Селенометионин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК 2-амино-4-(метилселанил)бутановая кислота | |||
| Другие имена МШЭ | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.014.525 | ||
ПабХим CID | |||
| НЕКОТОРЫЙ |
| ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 11 НЕТ 2 Се | |||
| Молярная масса | 196.106 g/mol | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Селенометионин (SeMet) – это встречающаяся в природе аминокислота . Энантиомер L -селенометионина . является основной формой селена , обнаруженной в бразильских орехах , зерновых культурах , соевых бобах и бобовых , тогда как Se -метилселеноцистеин или его производное γ-глутамила является основной формой селена, обнаруженной в астрагале , луке и луке Вид Брассика . [1] In vivo вместо метионина случайно включается селенометионин . Селенометионин легко окисляется. [2]
Антиоксидантная активность селенометионина обусловлена его способностью разрушать активные формы кислорода . Селен и метионин также играют отдельные роли в образовании и переработке глутатиона , ключевого эндогенного антиоксиданта во многих организмах, включая человека.
Проблемы химии замещения
[ редактировать ]Селен и сера являются халькогенами , которые имеют много общих химических свойств, поэтому замена метионина селенометионином может иметь лишь ограниченное влияние на структуру и функцию белка. Однако включение селенометионина в тканевые белки и кератин у крупного рогатого скота, птиц и рыб вызывает щелочную болезнь . [3] [4] [5]
Щелочная болезнь характеризуется исхуданием, потерей шерсти, деформацией и линькой копыт, потерей жизнеспособности и эрозией суставов длинных костей.
Включение селенометионина в белки вместо метионина помогает выяснению структуры белков с помощью рентгеновской кристаллографии с использованием одно- или многоволновой аномальной дифракции (SAD или MAD). [6] Включение тяжелых атомов, таких как селен, помогает решить фазовую проблему в рентгеновской кристаллографии. [7]
Диетический рацион
[ редактировать ]Селенометионин легко доступен в качестве пищевой добавки. Диетологи предположили, что селенометионин, как органическая форма селена, легче усваивается организмом человека, чем селенит , который является неорганической формой. [8] В ходе клинических исследований было установлено, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит. [8]
См. также
[ редактировать ]- Селеноцистеин , еще одна селенсодержащая аминокислота, которая включается в определенные места определенных белков в соответствии с генетическим кодом.
- селенопротеин
- Канадский эталонный материал селенометионина
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Вангер, П.Д. (2002). «Селеносоединения у растений и животных и их биологическое значение». Журнал Американского колледжа питания . 21 (3): 223–32. дои : 10.1080/07315724.2002.10719214 . ПМИД 12074249 . S2CID 20483595 .
- ^ Блок, Э.; Бирринджер, М.; Цзян, В.; Накаходо, Т.; Томпсон, HJ; Тоскано, ПиДжей; Узар, Х.; Чжан, X.; Чжу, З. (2001). « Химия лука : синтез, природное возникновение, биологическая активность и химия Se -алк(ен)илселеноцистеинов и их γ-глутамилпроизводных и продуктов окисления». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 49 (1): 458–70. дои : 10.1021/jf001097b . ПМИД 11305255 .
- ^ О'Тул, Д.; Райсбек, МФ (1995). «Патология экспериментально индуцированного хронического селеноза (щелочной болезни) у годовалого крупного рогатого скота» . Журнал ветеринарных диагностических исследований . 7 (3): 364–373. дои : 10.1177/104063879500700312 . ISSN 1040-6387 . ПМИД 7578453 .
- ^ Спалхольц, Джулиан Э.; Хоффман, Дэвид Дж. (2002). «Токсичность селена: причины и последствия у водоплавающих птиц» . Водная токсикология . 57 (1–2). Амстердам, Нидерланды: 27–37. дои : 10.1016/S0166-445X(01)00268-5 . ISSN 0166-445X . ПМИД 11879936 . S2CID 28251689 .
- ^ Лемли, А.Деннис (1997). «Индекс тератогенной деформации для оценки воздействия селена на популяции рыб» . Экотоксикология и экологическая безопасность . 37 (3): 259–266. дои : 10.1006/eesa.1997.1554 . ISSN 0147-6513 . ПМИД 9378093 .
- ^ Хендриксон, Вашингтон (1999). «Фазирование созревания MAD для определения макромолекулярных структур» . Журнал синхротронного излучения . 6 (4): 845–851. дои : 10.1107/S0909049599007591 .
- ^ Ларссон, AM (2009). «Получение и кристаллизация белка селенометионина». Кристаллизация белка . Серия IUL по биотехнологии. Том. 8. С. 135–154.
- ^ Jump up to: а б «Обзор продукта: добавки для профилактики рака (зеленый чай, ликопин и селен)» . ConsumerLab.com . Проверено 20 апреля 2008 г.
Добавки селена доступны в органических и неорганических формах. Некоторые исследования показывают, что неорганическая форма селенита труднее усваивается организмом, чем органические формы, такие как селенометионин (селен, связанный с метионином, незаменимой аминокислотой) или дрожжи с высоким содержанием селена (которые содержат селенометионин). Недавнее клиническое исследование показало, что селенометионин усваивается на 19% лучше, чем селенит; поглощение селена дрожжами было примерно на 10% лучше, чем селенита.
Внешние ссылки
[ редактировать ]- PDB-файл для MSE. Архивировано 20 сентября 2018 г. на Wayback Machine.
- Записи PDB, содержащие Het Group MSE