Пептоид

Пептоиды (корень от греческого πεπτός, peptos «перевариваемый»; происходит от πέσσειν, péssein «переваривать» и греческого суффикса -oid, означающего «подобный, подобный ______»), или поли- N -замещенные глицины представляют собой класс биохимических веществ, известных как биомиметики, которые повторяют поведение биологических молекул. ^{[ 1 ]} Пептидомиметики можно узнать по боковым цепям, которые присоединены к атому азота основной цепи пептида , а не к α-углеродам (как в аминокислотах ).

Химическая структура и синтез

Структура (вверху) и синтез (внизу) пептоидов, подчеркивающие субмономерный подход.

В пептоидах боковая цепь связана с азотом основной цепи пептида, а не с α-углеродом, как в пептидах. Примечательно, что в пептоидах отсутствует амид водорода, который отвечает за многие элементы вторичной структуры пептидов и белков. Пептоиды были впервые изобретены Рейной Дж. Саймон, Рональдом Н. Цукерманном, Полом Бартлеттом и Дэниелом В. Санти для имитации белково-пептидных продуктов, чтобы помочь в открытии устойчивых к протеазе низкомолекулярных лекарств для компании Chiron из Ист-Бэй . ^{[ 2 ]}^{[ 3 ]}

Следуя субмономерному протоколу, первоначально созданному Роном Цукерманном, ^{[ 4 ]} каждый остаток устанавливается в два этапа: ацилирование и вытеснение. На стадии ацилирования галогенуксусная кислота, обычно бромуксусная кислота, активированная диизопропилкарбодиимидом, реагирует с амином предыдущего остатка. На стадии замещения (классическая реакция S _N 2 ) амин замещает галогенид с образованием N -замещенного остатка глицина. Субмономерный подход позволяет использовать любой коммерчески доступный или синтетически доступный амин с большим потенциалом для комбинаторной химии .

Уникальные характеристики

Подобно D-пептидам и β-пептидам , пептоиды полностью устойчивы к протеолизу . ^{[ 5 ]} и поэтому являются предпочтительными для терапевтических применений, где протеолиз является серьезной проблемой. Поскольку вторичная структура пептоидов не включает водородные связи, она обычно не денатурируется растворителем, температурой или химическими денатурирующими веществами, такими как мочевина (подробности см. ниже).

Примечательно, что, поскольку аминочасть аминокислоты образуется в результате использования любого амина, тысячи коммерчески доступных аминов могут быть использованы для создания беспрецедентного химического разнообразия в каждом положении при затратах, намного меньших, чем это потребовалось бы для аналогичных пептидов или пептидомиметиков. На сегодняшний день в качестве боковых цепей пептоидов используются по меньшей мере 230 различных аминов. ^{[ 6 ]}

Структура

Известно, что пептоидные олигомеры конформационно нестабильны из-за гибкости метиленовых групп основной цепи и отсутствия стабилизирующих взаимодействий водородных связей вдоль основной цепи. Тем не менее, благодаря выбору соответствующих боковых цепей можно образовывать определенные стерические или электронные взаимодействия, которые способствуют образованию стабильных вторичных структур, таких как спирали. ^{[ 7 ]} особенно известно, что пептоиды с C-α-разветвленными боковыми цепями принимают структуру, аналогичную спирали полипролина I. ^{[ 8 ]} Для прогнозирования и характеристики вторичной структуры пептоидов использовались различные стратегии с конечной целью разработки полностью свернутых пептоидных белковых структур. ^{[ 9 ]} Изомеризация цис/транс -амидной связи по-прежнему приводит к конформационной гетерогенности, которая не позволяет образовывать однородные пептоидные фолдамеры . ^{[ 10 ]} трансиндуктора N Тем не менее, ученым удалось обнаружить боковые цепи полипролина типа II. -Арила, способствующие развитию спирали ^{[ 11 ]} и сильный цис-индуктор, такой как объемистый нафтилэтил. ^{[ 12 ]} и трет-бутил ^{[ 13 ]} боковые цепи. Также было обнаружено, что n→π*-взаимодействия могут модулировать соотношение конформеров цис/транс-амидной связи, ^{[ 14 ]} до достижения полного контроля над цис-конформером в основной цепи пептоида с использованием функционализируемой боковой цепи триазолия. ^{[ 15 ]}

