Полимолочная кислота
Идентификаторы | |
---|---|
ХимическийПаук |
|
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Характеристики | |
Плотность | 1210–1430 кг/м 3 [1] |
Температура плавления | От 150 до 160 ° C (от 302 до 320 ° F; от 423 до 433 К) [1] |
0 мг/мл [2] | |
Опасности | |
NFPA 704 (огненный алмаз) | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Полимолочная кислота , также известная как поли ( молочная кислота ) или полилактид ( PLA ), представляет собой термопластичный полиэфир (или полигидроксиалканоат ) с формулой основной цепи (C
3 H
4 Ох
2 )
n или [–C(CH
3 )HC(=O)O–]
n , формально полученный конденсацией C молочной кислоты (CH
3 )(OH)HCOOH с потерей воды (отсюда и название). Его также можно получить полимеризацией с раскрытием цикла лактида [ –C (CH
3 )HC(=O)O–]
2 , циклический димер основной повторяющейся единицы.
PLA стал популярным материалом благодаря тому, что его экономично производят из возобновляемых ресурсов . В 2021 году у PLA был самый высокий объем потребления среди всех биопластиков в мире. [3] хотя это все еще не товарный полимер . Его широкому применению препятствуют многочисленные физические и технологические недостатки. [4] PLA является наиболее широко используемым материалом из пластиковых нитей в 3D-печати FDM из-за его низкой температуры плавления, высокой прочности, низкого теплового расширения и хорошей адгезии слоя, хотя он обладает плохой термостойкостью, если не подвергается отжигу . [5] [6]
Хотя название «полимолочная кислота» широко используется, оно не соответствует стандартной номенклатуре IUPAC , которая означает «поли(молочная кислота)». [7] Название «полимолочная кислота» потенциально двусмысленно или запутанно, поскольку PLA — это не поликислота ( полиэлектролит ), а скорее полиэфир. [8]
Химические свойства
[ редактировать ]Синтез
[ редактировать ]Мономер обычно изготавливается из ферментированного растительного крахмала, такого как кукурузный , маниоковый , сахарный тростник или жом сахарной свеклы .
Несколько промышленных маршрутов позволяют использовать PLA (т.е. с высокой молекулярной массой). Используются два основных мономера: молочная кислота и циклический диэфир лактид . с раскрытием цикла Наиболее распространенным путем получения PLA является полимеризация лактида с использованием различных металлических катализаторов (обычно октоата олова ) в растворе или в виде суспензии . Реакция, катализируемая металлами, имеет тенденцию вызывать рацемизацию PLA, снижая ее стереорегулярность по сравнению с исходным материалом (обычно кукурузным крахмалом). [9]
Прямая конденсация мономеров молочной кислоты также может быть использована для производства PLA. Этот процесс необходимо проводить при температуре менее 200 °C; выше этой температуры образуется энтропийно предпочтительный мономер лактида. ) образуется один эквивалент воды В результате этой реакции на каждом этапе конденсации ( этерификации . Реакция конденсации обратима и находится в равновесии, поэтому для образования высокомолекулярных частиц необходимо удаление воды. Удаление воды путем применения вакуума или азеотропной перегонки необходимо для того, чтобы довести реакцию до поликонденсации. Таким образом можно получить молекулярную массу 130 кДа. Еще более высокие молекулярные массы могут быть достигнуты путем тщательной кристаллизации сырого полимера из расплава. Таким образом, концевые группы карбоновой кислоты и спирта концентрируются в аморфной области твердого полимера и поэтому могут вступать в реакцию. Таким образом можно получить молекулярную массу 128–152 кДа. [9]
Другой разработанный метод заключается в контакте молочной кислоты с цеолитом. Эта реакция конденсации представляет собой одностадийный процесс и протекает при температуре примерно на 100 ° C ниже. [10] [11]
Стереоизомеры
[ редактировать ]Из-за хиральной природы молочной кислоты существует несколько различных форм полилактида: поли- L -лактид ( PLLA ) представляет собой продукт полимеризации L , L -лактида (также известного как L -лактид).Прогресс биотехнологии привел к развитию промышленного производства D. энантиомерной формы [12]
Полимеризация рацемической смеси L- и D - лактидов обычно приводит к синтезу поли- DL -лактида ( PDLLA ), который является аморфным. Использование стереоспецифических катализаторов может привести к получению гетеротактического PLA, который, как было обнаружено, демонстрирует кристалличность. Степень кристалличности и, следовательно, многие важные свойства в значительной степени контролируются соотношением используемых D- и L -энантиомеров и в меньшей степени типом используемого катализатора. Помимо молочной кислоты и лактида, молочной кислоты в академических целях также используется O -карбоксиангидрид («lac-OCA»), пятичленное циклическое соединение. Это соединение более реакционноспособно, чем лактид, поскольку его полимеризация происходит за счет потери одного эквивалента углекислого газа на эквивалент молочной кислоты. Вода не является побочным продуктом. [13]
о прямом биосинтезе PLA, аналогичном производству полигидроксиалканоатов . Сообщалось [14]
Физические свойства
[ редактировать ]Полимеры PLA варьируются от аморфного стеклообразного полимера до полукристаллического и высококристаллического полимера с температурой стеклования 60–65 ° C, температурой плавления 130–180 ° C и модулем Юнга 2,7–16 ГПа. [15] [16] [17] Термостойкий PLA выдерживает температуру до 110°C. [18] Основные механические свойства PLA находятся между свойствами полистирола и ПЭТ . [15] Температуру плавления PLLA можно повысить на 40–50 °C, а температуру его теплового отклонения можно увеличить примерно с 60 °C до 190 °C за счет физического смешивания полимера с PDLA (поли- D -лактидом). PDLA и PLLA образуют очень регулярный стереокомплекс с повышенной кристалличностью. Температурная стабильность максимизируется при использовании смеси 1:1, но даже при более низких концентрациях PDLA (3–10%) все равно наблюдается существенное улучшение. В последнем случае PDLA действует как зародышеобразователь , тем самым увеличивая скорость кристаллизации. [19] Биодеградация PDLA происходит медленнее, чем PLA, из-за более высокой кристалличности PDLA. [ нужна ссылка ] . Модуль упругости при изгибе PLA выше, чем у полистирола, и PLA обладает хорошей термосвариваемостью.
