Алкилрезорцин

Билобол (5-[( Z )-пентадек-8-енил]резорцин)

Алкилрезорцины (AR) , также известные как резорцинольные липиды , представляют собой амфифильные фенольные липиды, характеризующиеся неполярной алкильной боковой цепью с нечетным номером и до 27 атомами углерода, присоединенными к полярному резорциновому (1,3-дигидроксибензольному) кольцу. ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Природные источники алкилрезорцинов

Алкилрезорцины относительно редки в природе и, как сообщается, обнаруживаются в грибах, бактериях и некоторых низших и высших растениях. DB-2073 представляет собой антибиотик, выделенный из бульонной культуры Pseudomonas sp. ^{[ 4 ]} Они также являются основными составляющими внешней оболочки кисты Azotobacter . ^{[ 5 ]}

Среди растительных источников масло скорлупы ореха кешью ( Anacardium occidentale L. ), которое на 20% состоит из фенольных липидов. наибольшее количество АР имеет ^{[ 2 ]} Кроме того, АР были обнаружены в кожуре и мякоти гороха ( Pisum sativum L. ), ^{[ 6 ]} мякоть и листья гинкго ( Ginkgo biloba L. ), ^{[ 7 ]} мякоть и кожура манго ( Mangifera indica L. ), ^{[ 8 ]} и в некоторых крупах. У злаков наибольшее количество АР наблюдалось в гиалиновом слое, внутреннем околоплоднике и семеннике. ^{[ 3 ]}^{[ 9 ]}

DB-2073 (2- н- гексил-5 -н -пропилрезорцин)

Встречаемость в злаках

Алкильная цепь алкилрезорцинов, присутствующая в злаках, имеет от 15 до 25 атомов углерода. ^{[ 3 ]}^{[ 10 ]} Сообщалось, что АР в больших количествах присутствуют во ржи , пшенице и тритикале и в низких концентрациях в ячмене , кукурузе , овсе и просе . ^{[ 11 ]}^{[ 12 ]} в настоящее время нет информации в то время как по хорасанской пшенице . Наибольшее их количество во фракциях отрубей (2600-4100 мкг/г; 0,1-0,3% от сухой массы), ^{[ 13 ]} тогда как в следовых количествах они присутствуют в эндосперме и зародыше страхи. ^{[ 9 ]} Их также можно найти в рисе , но не в съедобных частях рисового растения. ^{[ 14 ]}

Их присутствие в эндосперме (часть зерна злаков , которая используется для производства белой муки ) означает, что алкилрезорцинолы могут использоваться в качестве « биомаркеров » для людей, которые едят продукты, содержащие цельнозерновую пшеницу и рожь, а не зерновые продукты на основе белой муки. ^{[ 15 ]} Более того, считалось, что они обладают антипитательными свойствами (например, замедляют рост свиней и кур, которых кормят рожью), но эта теория была дискредитирована, и ряд исследований на животных продемонстрировал, что они не оказывают очевидного негативного воздействия на животных или людей. ^{[ 15 ]}

Биомаркеры цельнозерновой диеты

Все больше данных, полученных в результате клинических испытаний на людях, позволяют предположить, что они являются наиболее многообещающим биомаркером потребления цельнозерновой пшеницы и ржи. ^{[ 16 ]}^{[ 17 ]} Метаболиты алкилрезорцина, 3,5-дигидроксибензойная кислота (DHBA) и 3,5-дигидроксифенилпропионовая кислота (DHPPA) были впервые обнаружены в моче. ^{[ 18 ]} и может быть определен количественно в моче ^{[ 19 ]} и плазма, ^{[ 20 ]} и может быть альтернативным, эквивалентным биомаркером потребления цельнозерновой пшеницы. ^{[ 21 ]}

Среднее потребление алкилрезорцинов в Великобритании составляет около 11 мг на человека в день, а в Швеции — около 20 мг на человека в день. ^{[ 22 ]} Это широко варьируется в зависимости от того, потребляют ли люди обычно цельнозерновой/непросеянный/черный хлеб с высоким содержанием алкилрезорцинов (300–1000 мкг/г) или белый пшеничный хлеб с очень низкой концентрацией алкилрезорцинов (<50 мкг/г).