Приложения

Первой демонстрацией использования пептоидов стал скрининг комбинаторной библиотеки различных пептоидов, в результате которого были получены новые лиганды с высоким сродством к 7-трансмембранным рецепторам пары G-белка. ^{[ 16 ]}

Пептоиды были разработаны как кандидаты для целого ряда различных биомедицинских применений. ^{[ 17 ]}^{[ 18 ]} включая противомикробные средства, ^{[ 19 ]} синтетические поверхностно-активные вещества легких, ^{[ 20 ]}^{[ 21 ]} лиганды для различных белков, включая гомологию Src 3 ( домен SH3 ), ^{[ 22 ]} фактора роста эндотелия сосудов ( VEGF ), Рецептор 2 ^{[ 23 ]} и биомаркеры иммуноглобулина G для выявления болезни Альцгеймера . ^{[ 24 ]}

Благодаря своим выгодным характеристикам, описанным выше, пептоиды также активно разрабатываются для использования в нанотехнологиях. ^{[ 25 ]} область, в которой они могут сыграть важную роль. ^{[ 26 ]}

Антимикробные средства

Исследователи, получившие поддержку грантов NIH и NIAID , проверили эффективность антимикробных пептоидов против устойчивых к антибиотикам штаммов микобактерий туберкулеза . ^{[ 27 ]} Антимикробные пептоиды демонстрируют неспецифический механизм действия против бактериальной мембраны, который отличается от низкомолекулярных антибиотиков, которые связываются со специфическими рецепторами (и, таким образом, подвержены мутациям или изменениям в бактериальной структуре). Предварительные результаты свидетельствуют о «заметной активности» против чувствительных к лекарствам бактериальных цепочек, что привело к необходимости дополнительных исследований жизнеспособности пептоидов как нового класса туберкулоцидных препаратов. ^{[ 27 ]}

Исследователи из лаборатории Бэррона Стэнфордского университета (при поддержке гранта NIH Pioneer Award) в настоящее время изучают, может ли усиление защитного пептида человека-хозяина LL-37 или применение противомикробных препаратов на основе LL-37 предотвратить или вылечить спорадическую деменцию Альцгеймера. Ведущий исследователь Аннелиз Бэррон обнаружила, что врожденный защитный пептид человека LL-37 связывается с пептидом Ab, который связан с болезнью Альцгеймера. По мнению Бэррона, дисбаланс между LL-37 и Ab может быть критическим фактором, влияющим на ассоциированные с AD фибриллы и бляшки. Проект расширяет фокус внимания на потенциальной взаимосвязи между хроническими оральными инфекциями P. gingivalis и герпесвирусом (HSV-1) с прогрессированием деменции Альцгеймера.