Хотя PLA механически аналогичен ПЭТ по свойствам прочности на разрыв и модуля упругости , материал очень хрупкий и приводит к удлинению при разрыве менее 10%. [20] Кроме того, это ограничивает использование PLA в приложениях, требующих определенного уровня пластической деформации при высоких уровнях напряжения. В настоящее время предпринимаются усилия по увеличению удлинения при разрыве PLA, особенно для укрепления присутствия PLA в качестве товарного пластика и улучшения ситуации с биопластиками. Например, биокомпозиты PLLA представляют интерес для улучшения этих механических свойств. при смешивании PLLA с поли(3-гидроксибутиратом) (ПГБ), нанокристаллами целлюлозы (CNC) и пластификатором (TBC). Было показано радикальное улучшение механических свойств [21] Используя поляризационную оптическую микроскопию (ПОМ), биокомпозиты PLLA имели меньшие сферолиты по сравнению с чистым PLLA, что указывает на улучшенную плотность зародышеобразования, а также способствует увеличению удлинения при разрыве с 6% в чистом PLLA до 140-190% в биокомпозитах. Подобные биокомпозиты представляют большой интерес для упаковки пищевых продуктов из-за их повышенной прочности и биоразлагаемости.
Некоторые технологии, такие как отжиг , [22] [23] [24] добавление зародышеобразователей , формирование композитов с волокнами или наночастицами , [25] [26] [27] расширение цепи [28] [29] а введение сшитых структур использовалось для улучшения механических свойств полимеров PLA. Было показано, что отжиг значительно увеличивает степень кристалличности полимеров PLA. В одном исследовании увеличение продолжительности отжига напрямую влияло на теплопроводность, плотность и температуру стеклования. [30] Структурные изменения в результате этой обработки дополнительно улучшили такие характеристики, как прочность на сжатие и жесткость, почти на 80%. Подобные процессы могут увеличить присутствие PLA на рынке пластмасс, поскольку улучшение механических свойств будет важно для замены нынешних пластиков, полученных из нефти. Также было продемонстрировано, что добавление сшитого зародышеобразователя на основе PLA улучшает степень кристалличности конечного материала PLA. [6] Было показано, что наряду с использованием зародышеобразователя отжиг дополнительно улучшает степень кристалличности и, следовательно, ударную вязкость и модуль упругости материала при изгибе. Этот пример демонстрирует возможность использования нескольких из этих процессов для усиления механических свойств PLA. Полимолочную кислоту, как и большинство термопластов, можно перерабатывать в волокно (например, с использованием традиционных процессов формования из расплава ) и пленку. PLA имеет механические свойства, аналогичные полимеру PETE , но имеет значительно более низкую максимальную температуру непрерывного использования. [31]
Архитектура основной цепи PLA и ее влияние на кинетику кристаллизации также были исследованы, в частности, чтобы лучше понять наиболее подходящие условия обработки PLA. Молекулярная масса полимерных цепей может играть существенную роль в механических свойствах. [32] Одним из методов увеличения молекулярной массы является введение разветвлений одной и той же полимерной цепи в основную цепь. Благодаря характеристике разветвленного и линейного PLA разветвленный PLA приводит к более быстрой кристаллизации. [33] Кроме того, разветвленный PLA испытывает гораздо более длительное время релаксации при низких скоростях сдвига, что способствует более высокой вязкости, чем линейный сорт. Предполагается, что это происходит из областей с высокой молекулярной массой внутри разветвленной PLA. Однако было замечено, что разветвленный PLA утончается сильнее, что приводит к гораздо более низкой вязкости при высоких скоростях сдвига. Понимание подобных свойств имеет решающее значение при определении оптимальных условий обработки материалов, поскольку простые изменения в структуре могут существенно изменить ее поведение.
