2,6-Лутидин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,6-Диметилпиридин | |
| Другие имена
Лютидин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 105690 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.262 |
| Номер ЕС |
|
| 2863 | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2734 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 7 Ч 9 Н | |
| Молярная масса | 107.153 g/mol |
| Появление | бесцветная маслянистая жидкость |
| Плотность | 0.9252 |
| Температура плавления | -5,8 ° C (21,6 ° F; 267,3 К) |
| Точка кипения | 144 ° С (291 ° F; 417 К) |
| 27,2% и 45,3 °С | |
| Кислотность ( pKa ) | 6.72 [ 2 ] |
| −71.72 × 10 −6 см 3 /моль | |
| Опасности | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,6-Лутидин представляет собой природное гетероциклическое ароматическое органическое соединение с формулой (CH 3 ) 2 C 5 H 3 N. Это одно из нескольких диметилзамещенных производных пиридина , все из которых называются лутидинами . Это бесцветная жидкость со слабощелочными свойствами и резким ядовитым запахом.
Возникновение и производство
[ редактировать ]Впервые он был выделен из основной фракции каменноугольной смолы и костного масла . [ 1 ]
Лабораторный путь включает конденсацию этилацетоацетата , формальдегида и источника аммиака с образованием бис(карбоксиэфира) 2,6-диметил-1,4-дигидропиридина, который после гидролиза подвергается декарбоксилированию. [ 3 ]
Его получают в промышленности реакцией формальдегида , ацетона и аммиака . [ 2 ]
Использование
[ редактировать ]2,6-Лутидин был оценен для использования в качестве пищевой добавки из-за его орехового аромата, когда он присутствует в растворе в очень низких концентрациях.
Из-за стерических эффектов двух метильных групп 2,6-лутидин менее нуклеофильен, чем пиридин. Протонирование лутидина дает лутидиний , [(CH 3 ) 2 C 5 H 3 NH] + , соли которого иногда используются в качестве слабой кислоты, поскольку сопряженное основание (2,6-лутидин) обладает слабой координацией. Таким образом, в аналогичной реализации 2,6-лутидин иногда используется в органическом синтезе в качестве пространственно затрудненного мягкого основания. [ 4 ] Одним из наиболее распространенных применений 2,6-лутидина является использование его в качестве ненуклеофильного основания в органическом синтезе . Он принимает участие в образовании силиловых эфиров , как показано в многочисленных исследованиях. [ 5 ] [ 6 ]
Окисление 2,6-лутидина воздухом дает 2,6-диформилпиридин :
- C 5 H 3 N(CH 3 ) 2 + 2 O 2 → C 5 H 3 N(CHO) 2 + 2 H 2 O
Биодеградация
[ редактировать ]Биодеградация пиридинов протекает несколькими путями. [ 7 ] Хотя пиридин является отличным источником углерода, азота и энергии для некоторых микроорганизмов, метилирование значительно замедляет деградацию пиридинового кольца. В почве 2,6-лутидин значительно более устойчив к микробиологическому разложению, чем любой из изомеров пиколина или 2,4-лутидин . [ 8 ] Расчетное время полной деградации составило более 30 дней. [ 9 ]
См. также
[ редактировать ]Токсичность
[ редактировать ]Как и у большинства алкилпиридинов, ЛД 50 2,6-диметилпиридина умеренна и составляет 400 мг/кг (перорально, крыса). [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Индекс Merck: Энциклопедия химических веществ, лекарств и биологических препаратов (11-е изд.), Merck, 1989, ISBN. 091191028X , 5485
- ^ Jump up to: а б с Симидзу, Шинкичи, Нанао; Катаока, Сёдзи, Такаюки; Моришита, Синдзи, Хисао (2007). Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : / 14356007.a22_399.ISBN 10.1002 978-3527306732 .
- ^ Певец, Элвин; МакЭлвейн, С.М. (1934). «2,6-Диметилпиридин». Органические синтезы . 14:30 . дои : 10.15227/orgsyn.014.0030 .
- ^ Прюдом, Дэниел Р.; Парк, Минни; Ван, Живэй; Бак, Джейсон Р.; Риццо, Кармело Дж. (2000). «Синтез 2'-дезоксирибонуклеозидов: В-3',5'-ди -о -бензоилтимидин». Орг. Синтез . 77 : 162. дои : 10.15227/orgsyn.077.0162 .
- ^ Кори, Э.Дж.; Чо, Х.; Рюкер, К.; Хуа, Д.Х. (1981). «Исследования триалкилсилилтрифлатов: новые синтезы и приложения». Буквы тетраэдра . 22 (36): 3455–3458. дои : 10.1016/s0040-4039(01)81930-4 .
- ^ Франк, Ксавье; Фигадер, Бруно; Каве, Андре (1995). «Мягкое снятие защиты с трет -бутиловых и трет -амиловых эфиров, приводящее либо к спиртам, либо к триалкилсилиловым эфирам». Буквы тетраэдра . 36 (5): 711–714. дои : 10.1016/0040-4039(94)02340-H . ISSN 0040-4039 .
- ^ Филипп, Бодо; Хофф, Мальте; Джерма, Флоренция; Шинк, Бернхард; Беймборн, Дитер; Мерш-Зундерманн, Волкер (2007). «Биохимическая интерпретация количественных связей структура-активность (QSAR) для биоразложения N -гетероциклов: дополнительный подход к прогнозированию биоразлагаемости» . Экологические науки и технологии . 41 (4): 1390–1398. Бибкод : 2007EnST...41.1390P . дои : 10.1021/es061505d . ПМИД 17593747 .
- ^ Симс, ГК; Соммерс, Л.Е. (1985). «Деградация производных пиридина в почве». Журнал качества окружающей среды . 14 (4): 580–584. Бибкод : 1985JEnvQ..14..580S . дои : 10.2134/jeq1985.00472425001400040022x .
- ^ Симс, ГК; Соммерс, Л.Е. (1986). «Биодеградация производных пиридина в почвенных суспензиях». Экологическая токсикология и химия . 5 (6): 503–509. дои : 10.1002/etc.5620050601 .