См. также

Ссылки

^ «Что, если бы мы могли нанести вирусам один-два удара? Лаборатория Беркли, посвященная воздействию» . Контакт . Проверено 16 сентября 2021 г.
^ Саймон Р.Дж., Каниа Р.С., Цукерманн Р.Н., Хюбнер В.Д., Джуэлл Д.А., Банвилл С. и др. (октябрь 1992 г.). «Пептоиды: модульный подход к открытию лекарств» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 89 (20): 9367–9371. дои : 10.1073/pnas.89.20.9367 . ПМК 50132 . ПМИД 1409642 .
^ «Что, если бы мы могли нанести вирусам один-два удара? Лаборатория Беркли, посвященная воздействию» . Контакт . Проверено 17 сентября 2021 г.
^ Цукерманн Р.Н., Керр Дж.М., Кент С.Б., Моос В.Х. (1992). «Эффективный метод получения пептоидов [олиго(N-замещенных глицинов)] субмономерным твердофазным синтезом». Журнал Американского химического общества . 114 (26): 10646–10647. дои : 10.1021/ja00052a076 .
^ Миллер С.М., Саймон Р.Дж., Нг С., Цукерманн Р.Н., Керр Дж.М., Моос В.Х. (май 1995 г.). «Сравнение протеолитической чувствительности гомологичных L-аминокислот, D-аминокислот и N-замещенных глициновых пептидов и пептоидных олигомеров». Исследования в области разработки лекарств . 35 (1): 20–32. дои : 10.1002/ddr.430350105 . S2CID 84619520 .
^ Culf AS, Ouellette RJ (август 2010 г.). «Твердофазный синтез N-замещенных глициновых олигомеров (альфа-пептоидов) и их производных» . Молекулы . 15 (8): 5282–5335. дои : 10.3390/molecules15085282 . ПМК 6257730 . ПМИД 20714299 .
^ Киршенбаум К., Бэррон А.Е., Голдсмит Р.А., Арманд П., Брэдли Е.К., Труонг К.Т. и др. (апрель 1998 г.). «Последовательность-специфические полипептоиды: разнообразное семейство гетерополимеров со стабильной вторичной структурой» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 95 (8): 4303–4308. дои : 10.1073/pnas.95.8.4303 . ПМК 22484 . ПМИД 9539732 .
^ Арманд П., Киршенбаум К., Голдсмит Р.А., Фарр-Джонс С., Бэррон А.Е., Труонг К.Т. и др. (апрель 1998 г.). «ЯМР-определение основной конформации раствора пентамера пептоида с хиральными боковыми цепями» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 95 (8): 4309–4314. дои : 10.1073/pnas.95.8.4309 . ПМК 22485 . ПМИД 9539733 .
^ Вецлер М., Бэррон А.Е. (2011). «Прогресс в разработке de novo структурированных имитаторов пептоидных белков». Биополимеры . 96 (5): 556–560. дои : 10.1002/bip.21621 . ПМИД 22180903 .
^ Ю Б., Киршенбаум К. (декабрь 2008 г.). «Пептоидные архитектуры: разработка, приведение в действие и применение». Современное мнение в области химической биологии . 12 (6): 714–721. дои : 10.1016/j.cbpa.2008.08.015 . ПМИД 18786652 .
^ Шах Н.Х., Баттерфосс Г.Л., Нгуен К., Ю Б., Бонно Р., Рабенштайн Д.Л., Киршенбаум К. (декабрь 2008 г.). «Олиго (N-арилглицины): новый взгляд на структурированные пептоиды». Журнал Американского химического общества . 130 (49): 16622–16632. дои : 10.1021/ja804580n . ПМИД 19049458 .
^ Стрингер-младший, Крапстер Дж.А., Гузей И.А., Блэквелл Х.Э. (октябрь 2011 г.). «Чрезвычайно прочные пептоидные спирали полипролина типа I, полученные за счет включения α-хиральных ароматических N-1-нафтилэтильных боковых цепей» . Журнал Американского химического общества . 133 (39): 15559–15567. дои : 10.1021/ja204755p . ПМК 3186054 . ПМИД 21861531 .
^ Рой О., Комес С., Эсван И., Дидьежан С., Фор С., Тайлфумье С. (май 2013 г.). «Боковая цепь трет-бутила: мощное средство фиксации пептоидных амидных связей в цис-конформации». Органические письма . 15 (9): 2246–2249. дои : 10.1021/ol400820y . ПМИД 23590358 .
^ Горске BC, Стрингер-младший, Бастиан Б.Л., Фаулер С.А., Блэквелл HE (ноябрь 2009 г.). «Новые стратегии создания свернутых пептоидов, выявленные в результате исследования нековалентных взаимодействий в модельных системах» . Журнал Американского химического общества . 131 (45): 16555–16567. дои : 10.1021/ja907184g . ПМК 3175426 . ПМИД 19860427 .