Рацемический PLA и чистый PLLA имеют низкие температуры стеклования , что делает их нежелательными из-за низкой прочности и температуры плавления. Стереокомплекс PDLA и PLLA имеет более высокую температуру стеклования, что придает ему большую механическую прочность. [34]
Высокая поверхностная энергия PLA обеспечивает хорошие печатные свойства, что делает его широко используемым в 3D-печати. Прочность на разрыв PLA, напечатанного на 3D-принтере, была определена ранее. [35]
Растворители
[ редактировать ]PLA растворим в ряде органических растворителей. [36] Этилацетат широко используется из-за легкости доступа и низкого риска. В 3D-принтерах он полезен для очистки головок экструдера и удаления опор из PLA.
Другие безопасные растворители включают пропиленкарбонат , который безопаснее этилацетата, но его трудно приобрести в коммерческих целях. Можно использовать пиридин , но он имеет отчетливый рыбный запах и менее безопасен, чем этилацетат. PLA также растворим в горячем бензоле , тетрагидрофуране и диоксане . [37]
Изготовление
[ редактировать ]Объекты из PLA могут быть изготовлены с помощью 3D-печати, литья, литья под давлением , экструзии , механической обработки и сварки растворителем.
PLA используется в качестве исходного материала при изготовлении настольных плавленых нитей с помощью 3D-принтеров , таких как принтеры RepRap . [38] [39]
PLA можно сваривать растворителем с использованием дихлорметана . [40] Ацетон также смягчает поверхность PLA, делая его липким, но не растворяя его, для приваривания к другой поверхности PLA. [41]
Твердые тела, напечатанные PLA, можно заключать в формовочные материалы, похожие на гипс, а затем сжигать в печи, чтобы образовавшуюся пустоту можно было заполнить расплавленным металлом. Это известно как «литье по выплавляемым моделям PLA», разновидность литья по выплавляемым моделям . [42]
Приложения
[ редактировать ]Товары народного потребления
[ редактировать ]PLA используется в широком спектре потребительских товаров, таких как одноразовая посуда , столовые приборы , корпуса для кухонной техники и электроники, такой как ноутбуки и портативные устройства, а также противни для микроволновой печи. (Однако PLA не подходит для контейнеров, пригодных для использования в микроволновой печи, из-за его низкой температуры стеклования.) Он используется для изготовления мешков для компоста, упаковки пищевых продуктов и сыпучих упаковочных материалов, которые отливают, отливают под давлением или прядут. [43] В виде пленки он сжимается при нагревании, что позволяет использовать его в термоусадочных туннелях . В виде волокон он используется для изготовления монофильной лески и сетей. В виде нетканых материалов его используют для обивки , одноразовой одежды, тентов , изделий женской гигиены, подгузников .
PLA находит применение в инженерных пластмассах, где стереокомплекс смешивается с резиноподобным полимером, таким как ABS . Такие смеси обладают хорошей стабильностью формы и визуальной прозрачностью, что делает их полезными для упаковки недорогих материалов.
PLA используется для изготовления автомобильных деталей, таких как коврики, панели и чехлы. Его термостойкость и долговечность уступают широко используемому полипропилену (ПП), но его свойства улучшаются с помощью таких средств, как блокирование концевых групп для уменьшения гидролиза. [43]
Сельскохозяйственный
[ редактировать ]В виде волокон PLA используется для изготовления мононити для лески и сетей для защиты от растительности и сорняков. Он используется для изготовления мешков с песком, посадочных горшков, связывающей ленты и веревок. [43]
Медицинский
[ редактировать ]PLA может разлагаться до безвредной молочной кислоты, что делает его пригодным для использования в качестве медицинских имплантатов в виде анкеров, винтов, пластин, штифтов, стержней и сеток. [43] В зависимости от используемого типа он распадается внутри организма в течение периода от 6 месяцев до 2 лет. Эта постепенная деградация желательна для опорной конструкции, поскольку она постепенно передает нагрузку на тело (например, на кость) по мере заживления этой области. Прочностные характеристики имплантатов из PLA и PLLA хорошо документированы. [44]
Благодаря своей биосовместимости и биоразлагаемости PLA нашел интерес в качестве полимерного каркаса для доставки лекарств.
Композитная смесь поли( L -лактид- ко - D , L -лактида) (PLDLLA) и трикальцийфосфата (TCP) используется в качестве каркасов PLDLLA/TCP для костной инженерии. [45] [46]
Поли -L -молочная кислота (PLLA) является основным ингредиентом Sculptra , средства для увеличения объема лица, используемого для лечения липоатрофии щек.
PLLA используется для стимуляции синтеза коллагена в фибробластах посредством реакции на инородное тело в присутствии макрофагов. Макрофаги действуют как стимулятор секреции цитокинов и медиаторов, таких как TGF-β , которые стимулируют фибробласты секретировать коллаген в окружающие ткани. Таким образом, PLLA имеет потенциальное применение в дерматологических исследованиях. [47] [48]
PLLA исследуется как каркас, который может генерировать небольшое количество электрического тока посредством пьезоэлектрического эффекта, который стимулирует рост механически прочного хряща на нескольких моделях животных. [49]
- Мульчирующая пленка из PLA-смесь «биофлекс»
- Биоразлагаемые стаканчики из PLA.
- Чайные пакетики из PLA. Мятный чай прилагается.
- Человеческий череп, напечатанный на 3D-принтере с данными компьютерной томографии . Прозрачный PLA.
