Неофил хлорид
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК (1-Хлор-2-метилпропан-2-ил)бензол | |
| Другие имена (Хлор-трет-бутил)бензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.453 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 10 Н 13 Сl | |
| Молярная масса | 168.663 g/mol |
| Появление | бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,047 г/см 3 |
| Точка кипения | 223 ° С (433 ° F, 496 К) |
| органические растворители | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : [1] | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P264+P265 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P319 , P321 , P332+P317 , P337+P317 , P362+P364 , P403+ П233 , П405 , П501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Неофилхлорид , C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 CH 2 Cl, представляет собой галогенированное органическое соединение с необычными свойствами нуклеофильного замещения. Неофилхлорид используется для образования универсального литийорганического реагента , неофиллития, путем реакции с литием. [2] [3]
Подготовка
[ редактировать ]Неофилхлорид был впервые синтезирован [ нужна ссылка ] Халлера и Рамарта из неофилового спирта реакцией нуклеофильного замещения с использованием тионилхлорида в качестве хлорирующего агента: [4]
- C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 CH 2 OH + SOCl 2 → C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 CH 2 Cl + HCl + SO 2
Его легко получить в больших масштабах из бензола и хлористого металла путем реакции электрофильного ароматического замещения с использованием серной кислоты в качестве катализатора : [4] Реакция является примером реакции электрофильного ароматического замещения .
- H 2 C=C(CH 3 )CH 2 Cl + C 6 H 6 → C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 CH 2 Cl
Его также можно получить свободнорадикальным галогенированием с трет -бутилбензола использованием различных доноров хлора. [4]
Реакции и применение
[ редактировать ]Неофилхлорид можно использовать для образования литийорганического реагента, неофиллития, путем реакции с литием . Литийорганические реагенты полезны благодаря своим нуклеофильным свойствам и способности образовывать связи углерод-углерод, как в реакциях с карбонилами .
- C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 CH 2 Cl + 2Li → C 6 H 5 C(CH 3 ) 2 CH 2 Li + LiCl
Неофилхлорид представляет интерес для химиков-органиков благодаря своим свойствам замещения. Неофилхлорид представляет собой неопентилгалогенид , что означает, что он подвержен неопентиловому эффекту . Этот эффект делает SN 2 нуклеофильное замещение маловероятным из-за стерических взаимодействий, обусловленных разветвлением β-углерода. Ни один ротамер молекулы не позволил бы атаковать α-углерод с обратной стороны.
Элиминирование β-гидрида также не происходит с производными неофилов, поскольку в этой группе отсутствуют атомы водорода в β-положениях. Эти факторы делают неофилхлорид предшественником промежуточных продуктов, которые сопротивляются обычным реакциям замещения и элиминирования .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Неофилхлорид» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 27 декабря 2021 г.
- ^ Лиде, Р.Д. (2003). CRC Справочник по химии и физике . п. 590. ИСБН 0-8493-0595-0 .
- ^ Стрейтвизер, Эндрю ; Хиткок, Клейтон Х. (1985). Введение в органическую химию (3-е изд.). Нью-Йорк: ISBN Macmillan Co. 0-02-946720-9 .
- ^ Перейти обратно: а б с У.Т. Смит-младший и Дж.Т. Селлас (1963). «Неофилхлорид» . Органические синтезы .