Верноловая кислота

Верноловая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (9 Z )-(12 S ,13 R )-12,13-эпоксиоктадеценовая кислота
	Другие имена Рацемический: Линолевая кислота 12:13-оксид ; цис -12-эпоксиоктадекацис - 9 -еновая кислота ; Одиночный энантиомер (соответствует изомеру с названием IUPAC): (+)-(12S , 13R ) -эпоксицис - 9-октадеценовая кислота ; 12 S , 13 R -ЭПОМ ;
Идентификаторы
Номер CAS	503-07-1 (+)-изомер ; 32381-42-3 (-)-изомер ; 17966-13-1 (рацемат) ;
3D model ( JSmol )	(-)-изомер: Интерактивное изображение ; (+)-изомер: Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	4444572 (-)-изомер ; 4952464 (+)-изомер ;
ПабХим CID	5281128 (-)-изомер ; 6449780 (+)-изомер ;
НЕКОТОРЫЙ	FR42854EPW (+)-изомер ; FF156V3318 (-)-изомер ; 4S5JF40ZOQ (рацемат) ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID001205124 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 18 Н 32 О 3
Молярная масса	296.451 g·mol −1
Появление	Бесцветное масло
Температура плавления	От 23 до 25 ° C (от 73 до 77 ° F; от 296 до 298 К)
Растворимость в воде	нерастворимый
Растворимость в других растворителях	органические растворители
Опасности
	Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности	легковоспламеняющийся
Родственные соединения
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Верноловая кислота ( лейкотоксин B ^{[ 1 ]}) представляет собой длинноцепочечную жирную кислоту , которая является мононенасыщенной и содержит эпоксид . Это R,R -цис -эпоксид, полученный из алкена C12–C13 линолевой кислоты . ^{[ 2 ]} Верноловая кислота была впервые окончательно охарактеризована в 1954 году. ^{[ 3 ]} Это основной компонент масла вернонии, которое в изобилии производится родами Vernonia и Euphorbia и является потенциально полезным биологическим сырьем.

возникновение

Масло вернонии добывается из семян Vernonia galamensis (железняка), растения, произрастающего в Восточной Африке . Семена содержат от 40 до 42% масла, из которых от 73 до 80% составляет вернолевая кислота. Лучшие сорта V. anthelmintica содержат примерно на 30% меньше вернолевой кислоты.

Вернолевая кислота обычно не содержится в растениях в значительных количествах, но некоторые растения, которые ее содержат, — это Vernonia , Stokesia , Crepis (из семейства маргаритных ), а также Euphorbia lagascae и Bernardia pulchella из Euphorbiaceae . ^{[ 4 ]}

Возможные применения

Масло вернонии было предложено в качестве предшественника клеев , лаков и красок , а также промышленных покрытий. Его низкая вязкость позволяет использовать его в качестве нелетучего растворителя в красках на масляной основе, поскольку он будет включаться в сухую краску, а не испаряться в воздух. ^{[ 5 ]}

При применении в качестве эпоксидного масла, ^{[ 6 ]} Вернониевое масло конкурирует с соевым или льняным маслом , которые поставляют большую часть рынка для этих применений. Его низкая вязкость делает его более предпочтительным, чем полностью эпоксидированное льняное или соевое масло. Его можно сравнить с частично эпоксидированным льняным или соевым маслом. ^{[ 7 ]}

Токсичность

У различных видов млекопитающих вернолевая кислота образуется в результате метаболизма линолевой кислоты ферментами цитохрома P450 эпоксигеназы ; в этих обстоятельствах его называют лейкотоксином из-за его токсического воздействия на лейкоциты и другие типы клеток, а также из-за его способности вызывать полиорганную недостаточность и респираторный дистресс при введении животным моделям острого респираторного дистресс-синдрома на грызунах . ^{[ 8 ]}^{[ 9 ]} Эти эффекты возникают вследствие превращения верноловой кислоты в ее дигидрокси-аналоги, 12 S ,13 R- и 12 R ,13 S -дигидрокси- цис -9-октадеценовые кислоты под действием растворимой эпоксидгидролазы (эта дигидрокси-смесь получила название лейкотоксин-диола). . ^{[ 10 ]}^{[ 9 ]} Некоторые исследования предполагают, но еще не доказали, что верноловая кислота ответственна или способствует полиорганной недостаточности, дыхательной недостаточности и некоторым другим катастрофическим заболеваниям у людей (см. «Эпоксигеназа», подраздел посвященный линолевой кислоте).

Родственные соединения

коронаровая кислота , эпоксид линолевой кислоты С9-С10.