Деградация
[ редактировать ]PLA обычно считается компостируемым в условиях промышленного компостирования , но не в домашнем компосте, основываясь на результатах испытаний, проведенных с использованием стандартов EN 13432 и ASTM D6400 . Однако было показано, что некоторые изомеры PLA, такие как PLLA или PDLA, имеют разную скорость разложения. [51]
PLA абиотически разлагается по трем механизмам: [52]
- Гидролиз : сложноэфирные группы основной цепи расщепляются, что приводит к снижению молекулярной массы.
- Термическое разложение : сложное явление, приводящее к появлению различных соединений, таких как более легкие молекулы, линейные и циклические олигомеры с разной молекулярной массой и лактид.
- Фотодеградация : УФ-излучение вызывает деградацию. В основном это касается случаев, когда PLA подвергается воздействию солнечного света при производстве пластмасс , упаковочных контейнеров и пленок.
Гидролитическая реакция:
- -COO- + H 2 O → -COOH + -OH
Скорость разложения очень медленная при температуре окружающей среды. Исследование 2017 года показало, что при температуре 25 °C (77 °F) в морской воде PLA не показал потери массы в течение года, но исследование не измеряло разрушение полимерных цепей или водопоглощение. [53] В результате он плохо разлагается на свалках и в бытовых компостах, но эффективно разлагается в более горячих промышленных компостах, обычно лучше всего разлагаясь при температуре выше 60 ° C (140 ° F). [54]
Чистые пенопласты PLA селективно гидролизуются в модифицированной Дульбекко среде Игла (DMEM), дополненной фетальной бычьей сывороткой (FBS) (раствор, имитирующий жидкость организма). После 30 дней погружения в DMEM+FBS каркас из PLLA потерял около 20% своего веса. [55]
Образцы PLA с различной молекулярной массой разлагались до метиллактата (зеленого растворителя) с использованием металлокомплексного катализатора. [56] [57] [58]
PLA также может разлагаться некоторыми бактериями, такими как Amycolatopsis и Saccharothrix . Очищенная протеаза Amycolatopsis sp., деполимераза PLA , также может расщеплять PLA. Ферменты, такие как проназа и наиболее эффективно протеиназа К из Tritirachium album, расщепляют PLA. [59]
Конец жизни
[ редактировать ]Наиболее распространены четыре возможных сценария окончания срока службы:
- Переработка : [60] которое может быть как химическим, так и механическим. SPI идентификационный код смолы В настоящее время для PLA применяется 7 («другие»). В Бельгии компания Galactic запустила первую пилотную установку по химической переработке PLA (Loopla). [61] В отличие от механической переработки, отходы могут содержать различные загрязнения. Полимолочная кислота может быть химически переработана в мономер путем термической деполимеризации или гидролиза. После очистки мономер можно использовать для производства первичного PLA без потери первоначальных свойств. [62] ( переработка от колыбели до колыбели ). [ сомнительно – обсудить ] PLA с истекшим сроком эксплуатации можно химически переработать в метиллактат путем переэтерификации . [58]
- Компостирование : PLA биоразлагаем в условиях промышленного компостирования, начиная с процесса химического гидролиза с последующим микробным расщеплением, что в конечном итоге приводит к разложению PLA. В условиях промышленного компостирования (58 °C (136 °F)), PLA может частично (около половины) разложиться на воду и углекислый газ за 60 дней, после чего остаток разлагается гораздо медленнее. [63] со скоростью, зависящей от степени кристалличности материала. [64] В окружающей среде без необходимых условий разложение будет очень медленным, как и у небиопластиков, и не будет полностью разлагаться в течение сотен или тысяч лет. [65]
- Сжигание : PLA можно сжигать без образования хлорсодержащих химикатов или тяжелых металлов, поскольку он содержит только атомы углерода , кислорода и водорода . Поскольку он не содержит хлора, при сжигании не образуются диоксины или соляная кислота . [66] PLA можно сжечь без остатка. Этот и другие результаты позволяют предположить, что сжигание является экологически безопасным способом утилизации отходов PLA. [67] При сжигании PLA может выделять углекислый газ. [68]
- Свалка : наименее предпочтительным вариантом является захоронение, поскольку PLA очень медленно разлагается при температуре окружающей среды, часто так же медленно, как и другие пластмассы. [65]
См. также
[ редактировать ]- Акрилонитрил-бутадиен-стирол (АБС) – также используется для 3D-печати.
- Целлофан , полигликолид , пластархический материал , поли-3-гидроксибутират – полимеры биологического происхождения.
- Полилактожиры
- Поликапролактон
- Зеин , шеллак – материалы покрытия биологического происхождения.
- Поли(метилметакрилат)
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «Свойства материала полимолочной кислоты (PLA), агрополимеров» . Matbase — База данных свойств материалов . Архивировано из оригинала 10 февраля 2012 года . Проверено 6 февраля 2012 года .
- ^ «Полимолочная кислота. Паспорт безопасности материала» (PDF) . ampolymer.com . Архивировано из оригинала (PDF) 6 января 2009 года.
- ^ Цересана. «Биопластики – Исследование: рынок, анализ, тенденции – Чересана» . www.ceresana.com . Архивировано из оригинала 4 ноября 2017 года . Проверено 22 ноября 2022 г.