Биомаркеры присутствия злаков в археологической керамике

Недавно алкилрезорцины получили широкое признание в качестве биомаркера присутствия злаков в археологической керамике. Ранее они были найдены в хорошо сохранившемся деревянном контейнере бронзового века из Швейцарии. ^{[ 23 ]} и грубые сосуды из римской кавалерийской казармы в Виндоланде . ^{[ 24 ]} Исследование ^{[ 24 ]} продемонстрировали, что выживаемость AR сильно зависит от процедур приготовления и условий захоронения. Однако, если их удастся восстановить, анализ этих фенольных липидов в археологическом контексте будет ценным, поскольку может помочь объяснить распространение и распространение переработки зерновых в прошлых сообществах в определенных регионах. ^{[ 23 ]}^{[ 25 ]}

Возможная биологическая активность

Исследования in vitro показали, что алкилрезорцинолы могут предотвращать превращение клеток в раковые , но не оказывают никакого влияния на клетки, которые уже являются раковыми. ^{[ 15 ]} Алкилрезорцинолы также повышают уровень гамматокоферола у крыс при их употреблении в больших количествах (0,2% от общего рациона и выше). ^{[ 18 ]}

Алкилрезорцины Grevillea Bankii и Grevillea Robin Gordon вызывают контактный дерматит . ^{[ 26 ]}

Тривиальные названия некоторых резорциновых липидов.

Производные

Сорголеон представляет собой гидрофобный корневой экссудат сорго двуцветного . ^{[ 27 ]}

