Бергамоты

Бергамотены
α -цис -бергамотен	α- транс -бергамотен
β -цис -бергамотен	β- транс -бергамотен
Имена
	ИЮПАК имена (α): 2,6-Диметил-6-(4-метилпент-3-енил)бицикло[3.1.1]гепт-2-ен ; (β): 6-Метил-2-метилиден-6-(4-метилпент-3-ен-1-ил)бицикло[3.1.1]гептан
Идентификаторы
Номер CAS	(а): 17699-05-7 ; (α- транс ): 13474-59-4 ; (α- цис ): 23971-87-1 ; (б): 6895-56-3 ; (β- транс ): 15438-94-5 ; (β- цис ): 15438-93-4 ;
3D model ( JSmol )	(α): Интерактивное изображение ; (б) (б): Интерактивное изображение ;
КЭБ	(α- транс ): CHEBI:62756 ; (α- цис ): CHEBI:61679 ; (β- цис ): CHEBI:61678 ;
КЕГГ	(α- транс ): C20811 ; (α- цис ): C19735 ; (β- цис ): C19737 ;
ПабХим CID	(α- транс ): 6429302 ; (α- цис ): 6429303 ; (β- транс ): 12300073 ; (β- цис ): 12300069 ;
НЕКОТОРЫЙ	(α- транс ): 599TK2712C (α- транс ) ; (β): 2H330CKD1Z ;
Панель управления CompTox ( EPA )	(α- транс ): DTXSID901017570 ;
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Ч 24
Молярная масса	204.357 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Бергамотены представляют собой группу изомерных химических соединений с молекулярной формулой C ₁₅ H ₂₄ . Бергамотены содержатся во многих растениях, особенно в их эфирных маслах .

Существует два структурных изомера : α-бергамотен и β-бергамотен, которые различаются только расположением двойной связи . Оба этих изомера имеют стереоизомеры , наиболее распространенные из которых известны как цис- и транс -изомеры (или эндо- и экзо-изомеры).

α-Бергамотен содержится в маслах моркови , бергамота , лайма , цитрона , хлопкового семени и кумквата . ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}

Феромоны

Бергамотены являются феромонами некоторых насекомых. Например, β- транс -бергамотен является феромоном осы Melittobia digitata . ^{[ 3 ]} Растения могут защитить себя от нападения травоядных насекомых, производя феромоны, такие как бергамотены, которые привлекают хищников этих травоядных. ^{[ 4 ]}^{[ 5 ]} В более сложных отношениях табачное растение Nicotiana attenuata выделяет α- транс -бергамотен из своих цветов ночью, чтобы привлечь табачного бражника ( Manduca sexta ) в качестве опылителя; однако в течение дня листья производят α- транс -бергамотен, чтобы заманить хищных насекомых и питаться личинками и яйцами, которые мог произвести опылитель. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Биосинтез

Все бергамотены биосинтезируются из фарнезилпирофосфата. ^{[ 8 ]} посредством различных ферментов, включая экзо-альфа-бергамотенсинтазу , (+)-эндо-бета-бергамотенсинтазу , (-)-эндо-альфа-бергамотенсинтазу и другие. Бергамотены, в свою очередь, являются промежуточными продуктами биосинтеза более сложных химических соединений. Например, β- транс -бергамотен является предшественником при биосинтезе фумагиллина , овалицина и родственных антибиотиков. ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]}

