Гексабромциклододекан
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2,5,6,9,10-Гексабромциклододекан | |
| Другие имена
Гексабромциклододекан
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ГБЦДД ГБЦД |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.019.724 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Ч 18 Бр 6 | |
| Молярная масса | 641.7 g/mol |
| Температура плавления | 186 ° C (367 ° F; 459 К) (175–195 ° C, в зависимости от изомера) |
| 3,4 мкг/л в воде | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 , Х361 , Х362 , Х410 | |
| P201 , P202 , P260 , P261 , P263 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P281 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P308+P313 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P391 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Гексабромциклододекан ( ГБЦД или ГБЦДД ) представляет собой бромированный антипирен . Он состоит из двенадцати атомов углерода , восемнадцати водорода и шести атомов брома , связанных в кольцо. Его основное применение – экструдированный (XPS) и вспененный (EPS) пенополистирол , используемый в качестве теплоизоляции в строительстве. Другие области применения - мягкая мебель, текстиль для салона автомобилей, автомобильные подушки и изоляционные блоки в грузовиках, упаковочный материал, корпуса видеомагнитофонов, а также электрическое и электронное оборудование. По данным ЮНЕП, «ГБЦД производится в Китае, Европе, Японии и США. Известное текущее годовое производство составляет около 28 000 тонн в год. Основная доля объема рынка используется в Европе и Китае» (данные за 2009 г. 2010). [ 2 ] Из-за его стойкости , токсичности и экотоксичности Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях в мае 2013 года решила включить гексабромциклододекан в приложение А к конвенции с конкретными исключениями для производства и использования в пенополистироле и экструдированном полистироле в зданиях. Поскольку ГБЦД имеет 16 возможных стереоизомеров с различной биологической активностью, это вещество представляет собой трудную проблему для производства и регулирования.
Токсичность
[ редактировать ]Токсичность ГБЦД и его вред для окружающей среды являются в настоящее время источниками беспокойства. ГБЦД можно обнаружить в пробах окружающей среды, таких как птицы, млекопитающие, рыбы и другие водные организмы, а также в почве и отложениях. [ 3 ] На этом основании 28 октября 2008 года Европейское химическое агентство решило включить ГБЦД в список особо опасных веществ . [ 4 ] Вещества, вызывающие особую озабоченность, в рамках регистрации, оценки, разрешения и ограничения использования химических веществ . 18 февраля 2011 года ГБЦД был включен в Приложение XIV REACH и, следовательно, подлежит авторизации. ГБЦД можно использовать до так называемой «даты заката» (21 августа 2015 года). После этой даты в ЕС будут разрешены только авторизованные приложения.
ГБЦД широко присутствует в биологических пробах из отдаленных районов, что подтверждает его классификацию как стойкий, биоаккумулятивный и токсичный (СБТ) и подвергается переносу в окружающей среде на большие расстояния. [ 5 ] В июле 2012 года вступила в силу гармонизированная ЕС классификация и маркировка ГБЦД. ГБЦД был отнесен к категории 2 по репродуктивной токсичности. [ 6 ] С августа 2010 года гексабромциклододеканы включены в Список вызывающих озабоченность химических веществ Агентства по охране окружающей среды . [ 7 ] В мае 2013 года Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях (СОЗ) решила включить ГБЦД в приложение А к конвенции для ликвидации, с конкретными исключениями для пенополистирола и экструдированного полистирола в зданиях, которые необходимы, чтобы дать странам время для поэтапного внедрения более безопасных заменителей. ГБЦД внесен в список подлежащий исключению, но за исключением конкретного исключения для пенополистирола (EPS) и экструдированного полистирола (XPS) в зданиях. Страны могут использовать это освобождение в течение пяти лет после подачи запроса на освобождение. [ 8 ] Япония была первой страной, которая ввела запрет на импорт и производство ГБЦД, вступивший в силу в мае 2014 года.
