2,3-Димеркапто-1-пропансульфоновая кислота
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
2,3-бис(сульфанил)пропан-1-сульфоновая кислота [ 1 ] | |
| Другие имена
2,3-Димеркаптопропан-1-сульфоновая кислота
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Унитиол |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C3H8O3SC3H8O3S3 | |
| Молярная масса | 188.27 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
2,3-Димеркапто-1-пропансульфоновая кислота (сокращенно DMPS ) и ее натриевая соль (известная как Unithiol ) являются хелатирующими агентами , образующими комплексы с различными тяжелыми металлами. Они родственны димеркапролу , который является еще одним хелатирующим агентом.
Впервые о синтезе ДМПС сообщил в 1956 г. В. Е. Петрункин. [ 2 ] Влияние ДМПС на отравление тяжелыми металлами , в том числе полонием -210, исследовали в последующие годы. Было обнаружено, что DMPS оказывает некоторый защитный эффект, продлевая время выживания. [ 3 ]
Было проведено исследование использования DMPS рабочими, участвующими в производстве каломельного отбеливающего лосьона для кожи и находящимися в прямом контакте с хлоридом ртути , и которое уже показало повышенный уровень ртути в моче. Было обнаружено, что натриевая соль DMPS эффективна для снижения содержания ртути в организме и снижения концентрации ртути в моче до нормального уровня. [ 4 ]
DMPS, введенный животным, отравленным ртутью, не смог удалить ртуть из тканей и снизить нагрузку неорганической ртути в мозге, что указывает на то, что он не является полезным внутриклеточным хелатирующим агентом. [ 5 ] [ 6 ]
В исследовании 2008 года сообщалось о случае синдрома Стивенса-Джонсона (ССД), потенциально серьезного заболевания, у ребенка, проходящего хелатную терапию с DMPS; ССД постепенно разрешился после прекращения хелаторной терапии. [ 7 ]
Исследование 2020 года показало, что DMPS дает некоторые преимущества при пероральном приеме в смягчении последствий гемотоксических укусов змей (с использованием яда чешуйчатых гадюк Viperidae Echis ) на моделях мышей при введении вскоре после воздействия, что позволяет предположить его потенциал для повторного использования в качестве догоспитального лечения. [Албулеску, Л.; Хейл, М.С.; Эйнсворт, С.; Алсолайс, Дж.; Криттенден, Э.; Кальвете, Джей Джей; Эванс, К.; Уилкинсон, MC; Харрисон, РА; Кул, Дж.; Кейсвелл, Северная Каролина (2020). «Доклиническая проверка перепрофилированного хелатора металлов в качестве средства раннего вмешательства при гемотоксическом укусе змеи». Наука трансляционной медицины, том 12, выпуск 542, 8314 DOI: 10.1126/scitranslmed.aay8314]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 697. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
Префиксы «меркапто» (–SH), «гидроселено» или «селенил» (–SeH) и т. д. больше не рекомендуются.
- ^ Петрункин, В.Е. (1956). «Синтез и свойства димеркаптопроизводных алкилсульфоновых кислот». Украинский химический журнал . 22 : 603–607.
- ^ Апосян, Х.В.; Апошян, М.М. (1990). «Мезо-2,3-димеркаптоянтарная кислота: химические, фармакологические и токсикологические свойства эффективного для перорального применения металл-хелатирующего агента». Ежегодный обзор фармакологии и токсикологии . 30 (1): 279–306. дои : 10.1146/annurev.pa.30.040190.001431 . ПМИД 2160791 .
- ^ Д. Гонсалес-Рамирес; М. Зунига-Шарль; А. Нарро-Хуарес; Ю. Молина-Ресио; К.М. Херлбат; RC Дарт; Х.В. Апошян (1 октября 1998 г.). «DMPS (2,3-димеркаптопропан-1-сульфонат, Димавал) снижает нагрузку ртути на организм людей, подвергшихся воздействию хлорида ртути» (полный бесплатный текст) . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 287 (1): 8–12. ПМИД 9765315 .
- ^ Руни, Джеймс (2007). «Роль тиолов, дитиолов, пищевых факторов и взаимодействующих лигандов в токсикологии ртути». Токсикология . 234 (3): 145–156. дои : 10.1016/j.tox.2007.02.016 . ПМИД 17408840 .
- ^ Гуцци, ДжанПаоло; Катерина А. М. Ла Порта (2008). «Молекулярные механизмы, запускаемые ртутью». Токсикология . 244 (1): 1–12. дои : 10.1016/j.tox.2007.11.002 . ПМИД 18077077 .
- ^ Ван дер Линде А.А., Пиллен С., Герритс Г.П., Баувес Бавинк Дж.Н. (2008). «Синдром Стивенса-Джонсона у ребенка с хроническим воздействием ртути и терапией 2,3-димеркаптопропан-1-сульфонатом (DMPS)» . Клин Токсикол . 46 (5): 479–81. дои : 10.1080/15563650701779687 . ПМИД 18568806 .