Ссылки

^ Баерсон, СР; Шредер, Дж.; Кук, Д.; Римандо, AM; Пан, З.; Даян, FE; Нунан, BP; Герцог, ТАК (2010). «Биосинтез алкилрезорцина в растениях: новые открытия о древнем семействе ферментов?» . Сигнализация и поведение растений . 5 (10): 1286–1289. дои : 10.4161/psb.5.10.13062 . ПМЦ 3115369 . ПМИД 20861691 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Козубек, Аркадиуш; Тайман, Джон Х.П. (13 января 1999 г.). «Резорцинольные липиды, природные неизопреноидные фенольные амфифилы и их биологическая активность» . Химические обзоры . 99 (1): 1–26. дои : 10.1021/cr970464o . ISSN 0009-2665 . ПМИД 11848979 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Росс, Аластер Б.; Шеперд, Мартин Дж.; Шюппхаус, Майке; Синклер, Вики; Альфаро, Бегонья; Камаль-Элдин, Афаф; Оман, Пер (1 июля 2003 г.). «Алкилрезорцины в крупах и зерновых продуктах» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (14): 4111–4118. дои : 10.1021/jf0340456 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 12822955 .
^ Канда, Н.; Ишизаки, Н.; Иноуэ, Н.; Осима, М.; Ханда, А. (1975). «DB-2073, новый алкилрезорциновый антибиотик. I. Таксономия, выделение и характеристика» . Журнал антибиотиков . 28 (12): 935–942. дои : 10.7164/антибиотики.28.935 . ПМИД 1206006 .
^ Фуна, Н.; Одзава, Х.; Хирата, А.; Хориноучи, С. (2006). «Синтез фенольных липидов поликетидсинтазами III типа необходим для образования кист у Azotobacter vinelandii» . Труды Национальной академии наук . 103 (16): 6356–6361. Бибкод : 2006PNAS..103.6356F . дои : 10.1073/pnas.0511227103 . ПМЦ 1458882 . ПМИД 16597676 .
^ Зарновский, Роберт; Козубек, Аркадиуш (1 февраля 1999 г.). «Гомологи алкилрезорцина в сортах Pisum sativum L.» . Журнал естественных исследований C. 54 (1–2): 44–48. дои : 10.1515/znc-1999-1-208 . ISSN 1865-7125 .
^ Жарновска, Ева Д.; Зарновский, Роберт; Козубек, Аркадиуш (1 декабря 2000 г.). «Алкилрезорцины в мякоти плодов и листьях гинкго двулопастного L». Журнал естественных исследований C. 55 (11–12): 881–885. дои : 10.1515/znc-2000-11-1206 . ISSN 1865-7125 . ПМИД 11204190 .
^ Кнедлер, Матиас; Райзенхауэр, Катарина; Шибер, Андреас; Карл, Рейнхольд (13 мая 2009 г.). «Количественное определение аллергенных 5-алк(ен)илрезорцинов в кожуре, мякоти и фруктовых продуктах манго (Mangifera indica L.) методом высокоэффективной жидкостной хроматографии» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (9): 3639–3644. дои : 10.1021/jf803934p . ISSN 0021-8561 . ПМИД 19338352 .
^ Jump up to: ^а ^б Ландберг, Рикард; Камаль-Элдин, Афаф; Салменкаллио-Марттила, Марьятта; Руо, Ксавье; Оман, Пер (сентябрь 2008 г.). «Локализация алкилрезорцинов в зернах пшеницы, ржи и ячменя». Журнал зерновых наук . 48 (2): 401–406. дои : 10.1016/j.jcs.2007.09.013 .
^ Циглер, Йохен У.; Стейнгасс, Кристоф Б.; Лонгин, Карл Фридрих Х.; Вюршум, Тобиас; Карл, Рейнхольд; Швайггерт, Ральф Мартин (сентябрь 2015 г.). «Композиция алкилрезорцина позволяет дифференцировать виды Triticum , имеющие разную степень плоидности». Журнал зерновых наук . 65 : 244–251. дои : 10.1016/j.jcs.2015.07.013 . ISSN 0733-5210 .
^ Чен, Ян; Росс, Аластер Б.; Аман, Пер; Камаль-Элдин, Афаф (1 декабря 2004 г.). «Алкилрезорцинолы как маркеры цельнозерновой пшеницы и ржи в зерновых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 8242–8246. дои : 10.1021/jf049726v . ISSN 0021-8561 . ПМИД 15612824 .
^ Андерссон, Анника AM; Лампа, Анна-Майя; Нистрем, Лаура; Пийронен, Вена; Ли, Ли; Уорд, Джейн Л.; Гебрюерс, Курт; Куртин, Кристофер М.; Делькур, Ян А.; Борос, Данута; Фрась, Анна; Дынковска, Виолетта; Ракшеги, Марианн; Бедо, Золтан; Шури, Питер Р. (12 ноября 2008 г.). «Фитохимические компоненты и пищевые волокна в сортах ячменя на экране разнообразия HEALTHGRAIN» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (21): 9767–9776. дои : 10.1021/jf802037f . ISSN 0021-8561 . ПМИД 18921979 .
^ Сузуки, Ю. (1999). «Структуры аналогов 5-алкилрезорцина во ржи». Фитохимия . 52 (2): 281–289. дои : 10.1016/S0031-9422(99)00196-X .