^ Ком С., Рой О., Фор С., Тайлефюмье С. (июнь 2012 г.). «Боковая цепь пептоида триазолия клика: сильный цис-амидный индуктор, обеспечивающий химическое разнообразие». Журнал Американского химического общества . 134 (23): 9553–9556. дои : 10.1021/ja302342h . ПМИД 22612307 .
^ Цукерманн Р.Н., Мартин Э.Дж., Спеллмейер Д.К., Стаубер ГБ, Шумейкер К.Р., Керр Дж.М. и др. (август 1994 г.). «Открытие наномолярных лигандов для 7-трансмембранных рецепторов, связанных с G-белком, из разнообразной библиотеки N-(замещенных) глициновых пептоидов». Журнал медицинской химии . 37 (17): 2678–2685. дои : 10.1021/jm00043a007 . PMID 8064796 .
^ Фаулер С.А., Блэквелл HE (апрель 2009 г.). «Структурно-функциональные отношения в пептоидах: последние достижения в расшифровке структурных требований для биологической функции» . Органическая и биомолекулярная химия . 7 (8): 1508–1524. дои : 10.1039/b817980h . ПМЦ 5962266 . ПМИД 19343235 .
^ Цукерманн Р.Н., Кодадек Т. (июнь 2009 г.). «Пептоиды как потенциальные терапевтические средства». Современное мнение о молекулярной терапии . 11 (3): 299–307. ПМИД 19479663 .
^ Даймонд Г., Молчанова Н., Херлан С., Форткорт Дж.А., Лин Дж.С., Фиггинс Е. и др. (март 2021 г.). «Мощная противовирусная активность противомикробных пептоидов против HSV-1 и SARS-CoV-2» . Фармацевтика . 14 (4): 304. дои : 10.3390/ph14040304 . ПМЦ 8066833 . ПМИД 33807248 .
^ Браун, Нью-Джерси, Йоханссон Дж, Бэррон А.Э. (октябрь 2008 г.). «Биомимикрия поверхностно-активного белка С» . Отчеты о химических исследованиях . 41 (10): 1409–1417. дои : 10.1021/ar800058t . ПМК 3270935 . ПМИД 18834153 .
^ Чижевский А.М., Маккейг Л.М., Дом М.Т., Броринг Л.А., Яо Л.Дж., Браун, Нью-Джерси, и др. (май 2018 г.). «Эффективное лечение острого повреждения легких in vivo с помощью спиральных амфипатических пептоидных имитаторов белков легочного сурфактанта» . Научные отчеты . 8 (1): 6795. doi : 10.1038/s41598-018-25009-3 . ПМЦ 5931611 . ПМИД 29717157 .
^ Нгуен Дж.Т., Терк К.В., Коэн Ф.Е., Цукерманн Р.Н., Лим В.А. (декабрь 1998 г.). «Использование основ распознавания пролина доменами SH3 и WW: разработка N-замещенных ингибиторов». Наука . 282 (5396): 2088–2092. дои : 10.1126/science.282.5396.2088 . ПМИД 9851931 .
^ Удугамасурия Д.Г., Динин С.П., Бреккен Р.А., Кодадек Т. (апрель 2008 г.). «Пептоидный «суррогат антитела», который противодействует активности рецептора VEGF 2». Журнал Американского химического общества . 130 (17): 5744–5752. дои : 10.1021/ja711193x . ПМИД 18386897 .
^ Редди М.М., Уилсон Р., Уилсон Дж., Коннелл С., Гок А., Хайнан Л. и др. (январь 2011 г.). «Идентификация кандидатных биомаркеров IgG для болезни Альцгеймера посредством скрининга комбинаторной библиотеки» . Клетка . 144 (1): 132–142. дои : 10.1016/j.cell.2010.11.054 . ПМК 3066439 . ПМИД 21215375 .
^ Нам К.Т., Шелби С.А., Чой П.Х., Марсиэль А.Б., Чен Р., Тан Л. и др. (май 2010 г.). «Свободно плавающие ультратонкие двумерные кристаллы из пептоидных полимеров с определенной последовательностью». Природные материалы . 9 (5): 454–460. дои : 10.1038/nmat2742 . ПМИД 20383129 .
^ Дрекслер К.Э. (2011). «Пептоиды на 7-м саммите: на пути к инженерии макромолекулярных систем». Биополимеры . 96 (5): 537–544. дои : 10.1002/bip.21623 . ПМИД 22180902 . S2CID 36456597 .
^ Jump up to: ^а ^б Капур Р., Эймерман П.Р., Харди Дж.В., Чирилло Дж.Д., Контаг CH, Бэррон А.Е. (июнь 2011 г.). «Эффективность антимикробных пептоидов против микобактерий туберкулеза» . Антимикробные средства и химиотерапия . 55 (6): 3058–3062. дои : 10.1128/AAC.01667-10 . ПМК 3101442 . ПМИД 21464254 .

