Желтый растворитель 7
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
4- (фенилдиазенил) фенол | |
| Другие имена
4-гидроксиазобензол
Желтый растворитель 7 Симпсол желтый | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Чеби | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.015.346 |
| ЕС номер |
|
| Кегг | |
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 12 H 10 N 2 O | |
| Молярная масса | 198.225 g·mol −1 |
| Появление | Апельсиновое твердое вещество [ 2 ] |
| Точка плавления | 155 ° C (311 ° F; 428 K) |
| Слегка растворим в горячей воде | |
| Растворимость в других растворителях | Растворимый в этаноле , ацетон |
| Кислотность (p k a ) | 8.2 (из гидроксильной группы) |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Раздражение |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Бендедиазоний хлорид |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Желтый растворитель 7 представляет собой ароматическую органическую молекулу и распространенный азо краситель с формулой C 6 H 5 N 2 C 6 H 4 OH. [ 3 ] Он имеет фенольный гидроксил и группу азо в той же молекуле. [ 4 ]
Синтез
[ редактировать ]Как и большинство азобензонов , растворитель Желтый 7 может быть синтезирован реакцией фенилдиазонии солью с фенолом . Оптимальное значение рН для этой азовой связи составляет 8,5-10. Реакция проводится в воде, поскольку хлорид натрия (или хлорид калия ) образуется в реакции, растворим в воде, в то время как продукт осаждается. [ 5 ]
Поскольку азо красители обычно не растворимы в воде, влияние различных растворителей на них изучалось аналитически, а также аналитические методы и расчеты для концентрации цвета. [ 6 ] [ 7 ]
Дальнейшие реакции
[ редактировать ]Молекула может быть дальнейшей отреагирована, в том числе с Bromine, [ 8 ] и другие галогены. [ 9 ] Другие реакции включают нитрат. [ 10 ] Реакционная способность с реагентами Grignard также была изучена. [ 11 ]
Токсикология
[ редактировать ]Токсикология была тщательно изучена, [ 12 ] в том числе исследования IARC. [ 13 ] Были и другие обширные обзоры. [ 14 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «4-фенилазофенол» . www.chemicalbook.com . Получено 2019-04-08 .
- ^ Соломонс, TW Graham (2017). Органическая химия (10 изд.). Джон Уайли и сыновья. п. 941. ISBN 978-1119248972 Полем OCLC 973372285 .
- ^ «4 -фенилазофенол - Pubchem Compound - NCBI» . www.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2024-01-15 .
- ^ «4-фенилазофенол | 1689-82-3» . Химическая книга . Получено 2024-01-15 .
- ^ Эстибализ, Мерино. «Синтез азобензонов: цветные кусочки молекулярных материалов» (PDF) .
- ^ Brode, WR (1926-01-01). «Влияние растворителей на спектр поглощения простого азо красителя» . Журнал физической химии . 30 (1): 56–69. doi : 10.1021/j150259a006 . ISSN 0092-7325 .
- ^ Моир, Джеймс (1922-01-01). «CLXXXV.-Расчет цвета азо-дисков и связанных цветных веществ» . Журнал химического общества, транзакции . 121 : 1555–1562. doi : 10.1039/ct9222101555 . ISSN 0368-1645 .
- ^ Хьюитт, JT; Aston, WG (1900-01-01). «LXI. - Бромирование бензозофенола» . Журнал химического общества, транзакции . 77 : 712–716. doi : 10.1039/ct9007700712 . ISSN 0368-1645 .
- ^ Ходжсон, Герберт Х.; Тернер, Джеральд (1942-01-01). «82. Соединение м-галогенофенолов с диазотизированным анилином и существование хромаизомеризма среди 3-халогено-4-бензозофенолов» . Журнал химического общества (возобновление) (0): 433–435. doi : 10.1039/jr9420000433 . ISSN 0368-1769 .
- ^ Hewitt, JT (1900-01-01). «X.-Пратовирование бензолизо-о-нитрофенола» . Журнал химического общества, транзакции . 77 (0): 99–103. doi : 10.1039/ct9007700099 . ISSN 0368-1645 .
- ^ Гилман, Генри; Бейли, Дж. Клайд (март 1937 г.). «Относительная реактивность органометаллических соединений. XVII. Азо связь» . Журнал органической химии . 02 (1): 84–94. doi : 10.1021/jo01224a010 . ISSN 0022-3263 .
- ^ Смит, JN; Уильямс, RT (1951-05-01). «Исследования по детоксикации. 36. Примечание о глюкуронидах бензозофенола и бензозорезорцинола» . Биохимический журнал . 48 (5): 546–547. doi : 10.1042/bj0480546 . ISSN 0306-3283 . PMC 1275371 . PMID 14838898 .
- ^ «4-гидроксиазобензол (Сводка и оценка IARC, том 8, 1975)» . inchem.org . Получено 2024-01-15 .
- ^ Уокер Р. (1970-01-01). «Метаболизм азо соединений: обзор литературы» . Токсикология пищи и косметики . 8 (6): 659–676. doi : 10.1016/s0015-6264 (70) 80455-2 . ISSN 0015-6264 . PMID 5500003 .
Смотрите также
[ редактировать ]Внешние сайты
[ редактировать ] | Эта статья о ароматическом соединении является заглушкой . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |