Виолацеин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
(3 E )-3-[5-(5-Гидрокси- 1H- индол-3-ил)-2-оксо-1,2-дигидро-3 H -пиррол-3-илиден]-1,3-дигидро -2 H -индол-2-он
| |
| Другие имена
3-(2-(5-Гидроксииндол-3-ил)-5-оксо-2-пирролин-4-илиден)-2-индолинон
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 13 Н 3 О 3 | |
| Молярная масса | 343.342 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Виолацеин — природный бис- индоловый пигмент с антибиотическими (антибактериальными, противовирусными, противогрибковыми и противоопухолевыми) свойствами. [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Виолацеин вырабатывается несколькими видами бактерий , в том числе Chromobacterium violaceum , и придает этим организмам яркие фиолетовые оттенки. Виолацеин демонстрирует все более коммерчески интересные применения, особенно для промышленного применения в косметике, лекарствах и тканях.
Биосинтез
[ редактировать ]Виолацеин образуется путем ферментативной конденсации двух молекул триптофана , требующей действия пяти белков. Гены, необходимые для его продукции, vioABCDE , и используемые регуляторные механизмы были изучены на небольшом количестве штаммов, продуцирующих виолацеин. [ 2 ] Производство виолацеина контролируется методом определения кворума с использованием ацил-гомосеринлактонов (AHL). [ 5 ]
Сообщается, что лишь несколько родов бактерий продуцируют виолацеин. К ним относятся Chromobacterium , Duganella , Pseudoalteromonas , [ 6 ] Янтинобактерия , [ 7 ] Йодобактер , Ругамонас , [ 8 ] и Марсель [ 5 ] . [ 9 ]
Антибиотическая активность
[ редактировать ]Известно, что виолацеин обладает разнообразной биологической активностью, в том числе как цитотоксический противораковый агент и антибактериальное действие против золотистого стафилококка и других грамположительных патогенов. [ 1 ] [ 3 ] [ 10 ] [ 11 ] Определение биологической роли этой пигментированной молекулы представляло особый интерес для исследователей, а понимание функции и механизма действия виолацеина имеет отношение к его потенциальному применению. Коммерческое производство виолацеина и родственных соединений оказалось затруднительным, поэтому улучшение ферментативного выхода виолацеина ведется с помощью генной инженерии и синтетической биологии . [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Дуран Н., Хусто Г.З., Дуран М., Брокки М., Корди Л., Тасич Л. и др. (2016). «Достижения в области Chromobacterium violaceum и свойства виолацеина - его основного вторичного метаболита: обзор». Достижения биотехнологии . 34 (5): 1030–1045. doi : 10.1016/j.biotechadv.2016.06.003 . hdl : 11336/49517 . ПМИД 27288924 .
- ^ Jump up to: а б с Мён Н.Р., Сон Х.Дж., Ким Х.Дж., Сул В.Дж. (апрель 2016 г.). «Полная последовательность генома антибиотика и противоракового агента виолацеина, продуцирующего штамм Massilia sp. NR 4-1». Журнал биотехнологии . 223 : 36–37. doi : 10.1016/j.jbiotec.2016.02.027 . ПМИД 26916415 .
- ^ Jump up to: а б Чой С.Ю., Юн К.Х., Ли Джи, Митчелл Р.Дж. (2015). «Виолацеин: свойства и производство универсального бактериального пигмента» . БиоМед Исследования Интернэшнл . 2015 : 465056. doi : 10.1155/2015/465056 . ПМЦ 4538413 . ПМИД 26339614 .
- ^ Андригетти-Фрёнер Ч.Р., Антонио Р.В., Кречински-Паша Т.Б., Барарди Ч.Р., Симойнс К.М. (сентябрь 2003 г.). «Цитотоксичность и потенциальная противовирусная оценка виолацеина, продуцируемого Chromobacterium violaceum» . Воспоминания об Институте Освальдо Круза . 98 (6): 843–848. дои : 10.1590/s0074-02762003000600023 . ПМИД 14595466 .
- ^ Jump up to: а б Пак Х., Пак С., Ян Ю.Х., Чой К.Ю. (сентябрь 2021 г.). «Микробный синтез пигмента виолацеина и его потенциальное применение». Критические обзоры по биотехнологии . 41 (6): 879–901. дои : 10.1080/07388551.2021.1892579 . ПМИД 33730942 . S2CID 232304130 .
- ^ Яда С., Ван Ю., Цзоу Ю., Нагасаки К., Хосокава К., Осака И. и др. (март 2008 г.). «Выделение и характеристика двух групп новых морских бактерий, продуцирующих виолацеин». Морская биотехнология . 10 (2): 128–132. Бибкод : 2008MarBt..10..128Y . дои : 10.1007/s10126-007-9046-9 . ПМИД 17968625 . S2CID 19143787 .
- ^ Амброжич Августин Ю, Жгур Берток Д, Костаньшек Р, Августин Г (апрель 2013 г.). «Выделение и характеристика нового виолацеиноподобного пигмента, продуцирующего психротрофные виды бактерий Janthinobacterium svalbardensis sp. nov». Антони ван Левенгук . 103 (4): 763–769. дои : 10.1007/s10482-012-9858-0 . ПМИД 23192307 . S2CID 17940699 .
- ^ Седлачек И., Голохова П., Соботка Р., Буссе Х.Ю., Швец П., Кралова С. и др. (сентябрь 2021 г.). Гральник Ю.А. (ред.). «Классификация психрофильной группы изолятов, продуцирующих фиолацеин, связанной с пресной водой Антарктиды, и описание Rugamonas violacea sp. nov» . Микробиологический спектр . 9 (1): e0045221. дои : 10.1128/Spectrum.00452-21 . ПМЦ 8552646 . ПМИД 34378950 .
- ^ Седлачек И., Голохова П., Буссе Х.Дж., Коублова В., Кралова С., Швец П. и др. (март 2022 г.). «Характеристика водных психрофильных изолятов Massilia с продукцией виолацеина и описание Massilia antarctica sp. nov» . Микроорганизмы . 10 (4): 704. doi : 10.3390/microorganisms10040704 . ПМК 9028926 . ПМИД 35456753 .
- ^ Лихштейн Х.К., Ван Де Санд В.Ф. (июль 1946 г.). «Антибиотическая активность виолацеина, продигиозина и фтиокола» . Журнал бактериологии . 52 (1): 145–146. дои : 10.1128/JB.52.1.145-146.1946 . ПМК 518152 . ПМИД 16561146 .
- ^ Лихштейн Х.К., Ван Де Санд В.Ф. (1945). «Виолацеин, пигмент-антибиотик, производимый Chromobacterium violaceum» . Журнал инфекционных болезней . 76 (1): 47–51. дои : 10.1093/infdis/76.1.47 . JSTOR 30085685 .