[1] «Что, если бы мы могли нанести вирусам один-два удара? Лаборатория Беркли, посвященная воздействию» . Контакт . Проверено 16 сентября 2021 г.

[pmid1409642-2] Саймон Р.Дж., Каниа Р.С., Цукерманн Р.Н., Хюбнер В.Д., Джуэлл Д.А., Банвилл С. и др. (октябрь 1992 г.). «Пептоиды: модульный подход к открытию лекарств» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 89 (20): 9367–9371. дои : 10.1073/pnas.89.20.9367 . ПМК 50132 . ПМИД 1409642 .

[3] «Что, если бы мы могли нанести вирусам один-два удара? Лаборатория Беркли, посвященная воздействию» . Контакт . Проверено 17 сентября 2021 г.

[4] Цукерманн Р.Н., Керр Дж.М., Кент С.Б., Моос В.Х. (1992). «Эффективный метод получения пептоидов [олиго(N-замещенных глицинов)] субмономерным твердофазным синтезом». Журнал Американского химического общества . 114 (26): 10646–10647. дои : 10.1021/ja00052a076 .

[5] Миллер С.М., Саймон Р.Дж., Нг С., Цукерманн Р.Н., Керр Дж.М., Моос В.Х. (май 1995 г.). «Сравнение протеолитической чувствительности гомологичных L-аминокислот, D-аминокислот и N-замещенных глициновых пептидов и пептоидных олигомеров». Исследования в области разработки лекарств . 35 (1): 20–32. дои : 10.1002/ddr.430350105 . S2CID 84619520 .

[pmid20714299-6] Culf AS, Ouellette RJ (август 2010 г.). «Твердофазный синтез N-замещенных глициновых олигомеров (альфа-пептоидов) и их производных» . Молекулы . 15 (8): 5282–5335. дои : 10.3390/molecules15085282 . ПМК 6257730 . ПМИД 20714299 .

[pmid9539732-7] Киршенбаум К., Бэррон А.Е., Голдсмит Р.А., Арманд П., Брэдли Е.К., Труонг К.Т. и др. (апрель 1998 г.). «Последовательность-специфические полипептоиды: разнообразное семейство гетерополимеров со стабильной вторичной структурой» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 95 (8): 4303–4308. дои : 10.1073/pnas.95.8.4303 . ПМК 22484 . ПМИД 9539732 .

[pmid9539733-8] Арманд П., Киршенбаум К., Голдсмит Р.А., Фарр-Джонс С., Бэррон А.Е., Труонг К.Т. и др. (апрель 1998 г.). «ЯМР-определение основной конформации раствора пентамера пептоида с хиральными боковыми цепями» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 95 (8): 4309–4314. дои : 10.1073/pnas.95.8.4309 . ПМК 22485 . ПМИД 9539733 .