- ^ Нагараджан В., Моханти А.К., Мисра М. (2016). «Перспективы использования экологически чистых материалов на основе полимолочной кислоты (PLA) для длительного применения: упор на прочность и термостойкость» . ACS Устойчивая химия и инженерия . 4 (6): 2899–2916. doi : 10.1021/acssuschemeng.6b00321 .
- ^ «Самые используемые материалы для 3D-печати в мире по состоянию на июль 2018 г.» . Проверено 19 января 2024 г.
- ^ Перейти обратно: а б Симмонс Х., Тивари П., Колвелл Дж. Э., Контопулу М. (август 2019 г.). «Улучшение кристалличности и механических свойств PLA за счет зародышеобразования и отжига». Деградация и стабильность полимеров . 166 : 248–257. doi : 10.1016/j.polymdegradstab.2019.06.001 . S2CID 195550926 .
- ^ Верт М., Чен Дж., Хеллвич К.Х., Ходж П., Накано Т., Шольц С. и др. «Номенклатура и терминология линейных полимеров на основе молочной кислоты (рекомендации IUPAC 2019)». Стандарты ИЮПАК онлайн . дои : 10.1515/iupac.92.0001 .
- ^ Мартин О, Аверус Л (2001). «Полимолочная кислота: пластификация и свойства биоразлагаемых многофазных систем». Полимер . 42 (14): 6209–6219. дои : 10.1016/S0032-3861(01)00086-6 .
- ^ Перейти обратно: а б Седергорд А., Столт М. (2010). «3. Промышленное производство высокомолекулярного полимолочной кислоты». В Auras R, Lim LT, Selke SE, Tsuji H (ред.). Поли(молочная кислота): синтез, структура, свойства, обработка и применение . стр. 27–41. дои : 10.1002/9780470649848.ch3 . ISBN 978-0-470-64984-8 .
- ^ Друри Дж. (15 февраля 2016 г.). «Дешевле, экологичнее, путь к биопластику» . Reuters.com . Архивировано из оригинала 1 декабря 2017 года . Проверено 9 мая 2018 г.
- ^ Дюсселье М., Ван Воуве П., Деваэле А., Джейкобс П.А., Селс Б.Ф. (июль 2015 г.). «ЗЕЛЕНАЯ ХИМИЯ. Формоселективный цеолитный катализ для производства биопластиков» . Наука . 349 (6243): 78–80. Бибкод : 2015Sci...349...78D . дои : 10.1126/science.aaa7169 . ПМИД 26138977 . S2CID 206635718 .
- ^ «Биоинженерам удалось производить пластик без использования ископаемого топлива» . Физорг.com. Архивировано из оригинала 6 июня 2011 года . Проверено 11 апреля 2011 г.
- ^ Крихельдорф Х.Р., Джонте Ж.М. (1983). «Синтез новых полимеров». Полимерный вестник . 9 (6–7). дои : 10.1007/BF00262719 . S2CID 95429767 .
- ^ Юнг Й.К., Ким Т.Я., Пак С.Дж., Ли С.И. (январь 2010 г.). «Метаболическая инженерия Escherichia coli для производства полимолочной кислоты и ее сополимеров». Биотехнология и биоинженерия . 105 (1): 161–171. дои : 10.1002/бит.22548 . ПМИД 19937727 . S2CID 205499487 .
- ^ Перейти обратно: а б Лант Дж. (3 января 1998 г.). «Крупномасштабное производство, свойства и коммерческое применение полимеров полимолочной кислоты». Деградация и стабильность полимеров . 59 (1–3): 145–152. дои : 10.1016/S0141-3910(97)00148-1 . ISSN 0141-3910 .
- ^ Седергорд А., Столт М. (февраль 2002 г.). «Свойства полимеров на основе молочной кислоты и их корреляция с составом». Прогресс в науке о полимерах . 27 (6): 1123–1163. дои : 10.1016/S0079-6700(02)00012-6 .
- ^ Миддлтон Дж.С., Типтон Эй.Дж. (декабрь 2000 г.). «Синтетические биоразлагаемые полимеры как ортопедические изделия». Биоматериалы . 21 (23): 2335–2346. дои : 10.1016/S0142-9612(00)00101-0 . ПМИД 11055281 .
- ^ Фиоре Г.Л., Цзин Ф., Янг-младший В.Г., Крамер С.Дж., Хиллмиер М.А. (2010). «Алифатические полиэфиры с высоким Tg, полученные полимеризацией производных спиролактида». Полимерная химия . 1 (6): 870–877. дои : 10.1039/C0PY00029A .
- ^ Парк HS, Гонконг (июнь 2021 г.). «Связь между поведением стереокомплексной кристаллизации и механическими свойствами смесей PLLA/PDLA» . Полимеры . 13 (11): 1851. doi : 10.3390/polym13111851 . ПМЦ 8199684 . ПМИД 34199577 .
- ^ Фара С., Андерсон Д.Г., Лангер Р. (декабрь 2016 г.). «Физические и механические свойства PLA и их функции в широком применении. Всесторонний обзор». Обзоры расширенной доставки лекарств . 107 : 367–392. дои : 10.1016/j.addr.2016.06.012 . ПМИД 27356150 .
