S -метилметионин

S -метилметионин ^{[ 1 ]}
Имена
	Имя IUPAC [(3 с ) -3-амино-3-карбоксипропил] (диметил) сульфоний
	Другие имена S -метил -л -метионин ; Vitamin U
Идентификаторы
Номер CAS	4727-40-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 17728 ;
Chemspider	128519 ;
Кегг	C03172 ;
PubChem CID	145692 ;
НЕКОТОРЫЙ	3485Y39925 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID00859813 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C6H14NO2S+
Молярная масса	164.243 g/mol
Точка плавления	139 ° C (282 ° F; 412 K) (bromide salt, decomposes); 134 °C (273 °F) (chloride salt, decomposes)
Опасности
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	2760 mg/kg (iv, mice, chloride salt)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

S -метилметионин (SMM) является производным метионина с химической формулой ( CH ₃ ) ₂ S ⁺CH ₂ Ch ₂ CH (NH ₃⁺) Co ₂⁻Полем Этот катион является естественным промежуточным соединением во многих биосинтетических путях из-за сульфония функциональной группы . Он биосинтезируется из L и S -аденозилметионин ферментом метионина -метионина S -метилтрансферазы . S -метилметионин особенно распространен в растениях, более распространенный, чем метионин. ^{[ 2 ]}

S -метилметионин иногда называют витамином U , ^{[ 3 ]} Но это не считается настоящим витамином . Термин был придуман в 1950 году Гарнеттом Чейни для нехарактеризованных антиульцерогенных ^{[ 4 ]} Факторы в сыром капустном соке, которые могут помочь ускорить заживление пептических язв .

Биосинтез и биохимическая функция

S -метилметионин возникает посредством метилирования метилирования ( с помощью S -аденозилметионина SAM). Копродук -S -Аденозил -гомоцистеин . ^{[ 2 ]}

The biological roles of S-methylmethionine are not well understood. Speculated roles include methionine storage, use as a methyl donor, regulation of SAM.^{[ 2 ]} A few plants use S -methylmethionine as a precursor to the osmolyte dimethylsulfoniopropionate (DMSP). Промежуточные соединения включают диметилсульфонийпропиламин и диметилсульфонийпропиональдегид. ^{[ 5 ]}

Предшественник вкуса пива на солоде ячменя

S -метилметионин находится в ячмене и дополнительно создается во время процесса солоза . Впоследствии SMM может быть преобразован в диметилсульфид (DMS) во время процесса солодового кильна, вызывая нежелательный аромат. Слегка солодовые солоды, такие как Pilsner или Lager Malts, сохраняют большую часть своего содержания SMM, в то время как более высокий солод Kilned, такой как Malt Pale Ale, имеет значительно больше SMM, преобразованного в DMS на солоде. Более темные кильтские солоды, такие как Мюнхенский солод, практически не содержат содержания SMM, поскольку большинство из них было преобразовано в DMS. Другие кристаллические солоды и жареные солода не имеют содержания SMM, и часто нет содержания DMS, так как Kilning также выводит, что из солода. ^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Merck Index, 12th ed., 10165 ISBN 0-911910-12-3
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Bourgis F (1999). "S-methylmethionine plays a major role in phloem sulfur transport and is synthesized by a novel type of methyltransferase" . Растительная ячейка онлайн . 11 (8): 1485–1498. doi : 10.1105/tpc.11.8.1485 . PMC 144290 . PMID 10449582 .
^ National Center for Biomedical Ontology. "Methylmethionine Sulfonium Chloride" . Архивировано с оригинала 2013-04-14 . Получено 2013-06-01 .
^ Чейни Дж (сентябрь 1950). «Диетический фактор против пептической язвы (витамин« U ») в лечении язвенной язвы». J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72. doi : 10.1016/s0002-8223 (21) 30396-0 . PMID 15436263 . S2CID 38393819 .
^ McNeil SD (1999). «Бетаины и связанные с ними осмопротекторы. Цели для метаболической инженерии стресс -сопротивления» . Физиология растений . 120 (4): 945–949. doi : 10.1104/pp.120.4.945 . PMC 1539222 . PMID 10444077 .
^ Pitz, W. Факторы, влияющие на уровни S-метилметиона у солода, журнал Американского общества пивоваренных химиков, 1987.
^ Хорнси есть (1999). Пивоварение . Королевское общество химии. п. 47. ISBN 9780854045686 .

Внешние ссылки

Витамин U в Национальной библиотеке медицины США медицинские заголовки (Mesh)

[Merck-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} Merck Index, 12th ed., 10165 ISBN 0-911910-12-3

[Bourgis-2] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Bourgis F (1999). "S-methylmethionine plays a major role in phloem sulfur transport and is synthesized by a novel type of methyltransferase" . Растительная ячейка онлайн . 11 (8): 1485–1498. doi : 10.1105/tpc.11.8.1485 . PMC 144290 . PMID 10449582 .

[ontology-3] National Center for Biomedical Ontology. "Methylmethionine Sulfonium Chloride" . Архивировано с оригинала 2013-04-14 . Получено 2013-06-01 .

[pmid15436263-4] Чейни Дж (сентябрь 1950). «Диетический фактор против пептической язвы (витамин« U ») в лечении язвенной язвы». J Am Diet Assoc . 26 (9): 668–72. doi : 10.1016/s0002-8223 (21) 30396-0 . PMID 15436263 . S2CID 38393819 .

[5] McNeil SD (1999). «Бетаины и связанные с ними осмопротекторы. Цели для метаболической инженерии стресс -сопротивления» . Физиология растений . 120 (4): 945–949. doi : 10.1104/pp.120.4.945 . PMC 1539222 . PMID 10444077 .

[6] Pitz, W. Факторы, влияющие на уровни S-метилметиона у солода, журнал Американского общества пивоваренных химиков, 1987.

[7] Хорнси есть (1999). Пивоварение . Королевское общество химии. п. 47. ISBN 9780854045686 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]