^ Сузуки, Ю.; Курано, М.; Эсуми, Ю.; Ямагути, И.; Дой, Ю. (2003). «Биосинтез 5-алкилрезорцина в рисе: включение предполагаемого звена жирной кислоты в углеродную цепь 5-алкилрезорцина». Биоорганическая химия . 31 (6): 437–452. дои : 10.1016/j.bioorg.2003.08.003 . ПМИД 14613765 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с Росс, AB; Камаль-Элдин А.; Аман, П. (2004). «Диетические алкилрезорцины: абсорбция, биологическая активность и возможное использование в качестве биомаркеров цельнозерновых продуктов, богатых пшеницей и рожью» . Обзоры питания . 62 (3): 81–95. doi : 10.1301/nr.2004.mar.81-95 . ПМИД 15098855 .
^ Ландберг, Р.; Камаль-Элдин А.; Андерссон, А.; Вессби, Б.; Аман, П. (2008). «Алкилрезорцины как биомаркеры потребления цельнозерновой пшеницы и ржи: концентрация и потребление в плазме оцениваются на основе данных о питании» . Американский журнал клинического питания . 87 (4): 832–838. дои : 10.1093/ajcn/87.4.832 . ПМИД 18400704 .
^ Ландберг, Р.; Камаль-Элдин А.; Андерссон, С.-О.; Йоханссон, Ж.-Э.; Чжан, Дж.-Х.; Холлманс, Г.; Аман, П. (2009). «Воспроизводимость алкилрезорцинов в плазме во время 6-недельного исследования вмешательства во ржи у мужчин с раком простаты» . Журнал питания . 139 (5): 975–980. дои : 10.3945/jn.108.099952 . ПМИД 19321581 .
^ Jump up to: ^а ^б Росс, AB; Оман, П.; Камаль-Элдин, А. (2004). «Идентификация метаболитов алкилрезорцина зерновых в моче человека - потенциальных биомаркеров потребления цельнозерновой пшеницы и ржи». Журнал хроматографии Б. 809 (1): 125–130. дои : 10.1016/j.jchromb.2004.06.015 . ПМИД 15282102 .
^ Коскела, А.; Линко-Парвинен, А.-М.; Хийсивуори, П.; Самалетдин А.; Камаль-Элдин А.; Тикканен, МЮ; Адлеркрейц, Х. (2007). «Количественное определение метаболитов алкилрезорцина в моче методом ВЭЖХ с детектированием кулонометрической электродной матрицей» . Клиническая химия . 53 (7): 1380–1383. дои : 10.1373/clinchem.2006.084764 . ПМИД 17495018 .
^ Коскела, А.; Самалетдин А.; Обертен-Леедр, Миннесота; Адлеркрейц, Х. (2008). «Количественное определение метаболитов алкилрезорцина в плазме методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с кулонометрическим детектором на электродной матрице». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (17): 7678–7681. CiteSeerX 10.1.1.533.1473 . дои : 10.1021/jf801252s . ПМИД 18690683 .
^ Обертен-Леэдр, М.; Коскела, А.; Марьямаа, А.; Адлеркрейц, Х. (2008). «Алкилрезорцины в плазме и метаболиты алкилрезорцинов в моче как биомаркеры потребления зерновых волокон финскими женщинами». Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 17 (9): 2244–2248. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-08-0215 . ПМИД 18768490 .
^ Росс, AB; Беккер, В.; Чен, Ю.; Камаль-Элдин А.; Аман, П. (2005). «Потребление алкилрезорцинов из пшеницы и ржи в Великобритании и Швеции» . Британский журнал питания . 94 (4): 496–499. дои : 10.1079/bjn20051511 . ПМИД 16197572 .
^ Jump up to: ^а ^б Колонезе, Андре Карло; Хенди, Джессика; Люкен, Александр; Спеллер, Камилла Ф.; Коллинз, Мэтью Дж.; Каррер, Франческо; Гублер, Регула; Кюн, Марлу; Фишер, Роман; Крейг, Оливер Э. (26 июля 2017 г.). «Новые критерии молекулярной идентификации зерен злаков, связанных с археологическими артефактами» . Научные отчеты . 7 (1): 6633. doi : 10.1038/s41598-017-06390-x . ISSN 2045-2322 . ПМК 5529501 . ПМИД 28747692 .
^ Jump up to: ^а ^б Хамманн, Саймон; Судорога, Люси Дж. Э. (май 2018 г.). «На пути к обнаружению переработки пищевых злаков с помощью абсорбированных липидных биомаркеров в археологической керамике» . Журнал археологической науки . 93 : 74–81. дои : 10.1016/j.jas.2018.02.017 . hdl : 1983/b7951ec2-3400-474c-ab5e-e0a173bf6ca0 . ISSN 0305-4403 .
^ Роффе-Сальк, Мелани; Данн, Джули; Альтофт, Дэвид Т.; Казанова, Эммануэль; Судорога, Люси Дж. Э.; Смит, Джессика; Велтон, Хелен Л.; Эвершед, Ричард П. (декабрь 2017 г.). «Изнутри наружу: масштабный анализ органических остатков археологической керамики» . Журнал археологической науки: отчеты . 16 : 627–640. дои : 10.1016/j.jasrep.2016.04.005 . hdl : 1983/a7881ecd-60f1-4f39-b90c-7c5d8bc17946 . ISSN 2352-409X .
^ Менц, Дж.; Росси, скорая помощь; Тейлор, WC; Уолл, Л. (1986). «Контактный дерматит от Гревиллеи Робин Гордон» . Контактный дерматит . 15 (3): 126–131. дои : 10.1111/j.1600-0536.1986.tb01311.x . ПМИД 2946534 . S2CID 2846186 .
^ Даян, FE; Римандо, AM; Пан, З.; Баерсон, СР; Гимсинг, Алабама; Герцог, ТАК (2010). «Сорголеоне». Фитохимия . 71 (10): 1032–1039. doi : 10.1016/j.phytochem.2010.03.011 . ПМИД 20385394 .

