2-хлорпропионовая кислота
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
2-хлорпропановая кислота | |
| Другие имена
α-хлорпропановая кислота
α-хлорпропионовая кислота | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.009.049 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| Rtecs номер |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Номер | 2511 |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 3 H 5 Cl O 2 | |
| Молярная масса | 108.52 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 1,18 г/мл |
| Точка плавления | −13 ° C (9 ° F; 260 К) |
| Точка кипения | 78 ° C (172 ° F; 351 K) при 10 мм рт. |
| Смешиваемая | |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный, коррозийный |
| GHS Маркировка : | |
   
| |
| Опасность | |
| H301 , H302 , H310 , H314 , H331 , H371 , H373 | |
| P260 , P261 , P262 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P301+P330+P331 , P302+P350, P303 , +P361+P353 , p304+P340 , P305+P351 , P304+P340, P305+P351+P338 , P309+P311111111111111111111111 P3111, P3111, P3111, P3111, P340, P340, P305+P351, P3111 , P3111 . P311 , P314 , P321 , P322 , P330 , P361 , P363 , P403+P233 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 101 ° C (214 ° F; 374 K) |
| Лист данных безопасности (SDS) | Внешние MSDS |
| Связанные соединения | |
Связанные соединения
|
Пропионовая кислота Хлоруксусная кислота |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
2-хлорпропионовая кислота ( 2-хлорпропановая кислота ) представляет собой химическое соединение с формулой CH 3 CHCLCO 2 H. Эта бесцветная жидкость является самым простым хиральным хлоро карбоновой кислотой , и она заслуживает внимания, чтобы быть легко доступным в качестве одного энантиомера . Конъюгатное основание 2-хлорпропионовой кислоты (CH 3 CHCLCO 2 − ), а также его соли и эфиров , известны как 2-хлорпропионаты или 2-хлорпропаноаты. [ 1 ]
Подготовка
[ редактировать ]Ракемная 2-хлорпропионовая кислота продуцируется хлорированием пропионилхлорида с последующим гидролизом 2-хлорпропиоридахлорида. [ 1 ] Энантиометрически чистая ( S ) -2-хлорпропионовая кислота может быть получена из L -аланина посредством диазотизации в соляной кислоте . [ 2 ] Другие α- аминокислоты подвергаются этой реакции.
Реакция
[ редактировать ]Снижение ( S ) -2-хлорпропионовой кислоты с гидридом лития алюминия дает ( S ) -2-хлорпропанол, простейший хиральный хлор-алькоголь. Этот алкоголь подвергается циклизации при лечении гидроксидом калия , что вызывает дегидрогалогенацию с получением эпоксида ( R )- пропиленоксида (метилоксиран). [ 3 ]
2-хлорпропионилхлорид реагирует с изобутилбензолом, чтобы получить после гидролиза ибупрофен . [ 1 ]
Безопасность
[ редактировать ]В целом, α-галокарбоновые кислоты и их сложные эфиры являются хорошими алкилирующими агентами и должны быть обработаны с осторожностью. 2-хлорпропионовая кислота является нейротоксином. [ 4 ]
Смотрите также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в Самел, Ulf-Rainer; Колер, Уолтер; Геймер, Армин Отто; Keuser, Ullrich (2005). «Пропионовая кислота и производные». Энциклопедия промышленной химии Уллмана . Вейнхайм: Wiley-VCH. Doi : 10.1002/14356007.a22_223 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Коппенхофер, Бернхардт; Schurig, Volker (1988). «(Ы) -2-хлораалкановые кислоты высокой энантиомерной чистоты из (ы) -2-аминокислот: (s) -2-хлорпропановая кислота». Органические синтезы . 66 : 151. doi : 10.15227/orgsyn.066.0151 .
- ^ Бернхард Коппенхофер; Volker Schurig (1988). «(R) -алкилоксираны высокой энантиомерной чистоты из (s) -2-хлоролкановых кислот через (s) -2-хлор-1-алканолы: (r) -метилоксиран». Органические синтезы . 66 : 160. doi : 10.15227/orgsyn.066.0160 .
- ^ Симпсон MG, Wyatt I, Jones HB, GYTE AJ, Widdowson PS, Lock EA (1996). «Невропатологические изменения в мозге крысы после перорального введения 2-хлорпропионовой кислоты». Нейротоксикология . 17 (2): 471–480. PMID 8856742 .