Поскольку ГБЦД имеет 16 возможных стереоизомеров с различной биологической активностью, это вещество представляет собой трудную проблему для производства и регулирования. [ 9 ] Коммерческая смесь ГБЦД состоит из трех основных диастереомеров, обозначаемых как альфа (α-ГБЦД), бета (β-ГБЦД) и гамма (γ-ГБЦД), а также следы других. Ряд федеральных и академических учреждений провели серию из четырех опубликованных исследований на мышах in vivo с целью охарактеризовать токсикокинетические профили отдельных стереоизомеров ГБЦД. Преобладающий диастереомер в смеси ГБЦД, γ-ГБЦД, подвергается быстрому метаболизму в печени, выведению с калом и мочой, а также биологическому превращению в другие диастереомеры с коротким биологическим периодом полураспада , составляющим 1–4 дня. После перорального воздействия диастереомера γ-ГБЦД β-ГБЦД был обнаружен в печени и головном мозге, а α-ГБЦД и β-ГБЦД были обнаружены в жире и фекалиях. [ 10 ] выявлено несколько новых метаболитов - моногидроксипентабромциклододекан, моногидроксипентабромциклододецен, дигидроксипентабромциклододецен и дигидроксипентабромциклододекадиен. [ 11 ] Напротив, α-ГБЦД более биологически устойчив, устойчив к метаболизму, биоаккумулируется в богатых липидами тканях после 10-дневного исследования повторного воздействия и имеет более длительный биологический период полураспада — до 21 дня; только α-ГБЦД был обнаружен в печени, головном мозге, жире и фекалиях без стереоизомеризации до γ-ГБЦД или β-ГБЦД, а также низкие следовые уровни четырех различных гидроксилированных метаболитов. были выявлены [ 12 ] У развивающихся мышей уровни ГБЦД в тканях были выше, чем у взрослых мышей, после воздействия либо α-ГБЦД, либо γ-ГБЦД, что указывает на потенциальную возможность повышенной восприимчивости развивающегося молодняка к воздействию ГБЦД. [ 13 ] Сообщенные о токсикокинетических различиях отдельных диастереомеров ГБЦД имеют важное значение для экстраполяции результатов токсикологических исследований коммерческой смеси ГБЦД на оценку риска для человека .
Экологические проблемы
[ редактировать ] | Этот раздел необходимо обновить . ( январь 2020 г. ) |
Из-за его стойкости , токсичности и экотоксичности Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях в мае 2013 года решила включить гексабромциклододекан в приложение А к конвенции с конкретными исключениями для производства и использования в пенополистироле и экструдированном полистироле в зданиях. Страны могут использовать это освобождение в течение пяти лет после подачи запроса на освобождение. [ 14 ]
имеется большой и постоянно увеличивающийся запас ГБЦД В антропосфере , главным образом в изоляционных плитах из пенополистирола и пенополистирола. [ 15 ] Долгосрочная программа мониторинга окружающей среды, проводимая Институтом молекулярной биологии и прикладной экологии Фраунгофера, демонстрирует общую тенденцию к снижению концентрации ГБЦД с течением времени. [ 16 ] Выбросы ГБЦД в окружающую среду контролируются в рамках добровольной отраслевой программы управления выбросами: Добровольной программы действий по контролю выбросов (VECAP). [ 17 ] Годовой отчет VECAP демонстрирует постоянное снижение потенциальных выбросов ГБЦД в окружающую среду. [ 18 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf . [ только URL-адрес PDF ]
- ^ ^ Оценка управления рисками ГБЦД Стокгольмской конвенции ЮНЕП http://chm.pops.int/Convention/POPsReviewCommittee/Chemicals/tabid/243/Default.aspx
- ^ Ковачи, А; Гереке, AC; Ло, Р.Дж.; Ворспоелс, С; Колер, М; Хиб, Невада; Лесли, Х; Олчин, ЧР; Де Бур, Дж (2006). «Гексабромциклододеканы (ГБЦД) в окружающей среде и человеке: обзор» (PDF) . Экологические науки и технологии . 40 (12): 3679–88. Бибкод : 2006EnST...40.3679C . дои : 10.1021/es0602492 . ПМИД 16830527 .
- ^ «Официальный список ECHA SVHC» . Echa.europa.eu. 19 декабря 2011 г. Архивировано из оригинала 18 марта 2009 г. Проверено 20 июня 2012 г.
- ^ «Подтверждающая документация ECHA HBCD SVHC» (PDF) . Echa.europa.eu. Архивировано из оригинала (PDF) 26 октября 2011 г. Проверено 20 июня 2012 г.
- ^ Регламент Комиссии (ЕС) № 618/2012 от 10 июля 2012 г., вносящий поправки в целях его адаптации к техническому и научному прогрессу в Регламент (ЕС) № 1272/2008 Европейского парламента и Совета о классификации, маркировке и упаковке веществ и смеси. http://eur-lex.europa.eu/LexUriServ/LexUriServ.do?uri=OJ:L:2012:179:0003:0010:EN:PDF
- ^ «Подробности действий Агентства по охране окружающей среды в отношении ГБЦД» . Epa.gov. Архивировано из оригинала 11 мая 2012 г. Проверено 20 июня 2012 г.
- ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf . [ только URL-адрес PDF ]
- ^ «Гексабромциклододекан бросает вызов ученым и регулирующим органам» . Проверено 20 июня 2012 г.
- ^ Сабо Д.Т., Дилиберто Дж.Дж., Хакк Х., Хьюве Дж.К., Бирнбаум Л.С. (2010). «Токсикокинетика огнезащитного гамма-гексабромциклододекана: влияние дозы, времени, пути следования, многократного воздействия и метаболизма» . Токсикологические науки . 117 (2): 282–93. дои : 10.1093/toxsci/kfq183 . ПМИД 20562218 .
- ^ Хакк Х., Сабо Д.Т., Хьюве Дж., Дилиберто Дж., Бирнбаум Л.С. (2012). «Новые и отдельные метаболиты, выявленные после однократного перорального приема α- или γ-гексабромциклододекана мышам» . Экологические науки и технологии . 46 (24): 13494–503. Бибкод : 2012EnST...4613494H . дои : 10.1021/es303209g . ПМЦ 3608416 . ПМИД 23171393 .
- ^ Сабо Д.Т., Дилиберто Дж.Дж., Хакк Х., Хьюве Дж.К., Бирнбаум Л.С. (2011). «Токсикокинетика антипирена гексабромциклододекана альфа: влияние дозы, времени, пути следования, многократного воздействия и метаболизма» . Токсикологические науки . 121 (2): 234–44. doi : 10.1093/toxsci/kfr059 . ПМИД 21441408 .
- ^ Сабо Д.Т., Дилиберто Дж.Дж., Хьюве Дж.К., Бирнбаум Л.С. (2011). «Различия в распределении ГБЦД альфа и гамма в тканях между взрослыми и развивающимися мышами» . Токсикологические науки . 123 (1): 256–63. doi : 10.1093/toxsci/kfr161 . ПМИД 21705717 .
- ^ https://treaties.un.org/doc/Publication/CN/2013/CN.934.2013-Eng.pdf . [ только URL-адрес PDF ]
- ^ Модель динамического анализа потока веществ для выбранных бромированных антипиренов как основа для принятия решений о мерах по снижению риска , исследование Швейцарского национального научного фонда, 2007 г.
- ^ Фраунгофер: Х. Рюдель, Дж. Мюллер, М. Квак, Р. Кляйн, 2012: Мониторинг диастереомеров гексабромциклододекана в рыбах из европейских пресноводных вод и эстуариев. Окружающая среда. наук. Загрязнение. Рез. 19, 772-783 «Экологический мониторинг ГБЦД в Европе» Европейское общество экологической токсикологии и химии – SETAC: Защита экосистем в устойчивом мире: вызов для науки и регулирования. 2011. http://publica.fraunhofer.de/documents/N-217320.html.
- ^ Веб-сайт VECAP: www.vecap.info
- ^ «Сохраняя динамику, Европейский ежегодный отчет о ходе работы за 2012 год» .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
- MPI Milebrome B-972, FR 50 и GC SAM: недорогие альтернативы гексабромциклододекану (ГБЦД) в приложениях EPS и XPS. Архивировано 12 ноября 2013 г. в Wayback Machine , Стокгольмская конвенция о стойких органических загрязнителях, 2012 г.
- Обзор альтернатив тетрабромбисфенолу А (TBBPA) и гексабромциклододекану (ГБЦД) , Массачусетский университет Лоуэлла, март 2006 г.
- ECHA : ДОКУМЕНТ ПОДДЕРЖКИ ГОСУДАРСТВЕННОГО КОМИТЕТА-ЧЛЕНА ДЛЯ ИДЕНТИФИКАЦИИ ГЕКСАБРОМЦИКЛОДДЕКАНА И ВСЕХ ОСНОВНЫХ ДИАСТЕРЕОИЗОМЕРОВ, ИДЕНТИФИЦИРОВАННЫХ КАК ВЕЩЕСТВ, ВЫЗЫВАЮЩИХ ОЧЕНЬ ВЫСОКУЮ ОСОБЕННОСТЬ , 8 октября 2008 г.
- Информационный бюллетень BSEF
- BSEF - страница веб-сайта бромной промышленности, посвященная ГБЦД. Архивировано 29 августа 2006 г. в Wayback Machine.