[1] Баерсон, СР; Шредер, Дж.; Кук, Д.; Римандо, AM; Пан, З.; Даян, FE; Нунан, BP; Герцог, ТАК (2010). «Биосинтез алкилрезорцина в растениях: новые открытия о древнем семействе ферментов?» . Сигнализация и поведение растений . 5 (10): 1286–1289. дои : 10.4161/psb.5.10.13062 . ПМЦ 3115369 . ПМИД 20861691 .

[:0-2] Jump up to: ^а ^б ^с Козубек, Аркадиуш; Тайман, Джон Х.П. (13 января 1999 г.). «Резорцинольные липиды, природные неизопреноидные фенольные амфифилы и их биологическая активность» . Химические обзоры . 99 (1): 1–26. дои : 10.1021/cr970464o . ISSN 0009-2665 . ПМИД 11848979 .

[:1-3] Jump up to: ^а ^б ^с Росс, Аластер Б.; Шеперд, Мартин Дж.; Шюппхаус, Майке; Синклер, Вики; Альфаро, Бегонья; Камаль-Элдин, Афаф; Оман, Пер (1 июля 2003 г.). «Алкилрезорцины в крупах и зерновых продуктах» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 51 (14): 4111–4118. дои : 10.1021/jf0340456 . ISSN 0021-8561 . ПМИД 12822955 .

[4] Канда, Н.; Ишизаки, Н.; Иноуэ, Н.; Осима, М.; Ханда, А. (1975). «DB-2073, новый алкилрезорциновый антибиотик. I. Таксономия, выделение и характеристика» . Журнал антибиотиков . 28 (12): 935–942. дои : 10.7164/антибиотики.28.935 . ПМИД 1206006 .

[5] Фуна, Н.; Одзава, Х.; Хирата, А.; Хориноучи, С. (2006). «Синтез фенольных липидов поликетидсинтазами III типа необходим для образования кист у Azotobacter vinelandii» . Труды Национальной академии наук . 103 (16): 6356–6361. Бибкод : 2006PNAS..103.6356F . дои : 10.1073/pnas.0511227103 . ПМЦ 1458882 . ПМИД 16597676 .

[6] Зарновский, Роберт; Козубек, Аркадиуш (1 февраля 1999 г.). «Гомологи алкилрезорцина в сортах Pisum sativum L.» . Журнал естественных исследований C. 54 (1–2): 44–48. дои : 10.1515/znc-1999-1-208 . ISSN 1865-7125 .

[7] Жарновска, Ева Д.; Зарновский, Роберт; Козубек, Аркадиуш (1 декабря 2000 г.). «Алкилрезорцины в мякоти плодов и листьях гинкго двулопастного L». Журнал естественных исследований C. 55 (11–12): 881–885. дои : 10.1515/znc-2000-11-1206 . ISSN 1865-7125 . ПМИД 11204190 .

[8] Кнедлер, Матиас; Райзенхауэр, Катарина; Шибер, Андреас; Карл, Рейнхольд (13 мая 2009 г.). «Количественное определение аллергенных 5-алк(ен)илрезорцинов в кожуре, мякоти и фруктовых продуктах манго (Mangifera indica L.) методом высокоэффективной жидкостной хроматографии» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 57 (9): 3639–3644. дои : 10.1021/jf803934p . ISSN 0021-8561 . ПМИД 19338352 .

[:2-9] Jump up to: ^а ^б Ландберг, Рикард; Камаль-Элдин, Афаф; Салменкаллио-Марттила, Марьятта; Руо, Ксавье; Оман, Пер (сентябрь 2008 г.). «Локализация алкилрезорцинов в зернах пшеницы, ржи и ячменя». Журнал зерновых наук . 48 (2): 401–406. дои : 10.1016/j.jcs.2007.09.013 .

