2-этилгексановая кислота

2-этилгексановая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 2-этилгексановая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	149-57-5 ; 72377-05-0 S- энантиомер ; 56006-48-5 R- энантиомер ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	1750468
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1162485 ; ХЕМБЛ1162487 ; ХЕМБЛ1162486 ;
ХимическийПаук	8373 ; 70431 Р ; 119200 С ;
Информационная карта ECHA	100.005.222
Номер ЕС	205-743-6 ;
МеШ	2-этилгексановая кислота+кислота
ПабХим CID	8697 ; 78052 Р ; 135309 С ;
номер РТЭКС	МО7700000 ;
НЕКОТОРЫЙ	01МУ2ДЖ7ВВЗ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9025293 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 8 Н 16 О 2
Молярная масса	144.214 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	903 мг мл −1
Температура плавления	−59,00 °С; −74,20 ° F; 214,15 К
Точка кипения	228,1 °С; 442,5 °Ф; 501,2 К
войти P	2.579
Давление пара	<1 Па (при 25 °C)
Кислотность ( pKa )	4.819
Основность (p K b )	9.178
Показатель преломления ( n D )	1.425
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	−635,1 кДж моль −1
Стандартная энтальпия ; горение (Δ c H ⦵ 298 )	-4,8013–4,7979 МДж моль −1
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х312 , Х318 , Х361
Меры предосторожности	П280 , П305+П351+П338
точка возгорания	114 ° С (237 ° F; 387 К)
Самовоспламенение ; температура	371 ° С (700 ° F; 644 К)
Взрывоопасные пределы	0.9–6.7%
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	1,142 г кг −1 (дермальный, кроличий) ; 3 г кг −1 (оральный, крыса) ;
Родственные соединения
Родственные соединения	2-метилгексан ; 3-метилгексан ; Валноктамид ; 2-метилгептан ; 3-метилгептан ; 2-Этилгексанол ; Вальпроевая кислота ; Пропилгептиловый спирт ;
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

2-этилгексановая кислота (2-ЭНА), широко известная как октоевая кислота . ^{[ 2 ]} представляет собой органическое соединение с формулой CH ₃ (CH ₂ ) ₃ CH(C ₂ H ₅ )CO ₂ H. Это карбоновая кислота , которая широко используется для получения липофильных производных металлов, растворимых в неполярных органических растворителях. 2-Этилгексановая кислота представляет собой бесцветное вязкое масло. Поставляется в виде рацемической смеси .

Производство

2-Этилгексановую кислоту производят в промышленности из пропилена , который гидроформилируют с образованием бутиральдегида . Альдольная конденсация альдегида дает 2-этилгексеналь, который гидрируется до 2-этилгексаналя. Окисление этого альдегида дает карбоновую кислоту. ^{[ 3 ]}

Этилгексаноаты металлов

65% раствор бис(2-этилгексаноата кобальта(II) в уайт-спирите, наклоненный флакон для иллюстрации цвета и вязкости.

2-Этилгексановая кислота образует соединения с катионами металлов, которые имеют стехиометрию ацетатов металлов . Эти этилгексаноатные комплексы используются в органическом и промышленном химическом синтезе . ^{[ 4 ]} Они действуют как катализаторы полимеризации , а также в реакциях окисления в качестве « агентов, осушающих масло ». ^{[ 5 ]} Они хорошо растворяются в неполярных растворителях. Эти комплексы металлов часто называют солями. Однако они представляют собой не ионные, а зарядо-нейтральные координационные комплексы . Их структура близка к соответствующим ацетатам .

Примеры этилгексаноатов металлов

Гидроксилалюминийбис(2-этилгексаноат) , используется в качестве загустителя.
Этилгексаноат олова (II) (CAS# 301-10-0), катализатор образования полилактида и поли(молочно-гликолевой кислоты) . ^{[ 6 ]}
Этилгексаноат кобальта(II) (CAS# 136-52-7), сиккатив для алкидных смол.
Этилгексаноат никеля(II) (CAS# 4454-16-4) ^{[ 7 ]}

См. также

2-Этилгексанол

Ссылки

^ «2-этилгексановая кислота. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 21 февраля 2012 г.
^ Анализ экономического воздействия предлагаемых правил испытаний для 2-этилгексановой кислоты (окончательный) (Контракт EPA № 68-01-6630) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды, Вашингтон, округ Колумбия. Офис токсичности. 2000.
^ Рименшнейдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 978-3527306732 .
^ Мишра, Шашанк; Даниэле, Стефан; Хуберт-Пфальцграф, Лилиан Г. (2007). «2-Этилгексаноаты металлов и родственные соединения как полезные прекурсоры в материаловедении». Обзоры химического общества . 36 (11): 1770–1787. дои : 10.1039/B614334M . ПМИД 18213985 .
^ Раджу, Равиндер; Прасад, Капа (2012). «Синтетическое применение реагентов на основе 2-этилгексановой кислоты». Тетраэдр . 68 (5): 1341–1349. дои : 10.1016/j.tet.2011.10.078 .
^ Кулембье, О.; Деги, П.; Хедрик, Дж.Л.; Дюбуа, П. (2006). «Контролируемая полимеризация с раскрытием кольца до биоразлагаемого алифатического полиэфира: особенно производные поли(Β-яблочной кислоты)». Прог. Полим. Наука . 31 : 723–747. doi : 10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004 .
^ Берроуз, Синтия Дж.; Вей, Шиоу-Джи (2001). «Никель (II) 2-этилгексаноат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rn014m . ISBN 0-471-93623-5 .

[1] «2-этилгексановая кислота. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 21 февраля 2012 г.

[2] Анализ экономического воздействия предлагаемых правил испытаний для 2-этилгексановой кислоты (окончательный) (Контракт EPA № 68-01-6630) (Отчет). Агентство по охране окружающей среды, Вашингтон, округ Колумбия. Офис токсичности. 2000.

[3] Рименшнейдер, Вильгельм (2002). «Карбоновые кислоты алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_235 . ISBN 978-3527306732 .

[4] Мишра, Шашанк; Даниэле, Стефан; Хуберт-Пфальцграф, Лилиан Г. (2007). «2-Этилгексаноаты металлов и родственные соединения как полезные прекурсоры в материаловедении». Обзоры химического общества . 36 (11): 1770–1787. дои : 10.1039/B614334M . ПМИД 18213985 .

[5] Раджу, Равиндер; Прасад, Капа (2012). «Синтетическое применение реагентов на основе 2-этилгексановой кислоты». Тетраэдр . 68 (5): 1341–1349. дои : 10.1016/j.tet.2011.10.078 .

[6] Кулембье, О.; Деги, П.; Хедрик, Дж.Л.; Дюбуа, П. (2006). «Контролируемая полимеризация с раскрытием кольца до биоразлагаемого алифатического полиэфира: особенно производные поли(Β-яблочной кислоты)». Прог. Полим. Наука . 31 : 723–747. doi : 10.1016/j.progpolymsci.2006.08.004 .

[7] Берроуз, Синтия Дж.; Вей, Шиоу-Джи (2001). «Никель (II) 2-этилгексаноат». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . doi : 10.1002/047084289X.rn014m . ISBN 0-471-93623-5 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]