пара -диметиламинобензальдегид

*пара* -диметиламинобензальдегид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 4-(Диметиламино)бензальдегид
	Другие имена п -Диметиламинобензальдегид; 4-формил- N , N -диметиланилин; N , N -диметил-4-формиланилин; ДМАБ; ПДАБ
Идентификаторы
Номер CAS	100-10-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ: 91114 ;
ХимическийПаук	7199 ;
Информационная карта ECHA	100.002.563
Номер ЕС	202-819-0 ;
ПабХим CID	7479 ;
НЕКОТОРЫЙ	V7E88PR1YB ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID5021835 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 9 Н 11 Н О
Молярная масса	149.193 g·mol −1
Появление	желто-белый порошок
Плотность	1,1 г/мл
Температура плавления	74 ° С (165 ° F; 347 К)
Точка кипения	От 176 до 177 ° C (от 349 до 351 ° F; от 449 до 450 К)
Растворимость в воде	0,3 г/л
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х317 , Х319 , Х411
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P272 , P273 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P330 , P333+P313 , P337+P313 , P363 , P391 , P50 1
точка возгорания	164 ° С (327 ° F, 437 К)
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Пара -Диметиламинобензальдегид представляет собой органическое соединение, содержащее аминные и альдегидные фрагменты , которое используется в реактиве Эрлиха и реактиве Ковача для определения индолов . Карбонильная группа обычно реагирует с богатым электронами положением 2 индола, но может также реагировать в положениях C-3 или N-1. ^{[ 2 ]} Его также можно использовать для определения гидразина .

Реакция Эрлиха

Пара -диметиламинобензальдегид является основным ингредиентом реактива Эрлиха . Он действует как сильный электрофил, который реагирует с богатым электронами α-углеродом (2-положение) индольных колец с образованием аддукта синего цвета. ^{[ 3 ]} Его можно использовать для обнаружения присутствия индольных алкалоидов . Не все индольные алкалоиды дают окрашенный аддукт из-за стерических препятствий , не позволяющих протекать реакции. ^{[ нужна ссылка ]}

Реактив Эрлиха также используется в качестве красителя в тонкослойной хроматографии и в качестве реагента для обнаружения уробилиногена в свежей, прохладной моче . Если образец мочи окисляется на воздухе с образованием уробилина, не реагент обнаружит уробилиноген. Добавив несколько капель реагента к 3 мл мочи в пробирке, можно увидеть изменение цвета мочи на темно-розовый или красный. Степень изменения цвета пропорциональна количеству уробилиногена в образце мочи.

Определение гидразина

п -Диметиламинобензальдегид реагирует с гидразином с образованием п -диметиламинобензалазина азокрасителя , который имеет ярко выраженный желтый цвет. Поэтому его используют для спектрофотометрического определения гидразина в водных растворах при 457 нм. ^{[ 4 ]}

Эссе Айзека Азимова

Айзек Азимов в юмористическом эссе 1963 года под названием «Вы тоже можете говорить по-гэльски» ^{[ 5 ]} переизданный в антологии «Добавление измерения» , среди прочего, прослеживает этимологию каждого компонента химического названия «пара-ди-метил-амино-бенз-альдегид» (например, слог «-бенз-» в конечном итоге происходит от арабского lubān jāwī (لبان جاوي, « ладан с Явы ») Азимов отмечает, что название можно произносить под мелодию знакомой джиги. « Ирландская прачка » рассказывает анекдот, в котором секретарша ирландского происхождения, услышав, как он поет эти слоги, приняла их за оригинальные гэльские слова, связанные с джигой. Это эссе вдохновило Джека Кэрролла на создание кинопесни 1963 года « The Chemist's Drinking Song». ( NESFA Hymnal Vol. 2 2nd ed. p. 65) настроен на мелодию той джиги, которая начинается «Парадиметиламинобензальдегид, / Цитрат натрия , цианид аммония , / ...» ^{[ 6 ]}

См. также

Пол Эрлих

Ссылки

^ «4-(Диметиламино)бензальдегид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 24 декабря 2021 г.
^ Эманн, А. (1977). «Реактив Ван УРК-Сальковского — чувствительный и специфичный хромогенный реагент для тонкослойной хроматографии на силикагеле и идентификации производных индола» (PDF) . Журнал хроматографии А. 132 (2): 267–276. дои : 10.1016/S0021-9673(00)89300-0 . ПМИД 188858 .
^ Ковар, Карл-Артур; Лаудсун, Мартина (февраль 1989 г.). «Химия и механизмы реакции экспресс-тестов на наркотики, вызывающие злоупотребление, и химические вещества-прекурсоры» (PDF) . УНП ООН : 14–15.
^ Г. Ватт, Дж. Д. Крисп (1952). «Спектрофотометрический метод определения гидразина». Анальный. хим. 24 (12): 2006–2008. дои : 10.1021/ac60072a044 .
^ Азимов, Исаак (март 1963 г.). «Вы тоже можете говорить по-гэльски». Журнал фэнтези и научной фантастики . 24 (3): 72–81.
^ Кэрролл, Джон А. (1963). «Застольная песня аптекаря» . Бардская тетрадь Дагонелла . Дэвид П. Салли . Проверено 14 мая 2013 г.

[1] «4-(Диметиламино)бензальдегид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 24 декабря 2021 г.

[2] Эманн, А. (1977). «Реактив Ван УРК-Сальковского — чувствительный и специфичный хромогенный реагент для тонкослойной хроматографии на силикагеле и идентификации производных индола» (PDF) . Журнал хроматографии А. 132 (2): 267–276. дои : 10.1016/S0021-9673(00)89300-0 . ПМИД 188858 .

[3] Ковар, Карл-Артур; Лаудсун, Мартина (февраль 1989 г.). «Химия и механизмы реакции экспресс-тестов на наркотики, вызывающие злоупотребление, и химические вещества-прекурсоры» (PDF) . УНП ООН : 14–15.

[4] Г. Ватт, Дж. Д. Крисп (1952). «Спектрофотометрический метод определения гидразина». Анальный. хим. 24 (12): 2006–2008. дои : 10.1021/ac60072a044 .

[5] Азимов, Исаак (март 1963 г.). «Вы тоже можете говорить по-гэльски». Журнал фэнтези и научной фантастики . 24 (3): 72–81.

[6] Кэрролл, Джон А. (1963). «Застольная песня аптекаря» . Бардская тетрадь Дагонелла . Дэвид П. Салли . Проверено 14 мая 2013 г.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]