Глюкогалин
![]() | |
Имена | |
---|---|
Имя IUPAC
[(2 с , 3 r , 4 с , 5 с , 6 r ) -3,4,5-тригидрокси-6- (гидроксиметил) оксан-2-ил] 3,4,5-тригидроксибензоат
| |
Другие имена
β-глюкогалин
1-галлоилглюкоза 1-галлоил-β-глюкоза 1- o -galloyl-β- d -глюкоза Бета-глюкогалин Моногаллоил глюкоза | |
Идентификаторы | |
3D model (JSmol)
|
|
ChemSpider | |
ECHA InfoCard | 100.242.331 |
PubChem CID
|
|
UNII | |
CompTox Dashboard (EPA)
|
|
Properties | |
C13H16O10 | |
Molar mass | 332.261 g·mol−1 |
Except where otherwise noted, data are given for materials in their standard state (at 25 °C [77 °F], 100 kPa).
|
Глюкогалин - химическое соединение, образованное из галловой кислоты и β -d -глюкозы . Его можно найти у видов дубов, таких как североамериканский белый дуб ( Quercus alba ), европейский красный дуб ( Quercus robur ) [ 1 ] и фрукты Amla ( Phyllangus emblica ). [ 2 ]
Он образуется галлатной 1-бета-глюкозилтрансферазой (UDP-глюкозой: галлат глюкозилтрансфераза), ферментом, выполняющим этерификацию двух субстратов, UDP-глюкозы и галлата для получения двух продуктов, UDP и глюкогалина. Этот фермент можно найти в препаратах дуба . [ 3 ]
Это первый шаг в биосинтезе галлотаннинов . Затем молекула используется ферментами в синтетическом пути галлотанинов, такими как бета-глюкогаллин о-галлоилтрансфераза или бета-глюкогаллин-тетракисгаллукоза о-галлоилтрансфераза .
β-глюкогалин является ингибитором альдозо редуктазы .
Период полураспада β-глюкогалина в организме человека, по-видимому, неизвестен.
References
[edit]- ^ Mämmelä, Pirjo; Savolainen, Heikki; Lindroos, Lasse; Kangas, Juhani; Vartiainen, Terttu (2000). "Analysis of oak tannins by liquid chromatography-electrospray ionisation mass spectrometry". Journal of Chromatography A. 891 (1): 75–83. doi:10.1016/S0021-9673(00)00624-5. PMID 10999626.
- ^ Puppala, M; Ponder, J; Suryanarayana, P; Reddy, GB; Petrash, JM; LaBarbera, DV (2012). "The isolation and characterization of β-glucogallin as a novel aldose reductase inhibitor from Emblica officinalis". PLOS ONE. 7 (4): e31399. Bibcode:2012PLoSO...731399P. doi:10.1371/journal.pone.0031399. PMC 3317655. PMID 22485126.
- ^ Gross, G.G. (1982). "Synthesis of β-glucogallin from UDP-glucose and gallic acid by an enzyme preparation from oak leaves". FEBS Letters. 148: 67–70. doi:10.1016/0014-5793(82)81244-1. S2CID 86402007.