3,4,5-триметоксибензальдегид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
3,4,5-триметоксибензальдегид | |
| Систематическое название ИЮПАК
3,4,5-триметоксибензолкарбальдегид | |
| Другие имена
3,4,5-триметоксибензальдегид
3,4,5-триметоксибензальдегид | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 395163 | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.547 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Н 12 О 4 | |
| Молярная масса | 196.202 g·mol −1 |
| Появление | Светло-желтое твердое вещество |
| Плотность | 1,367 г/см 3 |
| Температура плавления | 73 ° С (163 ° F; 346 К) |
| Точка кипения | 337,6 ° C (639,7 ° F; 610,8 К) |
| Слегка растворим | |
| Растворимость | Метанол: 0,1 г/мл |
| Опасности | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Паспорт безопасности материалов в Sigma Aldrich |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
3,4,5-Триметоксибензальдегид представляет собой органическое соединение и биохимическое вещество. В этом классе соединений это химическое вещество относится к категории тризамещенных ароматических альдегидов .
Использование
[ редактировать ]3,4,5-Триметоксибензальдегид можно использовать в качестве промежуточного продукта в синтезе некоторых фармацевтических препаратов, включая триметоприм , [ 1 ] [ 2 ] цинтриамид , ролетамид , триметохинол (он же третохинол ) и тримазозин , а также некоторые психоделические фенэтиламины . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ]
Подготовка
[ редактировать ]Промышленный масштаб
[ редактировать ]Для промышленного применения это химическое вещество синтезируют из п-крезола с использованием ароматического замещения бромом с последующим нуклеофильным замещением метоксидом натрия . [ 1 ] Окисление метильной группы до альдегида может происходить различными синтетическими методами.
Лабораторный масштаб
[ редактировать ]В лабораторных масштабах это химическое вещество удобно синтезировать из ванилина. [ 6 ] или из эвдесмовой кислоты путем ацилхлорида восстановления Розенмунда . [ 7 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Асим Кумар Мухопадхьяй (2004). Промышленные химические крезолы и их производные . Нью-Йорк: CRC Press. п. 81. ИСБН 9780203997413 . Проверено 2 июня 2014 г.
- ^ Стенбак, П.; Худ, ХМ; 1962 г., патент США 3 049 544.
- ^ Киндлер, Карл и Пешке, Вильгельм (1932). «О новых и усовершенствованных способах синтеза фармакологически важных аминов VI. О синтезе мескалина». Архив аптеки . 270 (7): 410–413. дои : 10.1002/ardp.19322700709 . S2CID 93188741 .
- ^ Бенингтон, Фред и Морин, Ричард (1951). «Улучшенный синтез мескалина». Журнал Американского химического общества . 73 (3): 1353. doi : 10.1021/ja01147a505 .
- ^ Шульгин, Александр и Шульгин, Энн (1991). PiHKAL: Химическая история любви . Лафайет, Калифорния: Transform Press. ISBN 9780963009609 .
- ^ Манчанда Перси; Беликаа, Питер и Вонга, Гарри (1990). «Синтез 3,4,5-триметоксибензальдегида». Синтетические коммуникации . 20 (17): 2659–2666. дои : 10.1080/00397919008051474 .
- ^ Рахлин, А.; Гуриен Х. и Вагнер Д. (1971). «Альдегиды из хлоридов кислот модифицированным восстановлением Розенмунда: 3,4,5-триметоксибензальдегид». Органические синтезы . 51 :8. дои : 10.15227/orgsyn.051.0008 .