[pmid22180903-9] Вецлер М., Бэррон А.Е. (2011). «Прогресс в разработке de novo структурированных имитаторов пептоидных белков». Биополимеры . 96 (5): 556–560. дои : 10.1002/bip.21621 . ПМИД 22180903 .

[pmid18786652-10] Ю Б., Киршенбаум К. (декабрь 2008 г.). «Пептоидные архитектуры: разработка, приведение в действие и применение». Современное мнение в области химической биологии . 12 (6): 714–721. дои : 10.1016/j.cbpa.2008.08.015 . ПМИД 18786652 .

[pmid19049458-11] Шах Н.Х., Баттерфосс Г.Л., Нгуен К., Ю Б., Бонно Р., Рабенштайн Д.Л., Киршенбаум К. (декабрь 2008 г.). «Олиго (N-арилглицины): новый взгляд на структурированные пептоиды». Журнал Американского химического общества . 130 (49): 16622–16632. дои : 10.1021/ja804580n . ПМИД 19049458 .

[pmid21861531-12] Стрингер-младший, Крапстер Дж.А., Гузей И.А., Блэквелл Х.Э. (октябрь 2011 г.). «Чрезвычайно прочные пептоидные спирали полипролина типа I, полученные за счет включения α-хиральных ароматических N-1-нафтилэтильных боковых цепей» . Журнал Американского химического общества . 133 (39): 15559–15567. дои : 10.1021/ja204755p . ПМК 3186054 . ПМИД 21861531 .

[pmid23590358-13] Рой О., Комес С., Эсван И., Дидьежан С., Фор С., Тайлфумье С. (май 2013 г.). «Боковая цепь трет-бутила: мощное средство фиксации пептоидных амидных связей в цис-конформации». Органические письма . 15 (9): 2246–2249. дои : 10.1021/ol400820y . ПМИД 23590358 .

[pmid19860427-14] Горске BC, Стрингер-младший, Бастиан Б.Л., Фаулер С.А., Блэквелл HE (ноябрь 2009 г.). «Новые стратегии создания свернутых пептоидов, выявленные в результате исследования нековалентных взаимодействий в модельных системах» . Журнал Американского химического общества . 131 (45): 16555–16567. дои : 10.1021/ja907184g . ПМК 3175426 . ПМИД 19860427 .

[pmid22612307-15] Ком С., Рой О., Фор С., Тайлефюмье С. (июнь 2012 г.). «Боковая цепь пептоида триазолия клика: сильный цис-амидный индуктор, обеспечивающий химическое разнообразие». Журнал Американского химического общества . 134 (23): 9553–9556. дои : 10.1021/ja302342h . ПМИД 22612307 .

[pmid8064796-16] Цукерманн Р.Н., Мартин Э.Дж., Спеллмейер Д.К., Стаубер ГБ, Шумейкер К.Р., Керр Дж.М. и др. (август 1994 г.). «Открытие наномолярных лигандов для 7-трансмембранных рецепторов, связанных с G-белком, из разнообразной библиотеки N-(замещенных) глициновых пептоидов». Журнал медицинской химии . 37 (17): 2678–2685. дои : 10.1021/jm00043a007 . PMID 8064796 .

[pmid19343235-17] Фаулер С.А., Блэквелл HE (апрель 2009 г.). «Структурно-функциональные отношения в пептоидах: последние достижения в расшифровке структурных требований для биологической функции» . Органическая и биомолекулярная химия . 7 (8): 1508–1524. дои : 10.1039/b817980h . ПМЦ 5962266 . ПМИД 19343235 .

[pmid19479663-18] Цукерманн Р.Н., Кодадек Т. (июнь 2009 г.). «Пептоиды как потенциальные терапевтические средства». Современное мнение о молекулярной терапии . 11 (3): 299–307. ПМИД 19479663 .