[10] Циглер, Йохен У.; Стейнгасс, Кристоф Б.; Лонгин, Карл Фридрих Х.; Вюршум, Тобиас; Карл, Рейнхольд; Швайггерт, Ральф Мартин (сентябрь 2015 г.). «Композиция алкилрезорцина позволяет дифференцировать виды Triticum , имеющие разную степень плоидности». Журнал зерновых наук . 65 : 244–251. дои : 10.1016/j.jcs.2015.07.013 . ISSN 0733-5210 .

[11] Чен, Ян; Росс, Аластер Б.; Аман, Пер; Камаль-Элдин, Афаф (1 декабря 2004 г.). «Алкилрезорцинолы как маркеры цельнозерновой пшеницы и ржи в зерновых продуктах». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 52 (26): 8242–8246. дои : 10.1021/jf049726v . ISSN 0021-8561 . ПМИД 15612824 .

[12] Андерссон, Анника AM; Лампа, Анна-Майя; Нистрем, Лаура; Пийронен, Вена; Ли, Ли; Уорд, Джейн Л.; Гебрюерс, Курт; Куртин, Кристофер М.; Делькур, Ян А.; Борос, Данута; Фрась, Анна; Дынковска, Виолетта; Ракшеги, Марианн; Бедо, Золтан; Шури, Питер Р. (12 ноября 2008 г.). «Фитохимические компоненты и пищевые волокна в сортах ячменя на экране разнообразия HEALTHGRAIN» . Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (21): 9767–9776. дои : 10.1021/jf802037f . ISSN 0021-8561 . ПМИД 18921979 .

[13] Сузуки, Ю. (1999). «Структуры аналогов 5-алкилрезорцина во ржи». Фитохимия . 52 (2): 281–289. дои : 10.1016/S0031-9422(99)00196-X .

[14] Сузуки, Ю.; Курано, М.; Эсуми, Ю.; Ямагути, И.; Дой, Ю. (2003). «Биосинтез 5-алкилрезорцина в рисе: включение предполагаемого звена жирной кислоты в углеродную цепь 5-алкилрезорцина». Биоорганическая химия . 31 (6): 437–452. дои : 10.1016/j.bioorg.2003.08.003 . ПМИД 14613765 .

[Ross-15] Jump up to: ^а ^б ^с Росс, AB; Камаль-Элдин А.; Аман, П. (2004). «Диетические алкилрезорцины: абсорбция, биологическая активность и возможное использование в качестве биомаркеров цельнозерновых продуктов, богатых пшеницей и рожью» . Обзоры питания . 62 (3): 81–95. doi : 10.1301/nr.2004.mar.81-95 . ПМИД 15098855 .

[16] Ландберг, Р.; Камаль-Элдин А.; Андерссон, А.; Вессби, Б.; Аман, П. (2008). «Алкилрезорцины как биомаркеры потребления цельнозерновой пшеницы и ржи: концентрация и потребление в плазме оцениваются на основе данных о питании» . Американский журнал клинического питания . 87 (4): 832–838. дои : 10.1093/ajcn/87.4.832 . ПМИД 18400704 .

[17] Ландберг, Р.; Камаль-Элдин А.; Андерссон, С.-О.; Йоханссон, Ж.-Э.; Чжан, Дж.-Х.; Холлманс, Г.; Аман, П. (2009). «Воспроизводимость алкилрезорцинов в плазме во время 6-недельного исследования вмешательства во ржи у мужчин с раком простаты» . Журнал питания . 139 (5): 975–980. дои : 10.3945/jn.108.099952 . ПМИД 19321581 .

[:5-18] Jump up to: ^а ^б Росс, AB; Оман, П.; Камаль-Элдин, А. (2004). «Идентификация метаболитов алкилрезорцина зерновых в моче человека - потенциальных биомаркеров потребления цельнозерновой пшеницы и ржи». Журнал хроматографии Б. 809 (1): 125–130. дои : 10.1016/j.jchromb.2004.06.015 . ПМИД 15282102 .