Ссылки

^ «Метабокарт для альфа-бергамота (HMDB0036678)» . База данных метаболомов человека.
^ Коясако, А.; Бернхард, РА (1983). «Летучие компоненты эфирного масла кумквата». Журнал пищевой науки . 48 (6): 1807–1812. дои : 10.1111/j.1365-2621.1983.tb05090.x .
^ «Полухимикат — бета-транс-бергамотен» . pherobase.com.
^ Кесслер, А.; Болдуин, IT (2001). «Защитная функция летучих выбросов растений, вызванных травоядными животными, в природе». Наука . 291 (5511): 2141–2144. Бибкод : 2001Sci...291.2141K . дои : 10.1126/science.291.5511.2141 . ПМИД 11251117 .
^ Шни, К.; Коллнер, Т.Г.; Хелд, М.; Терлингс, TCJ; Гершензон Дж.; Дегенхардт, Дж. (2006). «Продукты одной сесквитерпенсинтазы кукурузы образуют изменчивый защитный сигнал, который привлекает естественных врагов травоядных кукурузы» . Труды Национальной академии наук . 103 (4): 1129–1134. Бибкод : 2006PNAS..103.1129S . дои : 10.1073/pnas.0508027103 . ПМК 1347987 . ПМИД 16418295 .
^ Чжоу, Вэньу; Кюглер, Анке; МакГейл, Эрика; Хаверкамп, Александр; Кнаден, Маркус; Го, Хан; Беран, Франциска; Йон, Фелипе; Ли, Ран; Лакус, Натали; Кёлльнер, Тобиас Г.; Бинг, Джулия; Шуман, Мередит К.; Ханссон, Билл С.; Кесслер, Дэнни; Болдуин, Ян Т.; Сюй, Шуцин (2017). «Тканеспецифическая эмиссия (E)-α-бергамотена помогает решить дилемму, когда опылители также являются травоядными» . Современная биология . 27 (9): 1336–1341. дои : 10.1016/j.cub.2017.03.017 . hdl : 11858/00-001M-0000-002D-1838-C . ПМИД 28434859 .
^ «Бергамотен — манящий и смертоносный для Manduca sexta » . Макс-Планк-Гезельшафт . 24 апреля 2017 года . Проверено 16 августа 2019 г.
^ Jump up to: ^а ^б Кейн, Дэвид Э.; Макилвейн, Дуглас Б.; Харрисон, Пол Х.М. (1989). «Биосинтез бергамота и ферментативная циклизация фарнезилпирофосфата». Журнал Американского химического общества . 111 (3): 1152–1153. дои : 10.1021/ja00185a068 .
^ Кейн, Дэвид Э.; Макилвейн, Дуглас Б. (1987). «Биосинтез овалицина из β-транс-бергамота». Буквы тетраэдра . 28 (52): 6545–6548. дои : 10.1016/S0040-4039(00)96909-0 .

[1] «Метабокарт для альфа-бергамота (HMDB0036678)» . База данных метаболомов человека.

[2] Коясако, А.; Бернхард, РА (1983). «Летучие компоненты эфирного масла кумквата». Журнал пищевой науки . 48 (6): 1807–1812. дои : 10.1111/j.1365-2621.1983.tb05090.x .

[3] «Полухимикат — бета-транс-бергамотен» . pherobase.com.

[4] Кесслер, А.; Болдуин, IT (2001). «Защитная функция летучих выбросов растений, вызванных травоядными животными, в природе». Наука . 291 (5511): 2141–2144. Бибкод : 2001Sci...291.2141K . дои : 10.1126/science.291.5511.2141 . ПМИД 11251117 .

[5] Шни, К.; Коллнер, Т.Г.; Хелд, М.; Терлингс, TCJ; Гершензон Дж.; Дегенхардт, Дж. (2006). «Продукты одной сесквитерпенсинтазы кукурузы образуют изменчивый защитный сигнал, который привлекает естественных врагов травоядных кукурузы» . Труды Национальной академии наук . 103 (4): 1129–1134. Бибкод : 2006PNAS..103.1129S . дои : 10.1073/pnas.0508027103 . ПМК 1347987 . ПМИД 16418295 .

[6] Чжоу, Вэньу; Кюглер, Анке; МакГейл, Эрика; Хаверкамп, Александр; Кнаден, Маркус; Го, Хан; Беран, Франциска; Йон, Фелипе; Ли, Ран; Лакус, Натали; Кёлльнер, Тобиас Г.; Бинг, Джулия; Шуман, Мередит К.; Ханссон, Билл С.; Кесслер, Дэнни; Болдуин, Ян Т.; Сюй, Шуцин (2017). «Тканеспецифическая эмиссия (E)-α-бергамотена помогает решить дилемму, когда опылители также являются травоядными» . Современная биология . 27 (9): 1336–1341. дои : 10.1016/j.cub.2017.03.017 . hdl : 11858/00-001M-0000-002D-1838-C . ПМИД 28434859 .

[7] «Бергамотен — манящий и смертоносный для Manduca sexta » . Макс-Планк-Гезельшафт . 24 апреля 2017 года . Проверено 16 августа 2019 г.

[Cane-8] Jump up to: ^а ^б Кейн, Дэвид Э.; Макилвейн, Дуглас Б.; Харрисон, Пол Х.М. (1989). «Биосинтез бергамота и ферментативная циклизация фарнезилпирофосфата». Журнал Американского химического общества . 111 (3): 1152–1153. дои : 10.1021/ja00185a068 .

[9] Кейн, Дэвид Э.; Макилвейн, Дуглас Б. (1987). «Биосинтез овалицина из β-транс-бергамота». Буквы тетраэдра . 28 (52): 6545–6548. дои : 10.1016/S0040-4039(00)96909-0 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]