Нафталинтетракарбоновый диангидрид
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Нафто[1,8- cd :4,5 -c ' d ']дипиран-1,3,6,8-тетрон | |
Другие имена
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Н 4 О 6 | |
| Молярная масса | 268.180 g·mol −1 |
| Появление | Бежевый порошок |
| Температура плавления | > 300 ° C (572 ° F; 573 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Нафталентетракарбоновый диангидрид (НТДА) — органическое соединение, родственное нафталину . Соединение представляет собой твердое вещество бежевого цвета. NTDA чаще всего используется в качестве предшественника нафталиндиимидов (NDI) (таких как нафталентетракарбондиимид ), семейства соединений, имеющих множество применений. [1]
Синтез и структура
[ редактировать ]
Нафталинтетракарбоновый диангидрид получают окислением пирена . Типичными окислителями являются хромовая кислота и хлор . Ненасыщенный тетрахлорид гидролизуется до енолов , которые таутомеризуются до бис-диона, который, в свою очередь, может окисляться до тетракарбоновой кислоты. [2]
Диимиды нафталина
[ редактировать ]Симметричные нафталиндиимиды синтезируют реакцией конденсации первичных аминов и диангидрида. Несимметричные производные, т.е. производные двух разных аминов, получают гидролизом одной из двух ангидридных групп перед конденсацией с первым амином.
Эти диимиды являются членами более широкого класса соединений, называемых риленами , олигомерами нафталина со связями между положениями 1 и 1', а также 8 и 8'. Полученные материалы имеют жестко плоские сильносопряженные ядра. Они обладают хорошими технологическими характеристиками для изготовления мягких электронных устройств. Помимо NDI, другие члены включают диимидные производные перилен-3,4:9,10-тетракарбонового диангидрида и террилен-3,4:11,12-тетракарбонового диангидрида. [4]
Нафталиндиимиды (НДИ) часто флуоресцируют , хотя интенсивность зависит от заместителей. NDI также обладают окислительно-восстановительной активностью, образуя стабильные анионы-радикалы при -1,10 В по сравнению с Fc/Fc. + . [1] Их способность принимать электроны отражает наличие протяженной системы сопряженных колец и электроноакцепторных групп (карбонильных центров). НДИ используются в супрамолекулярной химии из-за их склонности образовывать комплексы с переносом заряда с краун-эфирами , например, с образованием ротаксанов и катенанов . Еще одним следствием их планарной структуры и электроноакцепторных свойств является то, что NDI интеркалируют в ДНК .
С диангидридом можно конденсировать ряд аминов. Например, два полезных пигмента класса перинонов образуются путем конденсации с фенилендиамином . различные лиганды с остовами NDI. Также были получены [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Бхосале, Шешанатх V; Джани, Чинтан Х; Лэнгфорд, Стивен Дж (2008). «Химия диимидов нафталина». хим. Соц. Преподобный 37 (2): 331. doi : 10.1039/b615857a . ПМИД 18197349 .
- ^ Ф. Рёршайд «Ароматические карбоновые кислоты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , Wiley-VCH, Вайнхайм, 2012. два : 10.1002/14356007.a05_249
- ^ Ясутаке, Микио; Фудзихара, Такаши; Женится на Акире; Мория, Кейчи; Хиросе, Такудзи (2008). «Синтез и фазовые структуры новых π-акцепторных дискотических жидкокристаллических соединений, имеющих пирендионовое ядро». Европейский журнал органической химии . 2008 (24): 4120. doi : 10.1002/ejoc.200800360 .
- ^ Чжан, Сяовэй; Факкетти, Антонио; Барлоу, Стивен; Маркс, Тобин Дж; Ратнер, Марк А; Василевски, Майкл Р.; Мардер, Сет Р. (2011). «Рилен и родственные диимиды для органической электроники». Продвинутые материалы . 23 (2): 268. doi : 10.1002/adma.201001402 . ПМИД 21154741 .
- ^ Пан, Мэй; Линь, Сяо-Мин; Ли, Го-Би; Су, Ченг-Ён (2011). «Прогресс в исследовании металлоорганических материалов с применением нафталиндиимидных (НДИ) лигандов». Обзоры координационной химии . 255 (15–16): 1921. doi : 10.1016/j.ccr.2011.03.013 .