[pmid33807248-19] Даймонд Г., Молчанова Н., Херлан С., Форткорт Дж.А., Лин Дж.С., Фиггинс Е. и др. (март 2021 г.). «Мощная противовирусная активность противомикробных пептоидов против HSV-1 и SARS-CoV-2» . Фармацевтика . 14 (4): 304. дои : 10.3390/ph14040304 . ПМЦ 8066833 . ПМИД 33807248 .

[pmid18834153-20] Браун, Нью-Джерси, Йоханссон Дж, Бэррон А.Э. (октябрь 2008 г.). «Биомимикрия поверхностно-активного белка С» . Отчеты о химических исследованиях . 41 (10): 1409–1417. дои : 10.1021/ar800058t . ПМК 3270935 . ПМИД 18834153 .

[21] Чижевский А.М., Маккейг Л.М., Дом М.Т., Броринг Л.А., Яо Л.Дж., Браун, Нью-Джерси, и др. (май 2018 г.). «Эффективное лечение острого повреждения легких in vivo с помощью спиральных амфипатических пептоидных имитаторов белков легочного сурфактанта» . Научные отчеты . 8 (1): 6795. doi : 10.1038/s41598-018-25009-3 . ПМЦ 5931611 . ПМИД 29717157 .

[pmid9851931-22] Нгуен Дж.Т., Терк К.В., Коэн Ф.Е., Цукерманн Р.Н., Лим В.А. (декабрь 1998 г.). «Использование основ распознавания пролина доменами SH3 и WW: разработка N-замещенных ингибиторов». Наука . 282 (5396): 2088–2092. дои : 10.1126/science.282.5396.2088 . ПМИД 9851931 .

[pmid18386897-23] Удугамасурия Д.Г., Динин С.П., Бреккен Р.А., Кодадек Т. (апрель 2008 г.). «Пептоидный «суррогат антитела», который противодействует активности рецептора VEGF 2». Журнал Американского химического общества . 130 (17): 5744–5752. дои : 10.1021/ja711193x . ПМИД 18386897 .

[pmid21215375-24] Редди М.М., Уилсон Р., Уилсон Дж., Коннелл С., Гок А., Хайнан Л. и др. (январь 2011 г.). «Идентификация кандидатных биомаркеров IgG для болезни Альцгеймера посредством скрининга комбинаторной библиотеки» . Клетка . 144 (1): 132–142. дои : 10.1016/j.cell.2010.11.054 . ПМК 3066439 . ПМИД 21215375 .

[pmid20383129-25] Нам К.Т., Шелби С.А., Чой П.Х., Марсиэль А.Б., Чен Р., Тан Л. и др. (май 2010 г.). «Свободно плавающие ультратонкие двумерные кристаллы из пептоидных полимеров с определенной последовательностью». Природные материалы . 9 (5): 454–460. дои : 10.1038/nmat2742 . ПМИД 20383129 .

[pmid22180902-26] Дрекслер К.Э. (2011). «Пептоиды на 7-м саммите: на пути к инженерии макромолекулярных систем». Биополимеры . 96 (5): 537–544. дои : 10.1002/bip.21623 . ПМИД 22180902 . S2CID 36456597 .

[:0-27] Jump up to: ^а ^б Капур Р., Эймерман П.Р., Харди Дж.В., Чирилло Дж.Д., Контаг CH, Бэррон А.Е. (июнь 2011 г.). «Эффективность антимикробных пептоидов против микобактерий туберкулеза» . Антимикробные средства и химиотерапия . 55 (6): 3058–3062. дои : 10.1128/AAC.01667-10 . ПМК 3101442 . ПМИД 21464254 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]

[ 13 ]

[ 14 ]

[ 15 ]

[ 16 ]

[ 17 ]

[ 18 ]

[ 19 ]

[ 20 ]

[ 21 ]

[ 22 ]

[ 23 ]

[ 24 ]

[ 25 ]

[ 26 ]

[ 27 ]