- ^ Эль-Хади А.М. (май 2017 г.). «Увеличьте удлинение при разрыве композитов на основе полимолочной кислоты для использования в пленках для упаковки пищевых продуктов» . Научные отчеты . 7 (1): 46767. Бибкод : 2017NatSR...746767E . дои : 10.1038/srep46767 . ПМЦ 5413939 . ПМИД 28466854 .
- ^ Нугрохо П., Митомо Х., Ёси Ф., Куме Т. (1 мая 2001 г.). «Разложение поли(l-молочной кислоты) γ-облучением». Деградация и стабильность полимеров . 72 (2): 337–343. дои : 10.1016/S0141-3910(01)00030-1 . ISSN 0141-3910 .
- ^ Ураяма Х., Канамори Т., Фукусима К., Кимура Ю. (1 сентября 2003 г.). «Контролируемое зарождение кристаллов при кристаллизации из расплава поли(l-лактида) и стереокомплекса поли(l-лактид)/поли(d-лактид)». Полимер . 44 (19): 5635–5641. дои : 10.1016/S0032-3861(03)00583-4 . ISSN 0032-3861 .
- ^ Цудзи Х (1 января 1995 г.). «Свойства и морфология поли(l-лактида): 1. Влияние условий отжига на свойства и морфологию поли(l-лактида)». Полимер . 36 (14): 2709–2716. дои : 10.1016/0032-3861(95)93647-5 . ISSN 0032-3861 .
- ^ Ураяма Х., Ма С., Кимура Ю. (июль 2003 г.). «Механические и термические свойства поли(L-лактида), включающего различные неорганические наполнители с формой частиц и усиков». Макромолекулярные материалы и инженерия . 288 (7): 562–568. дои : 10.1002/мамэ.200350004 . ISSN 1438-7492 .
- ^ Тримайл Т., Пишо С., Элаиссари А., Фесси Х., Бриансон С., Делар Т. (1 ноября 2003 г.). «Приготовление наночастиц поли (d, l-молочной кислоты) и определение коллоидных характеристик». Коллоидная и полимерная наука . 281 (12): 1184–1190. дои : 10.1007/s00396-003-0894-1 . ISSN 0303-402X . S2CID 98078359 .
- ^ Ху С, Сюй Х.С., Ли ЗМ (4 мая 2007 г.). «Морфология и свойства поли(L-лактида) (PLLA), наполненного полыми стеклянными шариками». Макромолекулярные материалы и инженерия . 292 (5): 646–654. дои : 10.1002/мамэ.200600504 . ISSN 1438-7492 .
- ^ Ли Б.Х., Ян MC (2006). «Улучшение термических и механических свойств поли(L-молочной кислоты) 4,4-метилендифенилдиизоцианатом». Полимеры для передовых технологий . 17 (6): 439–443. дои : 10.1002/пат.731 . ISSN 1042-7147 . S2CID 98536537 .
- ^ Ди Ю, Яннас С, Ди Майо Э, Николаис Л (4 ноября 2005 г.). «Реактивно модифицированный полимолочная кислота: свойства и обработка пены». Макромолекулярные материалы и инженерия . 290 (11): 1083–1090. дои : 10.1002/мамэ.200500115 . ISSN 1438-7492 .
- ^ Бархад М.С., Абу-Дждайил Б., Мурад А.Х., Икбал М.З. (сентябрь 2020 г.). «Теплоизоляция и механические свойства полимолочной кислоты (ПЛА) при различных условиях обработки» . Полимеры . 12 (9): 2091. doi : 10.3390/polym12092091 . ПМК 7570036 . ПМИД 32938000 .
- ^ «Сравните материалы: PLA и PETE» . Makeitfrom.com. Архивировано из оригинала 1 мая 2011 года . Проверено 11 апреля 2011 г.
- ^ Нуньес Р.В., Мартин-младший, Джонсон Дж.Ф. (март 1982 г.). «Влияние молекулярной массы и молекулярно-массового распределения на механические свойства полимеров». Полимерная инженерия и наука . 22 (4): 205–228. дои : 10.1002/pen.760220402 . ISSN 0032-3888 .
- ^ Дорган-младший, Легермайер Х., Манг М. (январь 2000 г.). «Термические и реологические свойства полимолочной кислоты технического качества». Журнал полимеров и окружающей среды . 8 (1): 1–9. дои : 10.1023/А:1010185910301 . ISSN 1572-8900 .
- ^ Луо Ф, Фортенберри А, Рен Дж, Цян Цзи (20 августа 2020 г.). «Последние достижения в улучшении образования стереокомплекса полимолочной кислоты для улучшения свойств материалов» . Границы в химии . 8 : 688. Бибкод : 2020FrCh....8..688L . дои : 10.3389/fchem.2020.00688 . ПМЦ 7468453 . ПМИД 32974273 .
- ^ Джордано Р.А., Ву Б.М., Borland SW, Cima LG, Sachs EM, Cima MJ (1997). «Механические свойства плотных структур полимолочной кислоты, изготовленных методом трехмерной печати». Журнал биоматериаловедения. Полимерное издание . 8 (1): 63–75. дои : 10.1163/156856297x00588 . ПМИД 8933291 .
