 2005 г.). «Оценка перфтороктановых поверхностно-активных веществ в системе очистки сточных вод и в коммерческих продуктах для защиты поверхности». Окружающая среда. наук. Технол . 39 (15): 5524–30. Бибкод : 2005EnST...39.5524B . дои : 10.1021/es050213u . ПМИД 16124283 . Вспомогательная информация (PDF).
- ^ Фромм Х., Титтлмиер С.А., Фелькель В., Вильгельм М., Тварделла Д. (май 2009 г.). «Перфторированные соединения – Оценка воздействия на население западных стран». Межд. Дж. Хиг. Окружающая среда. Здоровье . 212 (3): 239–70. дои : 10.1016/j.ijheh.2008.04.007 . ПМИД 18565792 .
- ^ Олсен Г.В., Черч Т.Р., Ларсон Э.Б., ван Белль Г., Лундберг Дж.К., Хансен К.Дж., Беррис Дж.М., Мандель Дж.Х., Зобель Л.Р. (март 2004 г.). «Концентрация перфтороктансульфоната и других фторхимикатов в сыворотке крови у пожилых людей из Сиэтла, штат Вашингтон». Хемосфера . 54 (11): 1599–611. Бибкод : 2004Chmsp..54.1599O . doi : 10.1016/j.chemSphere.2003.09.025 . ПМИД 14675839 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Лемлер, HJ (март 2005 г.). «Синтез экологически важных фторированных поверхностно-активных веществ - обзор». Хемосфера . 58 (11): 1471–96. Бибкод : 2005Chmsp..58.1471L . doi : 10.1016/j.chemSphere.2004.11.078 . ПМИД 15694468 .
- ^ Лемлер Х.Дж., Рама Рао В.В., Наудури Д., Варго Дж.Д., Паркин С. (июнь 2007 г.). «Синтез и структура экологически важных перфторированных сульфаниламидов» . J. Фтор Химия . 128 (6): 595–607. doi : 10.1016/j.jfluchem.2007.01.013 . ПМЦ 2394736 . ПМИД 18516235 .
- ^ Реннер Р. (март 2004 г.). «Перфторированные источники снаружи и внутри» . Окружающая среда. наук. Технол . 38 (5):80А. Бибкод : 2004EnST...38...80R . дои : 10.1021/es040387w . ПМИД 15046317 .
- ^ Олсен Г.В., Черч Т.Р., Миллер Дж.П. и др. (декабрь 2003 г.). «Перфтороктансульфонат и другие фторсодержащие вещества в сыворотке крови взрослых доноров Американского Красного Креста» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 111 (16): 1892–901. дои : 10.1289/ehp.6316 . ПМЦ 1241763 . ПМИД 14644663 .
- ^ Гроссман М.Р., Миспагель М.Е., Боуэн Дж.М. (декабрь 1992 г.). «Распределение и выведение из тканей у крыс во время и после длительного воздействия высокофторированного сульфонамидного пестицида с пищей». Дж. Агрик. Пищевая хим . 40 (12): 2505–9. дои : 10.1021/jf00024a033 .
- ^ Перейти обратно: а б Старков А.А., Уоллес К.Б. (апрель 2002 г.). «Структурные детерминанты митохондриальной дисфункции, вызванной фторхимикатами». Токсикол. Наука . 66 (2): 244–52. дои : 10.1093/toxsci/66.2.244 . ПМИД 11896291 .
- ^ Шнеллманн Р.Г., Мэннинг Р.О. (апрель 1990 г.). «Перфтороктановый сульфонамид: структурно новый разобщитель окислительного фосфорилирования». Биохим. Биофиз. Акта . 1016 (3): 344–8. дои : 10.1016/0005-2728(90)90167-3 . ПМИД 2331477 .
- ^ Филдс С. (июнь 2008 г.). «Эффекты мозга сохраняются: ПФУ и развитие нервных клеток» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 116 (6): А258. дои : 10.1289/ehp.116-a258b . ПМК 2430260 .
- ^ Слоткин Т.А., МакКиллоп Э.А., Мельник Р.Л., Тайер К.А., Зайдлер Ф.Дж. (июнь 2008 г.). «Эволюционная нейротоксичность перфторированных химических веществ, смоделированная in vitro» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 116 (6): 716–22. дои : 10.1289/ehp.11253 . ПМК 2430225 . ПМИД 18560525 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Уд М., Мартин Дж.В., Летчер Р.Дж., Соломон К.Р., Мьюир, округ Колумбия (июнь 2006 г.). «Биологический мониторинг полифторалкильных веществ: обзор». Окружающая среда. наук. Технол . 40 (11): 3463–73. Бибкод : 2006EnST...40.3463H . дои : 10.1021/es052580b . ПМИД 16786681 . Вспомогательная информация (PDF).
- ^ Калафат А.М., Кукленик З., Рейди Дж.А., Каудилл С.П., Талли Дж.С., Нидхэм Л.Л. (апрель 2007 г.). «Концентрация 11 полифторалкильных соединений в сыворотке населения США: данные Национального исследования здоровья и питания (NHANES)» . Окружающая среда. наук. Технол . 41 (7): 2237–42. дои : 10.1021/es062686m . ПМИД 17438769 .
- ^ Калафат А.М., Вонг Л.И., Кукленик З., Рейди Дж.А., Нидхэм Л.Л. (ноябрь 2007 г.). «Полифторалкильные химические вещества в населении США: данные Национального обследования здоровья и питания (NHANES) 2003–2004 гг. и сравнение с NHANES 1999–2000 гг.» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 115 (11): 1596–602. дои : 10.1289/ehp.10598 . ПМК 2072821 . ПМИД 18007991 . Дополнительные материалы, заархивированные 2 ноября 2008 г. в Wayback Machine (PDF).
- ^ Каррман А., Эриксон И., ван Бавел Б., Дарнеруд П.О., Ауне М., Глинн А., Лигнелл С., Линдстрем Г. (февраль 2007 г.). «Воздействие перфторированных химических веществ в период лактации: уровни соответствующего грудного молока и сыворотки и временная тенденция, 1996–2004 годы, в Швеции» . Окружающая среда. Перспектива здоровья . 115 (2): 226–30. дои : 10.1289/ehp.9491 . ПМК 1831521 . ПМИД 17384769 .