Ссылки

^ Национальный центр биотехнологической информации. «Сводка соединений PubChem для CID 6449780, верноловая кислота» . ПабХим . Проверено 29 мая 2023 г.
^ Мецгер, Дж.О.; Борншойер, У. (2006). «Липиды как возобновляемые ресурсы: современное состояние химической и биотехнологической конверсии и диверсификации». Прикладная микробиология и биотехнология . 71 (1): 13–22. дои : 10.1007/s00253-006-0335-4 . ПМИД 16604360 . S2CID 28601501 .
^ Ганстон Ф.Д. (1954). «Жирные кислоты. Часть II. Природа кислородсодержащей кислоты, присутствующей в масле семян Vernonia anthelmintica (Willd.)». Журнал Химического общества . 1954 : 1611–1616. дои : 10.1039/JR9540001611 .
^ Кахун Э.Б., Рипп К.Г., Холл С.Е., МакГонигл Б. (февраль 2002 г.). «Трансгенное производство эпоксидных жирных кислот путем экспрессии фермента цитохрома P450 из семян Euphorbia lagascae» . Физиология растений . 128 (2): 615–24. дои : 10.1104/стр.010768 . ПМК 148923 . ПМИД 11842164 .
^ Тейнор Т.М., Патнэм Дж.Д., Оплингер Э.С., Олке Э.А., Келлинг К.А., Долл Дж.Д. (февраль 1992 г.). «Вернония». Руководство по альтернативным полевым культурам . Проверено 10 сентября 2006 г.
^ Мохамед А.И., Мебрахту Т., Андебрхан Т. (1999). Яник Дж. (ред.). «Изменчивость содержания масла и верноловой кислоты в новой коллекции Vernonia galamensis из Восточной Африки» . Перспективы новых культур и нового использования : 272–274 . Проверено 10 сентября 2006 г.
^ Мутури П., Ван Д., Дирликов С. (1994). «Эпоксидированные растительные масла как реактивные разбавители I. Сравнение вернония, эпоксидированного соевого и эпоксидированного льняного масел». Прогресс в области органических покрытий . 25 : 85–94. дои : 10.1016/0300-9440(94)00504-4 .
^ Линхартова И, Бумба Л, Машин Ю, Баслер М, Осичка Р, Каманова Дж, Прохазкова К, Адкинс И, Гейнова-Голубова Ю, Садилкова Л, Морова Ю, Себо П (ноябрь 2010 г.). «Белки RTX: весьма разнообразное семейство, секретируемое по общему механизму» . Обзоры микробиологии FEMS . 34 (6): 1076–112. дои : 10.1111/j.1574-6976.2010.00231.x . ПМК 3034196 . ПМИД 20528947 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Спектор А.А., Ким ХИ (апрель 2015 г.). «Эпоксигеназный путь цитохрома P450 метаболизма полиненасыщенных жирных кислот» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1851 (4): 356–65. дои : 10.1016/j.bbalip.2014.07.020 . ПМК 4314516 . ПМИД 25093613 .
^ Грин Дж. Ф., Ньюман Дж. В., Уильямсон К. К., Гамак Б. Д. (апрель 2000 г.). «Токсичность эпоксидных жирных кислот и родственных соединений для клеток, экспрессирующих растворимую эпоксидгидролазу человека». Химические исследования в токсикологии . 13 (4): 217–26. дои : 10.1021/tx990162c . ПМИД 10775319 .

[1] Национальный центр биотехнологической информации. «Сводка соединений PubChem для CID 6449780, верноловая кислота» . ПабХим . Проверено 29 мая 2023 г.

[2] Мецгер, Дж.О.; Борншойер, У. (2006). «Липиды как возобновляемые ресурсы: современное состояние химической и биотехнологической конверсии и диверсификации». Прикладная микробиология и биотехнология . 71 (1): 13–22. дои : 10.1007/s00253-006-0335-4 . ПМИД 16604360 . S2CID 28601501 .

[3] Ганстон Ф.Д. (1954). «Жирные кислоты. Часть II. Природа кислородсодержащей кислоты, присутствующей в масле семян Vernonia anthelmintica (Willd.)». Журнал Химического общества . 1954 : 1611–1616. дои : 10.1039/JR9540001611 .

[4] Кахун Э.Б., Рипп К.Г., Холл С.Е., МакГонигл Б. (февраль 2002 г.). «Трансгенное производство эпоксидных жирных кислот путем экспрессии фермента цитохрома P450 из семян Euphorbia lagascae» . Физиология растений . 128 (2): 615–24. дои : 10.1104/стр.010768 . ПМК 148923 . ПМИД 11842164 .

[5] Тейнор Т.М., Патнэм Дж.Д., Оплингер Э.С., Олке Э.А., Келлинг К.А., Долл Дж.Д. (февраль 1992 г.). «Вернония». Руководство по альтернативным полевым культурам . Проверено 10 сентября 2006 г.

[6] Мохамед А.И., Мебрахту Т., Андебрхан Т. (1999). Яник Дж. (ред.). «Изменчивость содержания масла и верноловой кислоты в новой коллекции Vernonia galamensis из Восточной Африки» . Перспективы новых культур и нового использования : 272–274 . Проверено 10 сентября 2006 г.

[7] Мутури П., Ван Д., Дирликов С. (1994). «Эпоксидированные растительные масла как реактивные разбавители I. Сравнение вернония, эпоксидированного соевого и эпоксидированного льняного масел». Прогресс в области органических покрытий . 25 : 85–94. дои : 10.1016/0300-9440(94)00504-4 .

[8] Линхартова И, Бумба Л, Машин Ю, Баслер М, Осичка Р, Каманова Дж, Прохазкова К, Адкинс И, Гейнова-Голубова Ю, Садилкова Л, Морова Ю, Себо П (ноябрь 2010 г.). «Белки RTX: весьма разнообразное семейство, секретируемое по общему механизму» . Обзоры микробиологии FEMS . 34 (6): 1076–112. дои : 10.1111/j.1574-6976.2010.00231.x . ПМК 3034196 . ПМИД 20528947 .

[Spector_2015-9] Перейти обратно: ^а ^б Спектор А.А., Ким ХИ (апрель 2015 г.). «Эпоксигеназный путь цитохрома P450 метаболизма полиненасыщенных жирных кислот» . Biochimica et Biophysical Acta (BBA) - Молекулярная и клеточная биология липидов . 1851 (4): 356–65. дои : 10.1016/j.bbalip.2014.07.020 . ПМК 4314516 . ПМИД 25093613 .

[10] Грин Дж. Ф., Ньюман Дж. В., Уильямсон К. К., Гамак Б. Д. (апрель 2000 г.). «Токсичность эпоксидных жирных кислот и родственных соединений для клеток, экспрессирующих растворимую эпоксидгидролазу человека». Химические исследования в токсикологии . 13 (4): 217–26. дои : 10.1021/tx990162c . ПМИД 10775319 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]