- ^ Сато С., Гондо Д., Вада Т., Канехаши С., Нагай К. (2013). «Влияние различных жидких органических растворителей на кристаллизацию пленки аморфной полимолочной кислоты, вызванную растворителем». Журнал прикладной науки о полимерах . 129 (3): 1607–1617. дои : 10.1002/app.38833 .
- ^ Гарлотта Д. (2001). «Обзор литературы по полимолочной кислоте» . Журнал полимеров и окружающей среды . 9 (2): 63–84. дои : 10.1023/А:1020200822435 . S2CID 8630569 . Архивировано из оригинала 26 мая 2013 года.
- ^ «ПЛА» . Репап вики. 4 апреля 2011 года. Архивировано из оригинала 16 июля 2011 года . Проверено 11 апреля 2011 г.
- ^ «ПЛА» . МейкерБот Индастриз. Архивировано из оригинала 23 апреля 2011 года . Проверено 11 апреля 2011 г.
- ^ Койш А. (12 апреля 2013 г.). «Обработка парами дихлорметана деталей из PLA» . Thingiverse.com . Архивировано из оригинала 1 декабря 2017 года . Проверено 9 мая 2018 г.
- ^ Санладерер Т (9 декабря 2016 г.). «Подходит ли ацетон для сварки и сглаживания деталей, напечатанных на 3D-принтере PLA?» . youtube.com . Архивировано из оригинала 21 декабря 2021 года . Проверено 9 января 2021 г.
- ^ «Литье металла с помощью 3D-принтера» . Make: DIY-проекты и идеи для мастеров . Проверено 30 ноября 2018 г.
- ^ Перейти обратно: а б с д Аурас Р., Лим Л.Т., Селке С.Е., Цудзи Х., ред. (2010). Поли(молочная кислота): синтез, структура, свойства, обработка и применение . дои : 10.1002/9780470649848 . ISBN 978-0-470-29366-9 .
- ^ Назре А., Лин С. (1994). Харви Дж.П., Games RF (ред.). Сравнение теоретической прочности биоабсорбируемых (PLLA) пластин и обычных пластин из нержавеющей стали и титана, используемых для фиксации внутренних переломов . АСТМ Интернешнл. п. 53. ИСБН 978-0-8031-1897-3 .
- ^ Лам С.Х., Ольковски Р., Свешковски В., Тан К.К., Гибсон И., Хутмахер Д.В. (2008). «Механические и in vitro оценки композитных каркасов PLDLLA/TCP для костной инженерии». Виртуальное и физическое прототипирование . 3 (4): 193–197. дои : 10.1080/17452750802551298 . S2CID 135582844 .
- ^ Бозе С., Вахабзаде С., Бандиопадьяй А. (2013). «Инженерия костной ткани с использованием 3D-печати» . Материалы сегодня . 16 (12): 496–504. дои : 10.1016/j.mattod.2013.11.017 .
- ^ Рэй С., Адельния Х., Та Х.Т. (сентябрь 2021 г.). «Коллаген и влияние материалов на основе поли-L-молочной кислоты на его синтез». Биоматериаловедение . 9 (17): 5714–5731. дои : 10.1039/d1bm00516b . hdl : 10072/405917 . ПМИД 34296717 . S2CID 236199608 .
- ^ Рэй С., Та HT (июль 2020 г.). «Исследование влияния биоматериалов, таких как частицы поли-(l-молочной кислоты), на синтез коллагена in vitro: метод имеет значение» . Журнал функциональных биоматериалов . 11 (3): 51. дои : 10.3390/jfb11030051 . ПМЦ 7564527 . ПМИД 32722074 .
- ^ Петерсен М. (18 января 2022 г.). «Электрические коленные имплантаты могут помочь миллионам пациентов с артритом» . ЗМЭ Наука . Проверено 19 января 2022 г.
- ^ Го С.З., Ян X, Heuzey MC, Террио Д. (2015). «3D-печать многофункционального нанокомпозитного спирального датчика жидкости». Наномасштаб . 7 (15): 6451–6. Бибкод : 2015Nanos...7.6451G . дои : 10.1039/C5NR00278H . ПМИД 25793923 .
- ^ Куин Т.М., Митомо Х., Нагасава Н., Вада Ю., Ёши Ф., Тамада М. (май 2007 г.). «Свойства сшитых полилактидов (PLLA и PDLA) под действием радиации и их биоразлагаемость» . Европейский журнал полимеров . 43 (5): 1779–1785. Бибкод : 2007EurPJ..43.1779Q . doi : 10.1016/j.eurpolymj.2007.03.007 . ISSN 0014-3057 .
- ^ Кастро-Агирре Э., Иньигес-Франко Ф., Самсудин Х., Фанг Х., Аурас Р. (декабрь 2016 г.). «Поли(молочная кислота) – Массовое производство, переработка, промышленное применение и окончание срока службы» . Обзоры расширенной доставки лекарств . 107 : 333–366. дои : 10.1016/j.addr.2016.03.010 . ПМИД 27046295 .
- ^ Багери А.Р., Лафорш К., Грейнер А., Агарвал С. (июль 2017 г.). «Судьба так называемых биоразлагаемых полимеров в морской и пресной воде» . Глобальные вызовы . 1 (4): 1700048. Бибкод : 2017GloCh...100048B . дои : 10.1002/gch2.201700048 . ПМК 6607129 . PMID 31565274 .
