1,1,3,3-тетраметилгуанидин

1,1,3,3-тетраметилгуанидин
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC N , n , n ′ , n ' -tetramethylguanidine
Идентификаторы
Номер CAS	80-70-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	969608
Chemspider	59832 ;
Echa Infocard	100.001.185
ЕС номер	201-302-7 ;
Сетка	1,1,3,3-тетраметилгуанидин
PubChem CID	66460 ;
НЕКОТОРЫЙ	VEZ101E7ZU ;
Номер	2920
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID2058835 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 5 H 13 N 3
Молярная масса	115.180 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Плотность	918 мг мл −1
Точка плавления	-30 ° C (-22 ° F; 243 К)
Точка кипения	160 до 162 ° C (от 320 до 324 ° F; от 433 до 435 К)
Растворимость в воде	Смешиваемая
Давление паров	Еще 30 (и 20 ° C)
Кислотность (p k a )	13.0±1.0 (P k a конъюгатной кислоты в воде)
Показатель преломления ( N D )	1.469
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H226 , H302 , H314
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P280 , P305+P351+P338 , P310
точка возгорания	60 ° C (140 ° F; 333 K)
Взрывные пределы	1–7.5%
Связанные соединения
Связанные соединения	DiMethyluRea ; Нокситиолин ; Метформин ; Буформин ; Аллантовая кислота ; Кармустин ;
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

Тетраметилгуанидин является органическим соединением с формулой HNC (N (Ch ₃ ) ₂ ) ₂ . Эта бесцветная жидкость является сильной основой , оцениваемой с высоким PK _A из -за конъюгатной кислоты. ^{[ 2 ]}

Первоначально он был приготовлен из тетраметил тиореа посредством S - метилирования и аминации , но альтернативные методы начинаются с йодида цианогена . ^{[ 3 ]}

Использование

Тетраметилгуанидин в основном используется в качестве сильного, неклеофильного основания для алкилирования , часто в качестве замены более дорогого DBU и DBN . ^{[ 3 ]} Поскольку он очень растворимый в воде, он легко удаляется из смесей в органических растворителях. Он также используется в качестве базового катализатора в производстве полиуретана . ^{[ 4 ]}

Ссылки

^ Kaupmees, K.; Trummal, A.; Лейто И. (2014). «Основности сильных оснований в воде: вычислительное исследование» . Хорват. Химический Акт . 87 (4): 385–395. doi : 10.5562/cca2472 .
^ Родима, Тума; Лейто И. (2002). «Кислотно-базовые равновесия в неполярных средах. 2. Самосогласованная шкала базовой основы в растворе ТГФ в диапазоне от 2-метоксипиридина до фосфазена ETP ₁ (пирр)». J. Org. Химический 67 (6): 1873–1881. doi : 10.1021/jo016185p . PMID 11895405 .
^ Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Ишикава, Т.; Кумамото Т. (2006). «Гуанидины в органическом синтезе». Синтез . 2006 (5): 737–752. doi : 10.1055/s-2006-926325 .
^ Geoghegan, JT; Roth, RW (2003). «Каталитические эффекты 1,1,3,3-тетраметилгуанидина для изоцианатных реакций». J. Appl. Полим. Наука 9 (3): 1089–1093. doi : 10.1002/app.1965.070090325 .

[Kaupmees_CCA-1] Kaupmees, K.; Trummal, A.; Лейто И. (2014). «Основности сильных оснований в воде: вычислительное исследование» . Хорват. Химический Акт . 87 (4): 385–395. doi : 10.5562/cca2472 .

[2] Родима, Тума; Лейто И. (2002). «Кислотно-базовые равновесия в неполярных средах. 2. Самосогласованная шкала базовой основы в растворе ТГФ в диапазоне от 2-метоксипиридина до фосфазена ETP ₁ (пирр)». J. Org. Химический 67 (6): 1873–1881. doi : 10.1021/jo016185p . PMID 11895405 .

[Ishik-3] Подпрыгнуть до: ^а ^{беременный} Ишикава, Т.; Кумамото Т. (2006). «Гуанидины в органическом синтезе». Синтез . 2006 (5): 737–752. doi : 10.1055/s-2006-926325 .

[4] Geoghegan, JT; Roth, RW (2003). «Каталитические эффекты 1,1,3,3-тетраметилгуанидина для изоцианатных реакций». J. Appl. Полим. Наука 9 (3): 1089–1093. doi : 10.1002/app.1965.070090325 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]