Оливетол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
5-Пентилбензол-1,3-диол | |
| Другие имена
5-пентил-1,3-бензолдиол; 5-пентилрезорцин; 5- н -Амилрезорцин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.190 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 11 Н 16 О 2 | |
| Молярная масса | 180.247 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 40 до 41 ° C (от 104 до 106 ° F; от 313 до 314 К) (от 49 до 49,5 ° C) |
| Точка кипения | от 162 до 164 ° C (от 324 до 327 ° F; от 435 до 437 К) при 5 мм рт. ст.; 192-195 °С при 11 мм рт. ст. |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Оливетол , также известный как 5-пентилрезорцин или 5-пентил-1,3-бензолдиол , представляет собой органическое соединение, обнаруженное в некоторых видах лишайников ; он также является предшественником в различных синтезах тетрагидроканнабинола .
возникновение
[ редактировать ]Оливетол – это природное органическое соединение. Он содержится в некоторых видах лишайников и легко извлекается. [ 1 ]
Оливетол также вырабатывается рядом насекомых в качестве феромона , репеллента или антисептика. [ 2 ] [ 3 ]
Растение каннабис производит внутри себя родственное вещество оливковую кислоту (ОЛК), которая может участвовать в биосинтезе тетрагидроканнабинола ( ТГК ). [ 4 ] [ 5 ]
Синтез аналогов ТГК
[ редактировать ]Оливетол используется различными методами для производства синтетических аналогов ТГК. [ 6 ] [ нужна полная цитата ] Одним из таких методов является реакция конденсации оливетола и пулегона . [ нужна ссылка ] В PiHKAL сообщает Александр Шульгин более грубом методе получения того же продукта путем взаимодействия оливетола и эфирного масла апельсина о в присутствии хлористого фосфорила . [ 7 ]
Метод синтеза самого ТГК состоит из реакции конденсации между оливетолом и Δ 2 -оксидные обтекатели. [ 8 ]
Законность
[ редактировать ]Производство, хранение и/или распространение оливтола не запрещено ни в одной стране; однако в Соединенных Штатах это предшественник, находящийся под наблюдением DEA. [ 9 ] [ ненадежный источник? ]
Биосинтез
[ редактировать ]Оливетол биосинтезируется в результате реакции типа поликетидсинтазы (PKS) из гексаноил-КоА и трех молекул малонил-КоА путем альдольной конденсации промежуточного тетракетида. В 2009 году Таура и др. смог клонировать ПКС типа III, названный оливетолсинтазой (OLS), из Cannabis sativa . [ 10 ] Этот ПКС представляет собой гомодимерный белок, состоящий из полипептида из 385 аминокислот с молекулярной массой 42 585 Да, который имеет высокое сходство последовательностей (60-70%) с растительными ПКС. [ 10 ]
Данные исследования Тауры кинетики ферментов OLS показывают, что OLS катализирует декарбоксилативно- альдольную конденсацию с образованием оливтола. Это похоже на механизм стильбенсинтазы (STS) по превращению п -кумароил-КоА и малонил-КоА в ресвератрол . Хотя оливетол является декарбоксилированной формой OLA, маловероятно, что OLS производит оливетол из OLA. [ 10 ] [ 11 ] Сырые экстракты ферментов, полученные из цветков и листьев, не синтезировали оливтоловую кислоту, а давали только оливтол. [ 10 ] Точный механизм биосинтеза оливетола пока не ясен, но возможно, что вместе с OLS образуется метаболический комплекс, образующий OLA. [ 10 ] Кроме того, также оказывается, что OLS специфически принимает только стартовые эфиры КоА с алифатическими боковыми цепями от C4 до C8, такие как гексаноил-КоА. [ 10 ] [ 12 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Эттл, Сара К.; Герстмайер, Яна; Хан, Шафаат Ю.; Вихманн, Катя; Бауэр, Джулия; Атанасов, Атанас Г.; Малайнер, Клеменс; Авад, Эззат М.; Ухрин, Павел; Хейсс, Эльке Х.; Вальтенбергер, Биргит; Ремиас, Дэниел; Бреусс, Йоханнес М.; Бусти, Джоэл; Дирш, Верена М.; Штуппнер, Герман; Верц, Оливер; Роллингер, Джудит М. (2013). Джонсон, Кристофер Джеймс (ред.). «Имбрикаровая кислота и перлатоловая кислота: противовоспалительные депсиды многоцелевого действия из Cetrelia monachorum» . ПЛОС ОДИН . 8 (10): е76929. Бибкод : 2013PLoSO...876929O . дои : 10.1371/journal.pone.0076929 . ПМЦ 3793931 . ПМИД 24130812 .
- ^ Аттигалле и др. (1989). Журнал химической экологии. ( 15 ) 1:317-28 ISSN 0098-0331/89/0100-0317506.00/0
- ^ Феробаза (База данных феромонов и семиохимических веществ). 5-пентилрезорцин . Проверено 18 января 2014 г.
- ^ Хассуни, я; Разксук, Х (2005). «Оливетол: составная часть лишайника Evernia prunastri Ach. или «дубового мха» » . Физико-химические новости . 26 : 98–103. Архивировано из оригинала 3 сентября 2019 года . Проверено 18 октября 2013 г.
- ^ Стоянович, Игорь; Радулович, Нико; Митрович, Татьяна; Стаменкович, Слависа; Стоянович, Гордана (2011). «Летучие компоненты избранных лишайников пармелиевых» . Журнал Сербского химического общества . 76 (7): 987–94. дои : 10.2298/JSC101004087S .
- ^ Адамс, Роджер Университет Иллинойса
- ^ Шульгин, Александр Т (1991) PiHKAL : 26
- ^ США 3734930 , Раздан, Радж Кумар и Хэндрик, Ричард Г., «ПРЯМОЙ СИНТЕЗ (-)-ТРАНС-Δ ТЕТРАГИДРОКАННАБИНОЛА ИЗ ОЛИВЕТОЛА И (+)-ТРАНС-Δ-КАРЕНА ОКСИДА»
- ^ «Психоактивные хранилища Erowid: химикаты, наблюдаемые DEA» .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж Таура, Футоши; Танака, Синдзи; Тагучи, Чихо; Фукамидзу, Томохидэ; Танака, Хироюки; Сёяма, Юкихиро; Моримото, Сатоши (2009). «Характеристика оливетолсинтазы, поликетидсинтазы, предположительно участвующей в пути биосинтеза каннабиноидов». Письма ФЭБС . 583 (12): 2061–6. doi : 10.1016/j.febslet.2009.05.024 . ПМИД 19454282 . S2CID 13746503 .
- ^ Рахарджо, Три Джей; Чанг, Вэнь-Те; Чхве, Ён Хэ; Пельтенбург-Луман, Аня М.Г.; Верпорте, Роберт (2004). «Оливетол как продукт поликетидсинтазы Cannabis sativa L». Наука о растениях . 166 (2): 381–5. doi : 10.1016/j.plantsci.2003.09.027 .
- ^ Рахарджо, Три Дж.; Чанг, Вэнь-Те; Верберн, Марианна Дж.; Пельтенбург-Луман, Аня М.Г.; Линторст, Хууб Дж. М.; Верпорте, Роберт (2004). «Клонирование и сверхэкспрессия кДНК, кодирующей поликетидсинтазу из Cannabis sativa». Физиология и биохимия растений . 42 (4): 291–7. дои : 10.1016/j.plaphy.2004.02.011 . ПМИД 15120113 .