- ^ «Биоразлагаем ли ПЛА? – Правда» . All3DP . 10 декабря 2019 года . Проверено 26 июня 2021 г.
- ^ Павия, Ла Каррубба В, Пиккароло С, Брукато В (август 2008 г.). «Полимерные каркасы, приготовленные путем термического разделения фаз: настройка структуры и морфологии». Журнал исследований биомедицинских материалов. Часть А. 86 (2): 459–466. дои : 10.1002/jbm.a.31621 . ПМИД 17975822 .
- ^ Роман-Рамирес Л.А., Маккион П., Джонс М.Д., Вуд Дж. (4 января 2019 г.). «Разложение поли (молочной кислоты) до метиллактата, катализируемое четко определенным комплексом Zn (II)» . АКС-катализ . 9 (1): 409–416. дои : 10.1021/acscatal.8b04863 .
- ^ Маккеун П., Роман-Рамирес Л.А., Бейтс С., Вуд Дж., Джонс, доктор медицинских наук (ноябрь 2019 г.). «Цинковые комплексы для получения ПЛА и химической переработки: на пути к безотходной экономике» . ChemSusChem . 12 (24): 5233–5238. Бибкод : 2019ЧСЧ..12.5233М . дои : 10.1002/cssc.201902755 . ПМИД 31714680 . S2CID 207941305 .
- ^ Перейти обратно: а б Роман-Рамирес Л.А., Маккеун П., Шах С., Абрахам Дж., Джонс, доктор медицинских наук, Вуд Дж. (июнь 2020 г.). «Химическое разложение отработанной полимолочной кислоты до метиллактата под действием комплекса Zn (II)» . Исследования в области промышленной и инженерной химии . 59 (24): 11149–11156. doi : 10.1021/acs.iecr.0c01122 . ПМК 7304880 . ПМИД 32581423 .
- ^ Токива И., Калабия Б.П., Угву К.У., Айба С. (август 2009 г.). «Биоразлагаемость пластмасс» . Международный журнал молекулярных наук . 10 (9): 3722–3742. дои : 10.3390/ijms10093722 . ПМК 2769161 . ПМИД 19865515 .
- ^ Даш А., Кабра С., Мисра С., Хришикешан Г., Сингх Р.П., Паттерсон А.Е. и др. (1 ноября 2022 г.). «Сравнительный анализ свойств плавленных нитей PLA для изготовления из свежего и переработанного сырья» . Материалы Research Express . 9 (11): 115303. Бибкод : 2022MRE.....9k5303D . дои : 10.1088/2053-1591/ac96d4 . S2CID 252665567 .
- ^ «Химическая переработка закрывает LOOPLA для непрерывного производства PLA» . 20 ноября 2015 г.
- ^ Горраси Дж., Пантани Р. (2017). «Гидролиз и биоразложение полимолочной кислоты». В Ди Лоренцо М.Л., Андрош Р. (ред.). Синтез, строение и свойства полимолочной кислоты . Достижения в области полимерной науки. Том. 279. Чам: Международное издательство Springer. стр. 119–151. дои : 10.1007/12_2016_12 . ISBN 978-3-319-64229-1 .
- ^ Иовино Р., Зулло Р., Рао М.А., Кассар Л., Джанфреда Л. (2008). «Биодеградация биокомпозитов полимолочная кислота/крахмал/кокосовое волокно в условиях контролируемого компостирования». Деградация и стабильность полимеров . 93 : 147. doi : 10.1016/j.polymdegradstab.2007.10.011 .
- ^ Пантани Р., Соррентино А (2013). «Влияние кристалличности на скорость биоразложения отлитых под давлением образцов полимолочной кислоты в условиях контролируемого компостирования». Деградация и стабильность полимеров . 98 (5): 1089. doi : 10.1016/j.polymdegradstab.2013.01.005 .
- ^ Перейти обратно: а б «Сколько времени требуется для биоразложения пластика?» . Как все работает . 15 декабря 2010 года . Проверено 9 марта 2021 г.
- ^ «Варианты прекращения эксплуатации биопластиков – переработка, энергетика, компостирование, свалка – Руководство по биопластикам | Руководство по биопластикам» . Архивировано из оригинала 25 февраля 2021 года . Проверено 9 марта 2021 г.
- ^ Чиен Ю.К., Лян С., Лю Ш., Ян Ш. (июль 2010 г.). «Кинетика горения и характеристики выбросов полициклических ароматических углеводородов при сжигании полимолочной кислоты». Журнал Ассоциации управления воздухом и отходами . 60 (7): 849–855. Бибкод : 2010JAWMA..60..849C . дои : 10.3155/1047-3289.60.7.849 . ПМИД 20681432 . S2CID 34100178 .
- ^ Сунь С., Вэй С., Тан Х., Хуан Ю., Чжан Ю. (октябрь 2022 г.). «Прогресс в переработке отходов полимолочной кислоты в качестве альтернативного источника углерода: обзор». Химико-технологический журнал . 446 . Бибкод : 2022ЧЭнЖ.44636881С . дои : 10.1016/j.cej.2022.136881 . S2CID 248715252 .