Бис (хлорметил) эфир

Бис (хлорметил) эфир
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC Хлор (хлорметокси) метан
	Другие имена Бис (хлорметил) эфир ; Бис-Кме ; Оксибис (хлорметан) ; Бис-хлорметиловый эфир ; Хлорметиловый эфир ; Дихлордиметиловый эфир ; Дихлорметиловый эфир
Идентификаторы
Номер CAS	542-88-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Сокращения	BCME
Чеби	Чеби: 82270 ;
Chemspider	21106500 ;
Echa Infocard	100.008.030
ЕС номер	208-832-8 ;
Кегг	C19158 ;
PubChem CID	10967 ;
НЕКОТОРЫЙ	77382IHE37 ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID8020173 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 2 H 4 Cl 2 O
Молярная масса	114.95 g·mol −1
Плотность	1,33 г/см 3
Точка плавления	−41,5 ° C (-42,7 ° F; 231,7 К)
Точка кипения	106 ° C (223 ° F; 379 К)
Растворимость в воде	реагирует
Давление паров	30 мм рт. Ст. (22 ° C)
Показатель преломления ( N D )	1.4421
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	канцероген, реагирует с водой
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H302 , H311 , H330 , H350
точка возгорания	38 ° C (100 ° F; 311 K)
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	Регулируемый OSHA канцероген
Rel (рекомендуется)	Потенциальный профессиональный канцероген
IDLH (немедленная опасность)	Н.д.
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

BIS (хлорметил) эфир - это органическое соединение с химической формулой (CLCH ₂ ) ₂ O. Это бесцветная жидкость с неприятным удушающим запахом и является одним из хлороалкильных эфиров . Бис (хлорметил) эфир был когда -то производился в больших масштабах, но было обнаружено, что он очень канцерогенный , и, следовательно, такая продукция прекратилась.

Синтез

Он был произведен в промышленности из параформальдегида и смесь хлорсульфоновой кислоты и серной кислоты . ^{[ 3 ]} Он также образуется в качестве побочного продукта в реакции хлорметилирования бланка , образующегося при смешивании формальдегида (мономер, параформальдегид или формалин) и концентрированная соляная кислота и является известной примесью в техническом уровне хлорметилметил -метилэтер .

Из -за своей канцерогенной активности промышленное производство хлорметил -эфиров закончилось в большинстве стран в начале 1980 -х годов. Бис (хлорметил) эфир не был исключением из этого с производством в США, заканчивающемся в 1982 году.

Использование

Бис (хлорметил) эфир широко использовался в химическом синтезе, в первую очередь в качестве сшивающего агента при изготовлении ионных обменных смол и в текстильной промышленности. Он также использовался в качестве линкера в синтезе определенных антидотов нервных агентов ( хлорид асоксиме , obidoxime ). Бис (хлорметил) также был эффективен для хлорметилирования ароматических субстратов. ^{[ 4 ]}

Безопасность

Бис (хлорметил) эфир канцерогенный . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Это один из 13 химических веществ, которые считаются регулируемым OSHA профессиональным канцерогеном. ^{[ 7 ]} Хроническое воздействие было связано с повышенным риском рака легких . ^{[ 5 ]}

Он классифицируется как чрезвычайно опасное вещество в Соединенных Штатах, как определено в разделе 302 Закона США о чрезвычайном планировании и сообществе права на знание (42 USC 11002), и подлежит строгим требованиям отчетности по объектам, которые производят, хранят, или использовать его в значительных количествах. ^{[ 8 ]}

Смотрите также

Хлорметилметиловый эфир - CLCH ₂ OCH ₃
Бис (хлорэтил) эфир - (CLCH ₂ CH ₂ ) ₂ O

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0128" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ Эванс, Л.; Грей Р. (май 1958). «Примечания - подготовка определенных полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии . 23 (5): 745–746. doi : 10.1021/jo01099a602 .
^ Вильгельм Хейтманн, Гюнтер Стрелке, Дитер Майер «Эфир, алифатичный» Энциклопедия Ульмана промышленной химии 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.a10_023
^ Ола, Джордж А.; Бил, Дэвид А.; Ола, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическая замена. Xxxviii. Хлорметилирование бензола и алкилбензена с бис (хлорметил) эфиром, 1,4-бис (хлорметокси) бутана, 1-хлор-4-хлорметоксибутана и формальдегида». Журнал органической химии . 41 (9): 1627–1631. doi : 10.1021/jo00871a032 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} «Бис (хлорметил) эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)» . Агентство по охране окружающей среды США. 2013-03-15 . Получено 26 ноября 2014 года .
^ Van Duuren, BL (август 1989 г.). «Сравнение потенции человеческих канцерогенов: винилхлорид, хлорметилметилметил -эфир и бис (хлорметил) эфир». Экологические исследования . 49 (2): 143–51. Bibcode : 1989er ..... 49..143v . doi : 10.1016/s0013-9351 (89) 80059-3 . PMID 2526731 .
^ «Ниош карманный гид по химической опасности: бис-хлорметиловый эфир» . Центры для контроля и профилактики заболеваний . Получено 26 ноября 2014 года .
^ «40 CFR: Приложение A к части 355 - список чрезвычайно опасных веществ и их количества порогового планирования» (PDF) (1 июля 2008 г. изд.). Правительственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Получено 29 октября 2011 года .

[PGCH-1] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в ^{дюймовый} ^и ^фон Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0128" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[2] Эванс, Л.; Грей Р. (май 1958). «Примечания - подготовка определенных полихлордиметиловых эфиров». Журнал органической химии . 23 (5): 745–746. doi : 10.1021/jo01099a602 .

[3] Вильгельм Хейтманн, Гюнтер Стрелке, Дитер Майер «Эфир, алифатичный» Энциклопедия Ульмана промышленной химии 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. Два : 10.1002/14356007.a10_023

[4] Ола, Джордж А.; Бил, Дэвид А.; Ола, Джудит А. (апрель 1976 г.). «Ароматическая замена. Xxxviii. Хлорметилирование бензола и алкилбензена с бис (хлорметил) эфиром, 1,4-бис (хлорметокси) бутана, 1-хлор-4-хлорметоксибутана и формальдегида». Журнал органической химии . 41 (9): 1627–1631. doi : 10.1021/jo00871a032 .

[EPA-5] Jump up to: ^а ^{беременный} «Бис (хлорметил) эфир (BCME) (CASRN 542-88-1)» . Агентство по охране окружающей среды США. 2013-03-15 . Получено 26 ноября 2014 года .

[6] Van Duuren, BL (август 1989 г.). «Сравнение потенции человеческих канцерогенов: винилхлорид, хлорметилметилметил -эфир и бис (хлорметил) эфир». Экологические исследования . 49 (2): 143–51. Bibcode : 1989er ..... 49..143v . doi : 10.1016/s0013-9351 (89) 80059-3 . PMID 2526731 .

[7] «Ниош карманный гид по химической опасности: бис-хлорметиловый эфир» . Центры для контроля и профилактики заболеваний . Получено 26 ноября 2014 года .

[gov-right-know-8] «40 CFR: Приложение A к части 355 - список чрезвычайно опасных веществ и их количества порогового планирования» (PDF) (1 июля 2008 г. изд.). Правительственная типография . Архивировано из оригинала (PDF) 25 февраля 2012 года . Получено 29 октября 2011 года .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]