[19] Коскела, А.; Линко-Парвинен, А.-М.; Хийсивуори, П.; Самалетдин А.; Камаль-Элдин А.; Тикканен, МЮ; Адлеркрейц, Х. (2007). «Количественное определение метаболитов алкилрезорцина в моче методом ВЭЖХ с детектированием кулонометрической электродной матрицей» . Клиническая химия . 53 (7): 1380–1383. дои : 10.1373/clinchem.2006.084764 . ПМИД 17495018 .

[20] Коскела, А.; Самалетдин А.; Обертен-Леедр, Миннесота; Адлеркрейц, Х. (2008). «Количественное определение метаболитов алкилрезорцина в плазме методом высокоэффективной жидкостной хроматографии с кулонометрическим детектором на электродной матрице». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 56 (17): 7678–7681. CiteSeerX 10.1.1.533.1473 . дои : 10.1021/jf801252s . ПМИД 18690683 .

[21] Обертен-Леэдр, М.; Коскела, А.; Марьямаа, А.; Адлеркрейц, Х. (2008). «Алкилрезорцины в плазме и метаболиты алкилрезорцинов в моче как биомаркеры потребления зерновых волокон финскими женщинами». Эпидемиология рака, биомаркеры и профилактика . 17 (9): 2244–2248. doi : 10.1158/1055-9965.EPI-08-0215 . ПМИД 18768490 .

[22] Росс, AB; Беккер, В.; Чен, Ю.; Камаль-Элдин А.; Аман, П. (2005). «Потребление алкилрезорцинов из пшеницы и ржи в Великобритании и Швеции» . Британский журнал питания . 94 (4): 496–499. дои : 10.1079/bjn20051511 . ПМИД 16197572 .

[:3-23] Jump up to: ^а ^б Колонезе, Андре Карло; Хенди, Джессика; Люкен, Александр; Спеллер, Камилла Ф.; Коллинз, Мэтью Дж.; Каррер, Франческо; Гублер, Регула; Кюн, Марлу; Фишер, Роман; Крейг, Оливер Э. (26 июля 2017 г.). «Новые критерии молекулярной идентификации зерен злаков, связанных с археологическими артефактами» . Научные отчеты . 7 (1): 6633. doi : 10.1038/s41598-017-06390-x . ISSN 2045-2322 . ПМК 5529501 . ПМИД 28747692 .

[:4-24] Jump up to: ^а ^б Хамманн, Саймон; Судорога, Люси Дж. Э. (май 2018 г.). «На пути к обнаружению переработки пищевых злаков с помощью абсорбированных липидных биомаркеров в археологической керамике» . Журнал археологической науки . 93 : 74–81. дои : 10.1016/j.jas.2018.02.017 . hdl : 1983/b7951ec2-3400-474c-ab5e-e0a173bf6ca0 . ISSN 0305-4403 .

[25] Роффе-Сальк, Мелани; Данн, Джули; Альтофт, Дэвид Т.; Казанова, Эммануэль; Судорога, Люси Дж. Э.; Смит, Джессика; Велтон, Хелен Л.; Эвершед, Ричард П. (декабрь 2017 г.). «Изнутри наружу: масштабный анализ органических остатков археологической керамики» . Журнал археологической науки: отчеты . 16 : 627–640. дои : 10.1016/j.jasrep.2016.04.005 . hdl : 1983/a7881ecd-60f1-4f39-b90c-7c5d8bc17946 . ISSN 2352-409X .

[26] Менц, Дж.; Росси, скорая помощь; Тейлор, WC; Уолл, Л. (1986). «Контактный дерматит от Гревиллеи Робин Гордон» . Контактный дерматит . 15 (3): 126–131. дои : 10.1111/j.1600-0536.1986.tb01311.x . ПМИД 2946534 . S2CID 2846186 .

[27] Даян, FE; Римандо, AM; Пан, З.; Баерсон, СР; Гимсинг, Алабама; Герцог, ТАК (2010). «Сорголеоне». Фитохимия . 71 (10): 1032–1039. doi : 10.1016/j.phytochem.2010.03.011 . ПМИД 20385394 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]