Бареттин
| |
| Идентификаторы | |
|---|---|
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 17 Н 19 Br Н 6 О 2 | |
| Молярная масса | 419.283 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бареттин представляет собой бромированный алкалоид , состоящий из дегидрированного бромированного производного триптофана, связанного двумя пептидными связями с аргинина остатком , образуя 2,5-дикетопиперазина ядро . [ 1 ] [ 2 ] Это циклический дипептид .
Бареттин является основным соединением глубоководной губки Geodia barretti . [ 3 ] Впервые он был выделен в 1986 году Йораном Лидгреном, Ларсом Болином и Яном Бергманом в Уппсальском университете, Швеция. [ 1 ] но правильная химическая структура была определена позже, в 2002 году. [ 2 ] Бареттин написан с одной буквой «р», потому что авторы неправильно написали Геодию барретти с одной буквой «р». в оригинальной статье [ 1 ]
Бареттин, по-видимому, проявляет антиоксидантные и противовоспалительные свойства, которые можно использовать при лечении заболеваний, влияющих на иммунную систему, и заболеваний, вызванных воспалением. [ 4 ] Атеросклероз, заболевание, характеризующееся уплотнением и накоплением соединений в артериях. [ 5 ] можно предотвратить с помощью бареттина из-за его противовоспалительных свойств. [ 4 ] Влияние бареттина на воспаление может быть связано с его ингибирующими свойствами в отношении двух протеинкиназ: взаимодействующей с рецептором серин/треониновой киназы 2 (RIPK2) и кальций/кальмодулин-зависимой протеинкиназы 1α (CAMK1α). [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Лидгрен, Йоран; Болин, Ларс; Бергман, Ян (январь 1986 г.). «Исследования шведских морских организмов VII. Новый биологически активный индольный алкалоид из губки Geodia Baretti». тетраэдра Буквы 27 (28): 3283–3284. дои : 10.1016/s0040-4039(00) 84776-0 ISSN 0040-4039 .
- ^ Jump up to: а б Зёльтер, Сюзанна; Дикманн, Ральф; Блюменберг, Мартин; Франке, Виттко (апрель 2002 г.). «Береттин, снова посетил?». Буквы тетраэдра . 43 (18): 3385–3386. дои : 10.1016/s0040-4039(02)00470-7 . ISSN 0040-4039 .
- ^ Шегрен, Мартин; Йоранссон, Ульф; Джонсон, Энн-Луиза; Дальстрем, Миа; Андерссон, Рольф; Бергман, Ян; Йонссон, Пер Р.; Болин, Ларс (март 2004 г.). «Противообрастающая активность бромированных циклопептидов морской губки Geodia barretti». Журнал натуральных продуктов . 67 (3): 368–372. дои : 10.1021/np0302403 . ISSN 0163-3864 . ПМИД 15043412 .
- ^ Jump up to: а б Линд, Карианна Ф.; Хансен, Эспен; Остеруд, Бьярне; Эйлерцен, Карл-Эрик; Байер, Аннетт; Энгквист, Магнус; Лещак, Кинга; Йоргенсен, Тронд О.; Андерсен, Жанетт Х. (22 июля 2013 г.). «Антиоксидантная и противовоспалительная активность Бареттина» . Морские наркотики . 11 (7): 2655–2666. дои : 10.3390/md11072655 . ISSN 1660-3397 . ПМЦ 3736444 . ПМИД 23880935 .
- ^ «Артериосклероз/атеросклероз – Симптомы и причины» . Клиника Мэйо . Проверено 1 декабря 2018 г.
- ^ Линд, Карианн Фреденфельдт; Остеруд, Бьярне; Хансен, Эспен; Йоргенсен, Тронд Ø; Андерсен, Жанетт Хаммер (2015). «Иммуномодулирующее действие бареттина и участие киназ CAMK1α и RIPK2». Иммунофармакология и иммунотоксикология . 37 (5): 458–464. дои : 10.3109/08923973.2015.1082584 . ISSN 1532-2513 . ПМИД 26466644 . S2CID 21255063 .