Метилселеноцистеин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Систематическое название ИЮПАК
3-(Метилселанил) -L -аланин | |
| Другие имена
Se -метилселено- L -цистеин; L -Метилселеноцистеин; Se -Метилселеноцистеин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.209.682 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 4 Н 9 Н О 2 Се | |
| Молярная масса | 182.092 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Метилселеноцистеин , также известный как Se -метилселеноцистеин , представляет собой аналог S - метилцистеина , в котором атом серы заменен атомом селена. Он является ингибитором ДМБА. опухолей молочной железы, вызванных [ 1 ] и « химиопрофилактическое средство , которое блокирует прогрессирование клеточного цикла и пролиферацию предраковых поражений молочной железы и индуцирует апоптоз линий раковых клеток в культуре». [ 2 ]
Апоптоз был предложен как наиболее вероятный механизм химиопрофилактического действия селеносоединений. Se -Метилселеноцистеин более эффективен в индукции апоптоза, чем селенит , но менее токсичен. «Вызванная селенитом гибель клеток могла быть вызвана некрозом, а не апоптозом, поскольку селенит не вызывал в значительной степени некоторые апоптотические явления, включая активацию каспазы-3 ». [ 3 ]
В исследовании «Пищевая профилактика рака» селенизированные дрожжи привели к «снижению заболеваемости раком простаты и общей заболеваемости раком»; последующие противораковые исследования с использованием селенометионина не показали никакой пользы против рака; но селенизированные дрожжи содержат как селенометионин, так и метилселеноцистеин. [ 4 ]
Метилселеноцистеин содержится в селенизированных дрожжах и многих овощах: «до 80% общего селена» содержится в Allium Виды ( лук , лук-порей , чеснок , репчатый ), Brassica виды ( брокколи , редис , брюссельская капуста , кочанная капуста ) и вика молочная ( Astragalus виды , Fabaceae ) «присутствуют в виде Se -метилселеноцистеина». Биодоступность селена из Se -метилселеноцистеина «вероятно, будет аналогична биодоступности других органических соединений селена». он преобразуется В частности, «под действием β-лиазы в метилселенол , а затем в селенид водорода , который также является ключевым метаболитом, полученным из» всех других распространенных форм селена. Но EFSA пришло к выводу, что «учитывая отсутствие исследований Se -метилселеноцистеина на людях, относительно скудную базу данных о биодоступности селена из этого источника и ограниченные данные о безопасности этого источника по сравнению с другими соединениями селена, верхний предел для селена определен». Научным комитетом по продуктам питания не может быть использовано для оценки его безопасности». [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Паспорт продукта CAS# 26046-90-2» . Санта-Крус Биотехнология Инк . Проверено 1 февраля 2015 г.
- ^ «Паспорт продукта CAS# 26046-90-2» . Сигма-Олдрич . Проверено 1 февраля 2015 г.
- ^ Ким Тэхо; Чон Ухи; Чо Дэ Ён; Чунг Ан-сик (2001). « Se -Метилселеноцистеин индуцирует апоптоз посредством активации каспаз в клетках HL-60» . Канцерогенез . 22 (4): 559–65. дои : 10.1093/carcin/22.4.559 . ПМИД 11285189 .
- ^ Клэр М. Уикли; Джейд Б. Эйткен; Лидия Финни; Стефан Фогт; Пол К. Уиттинг; Хью Х. Харрис (2013). «Метаболизм селена в раковых клетках: совместное применение методов XAS и XFM к проблеме видообразования селена в биологических системах» . Питательные вещества . 5 (5): 1734–56. дои : 10.3390/nu5051734 . ПМЦ 3708347 . ПМИД 23698165 .
- ^ Ф. Агилар; УР Шарроньер; Б. Дюземунд; П. Гальтье; Дж. Гилберт; ДМ Готт; С. Грилли; Р. Гертлер; ГЕН Касс; Дж. Кениг; К. Ламбре; Джей Си. Ларсен; Джей Си. Леблан; А. Мортенсен; Д. Парент-Массин; И. Пратт; ИМСМ Ритдженс; И. Станкович; П. Тобак; Т. Вергиева; Р. Воутерсен. (2009). « Se -метил-L-селеноцистеин добавляется в качестве источника селена в пищевых целях в пищевые добавки: Научное мнение группы по пищевым добавкам и источникам питательных веществ, добавляемых в пищу (№ вопроса: EFSA-Q-2005-170, EFSA-Q) -2006-306, EFSA-Q-2006-308)" . Журнал EFSA . 1067 : 1–23 . Проверено 1 февраля 2015 г.