Фазовая кислота

Фазовая кислота
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК (2 Z ,4 E )-5-[(1 R ,5 R ,8 S )-8-гидрокси-1,5-диметил-3-оксо-6-оксабицикло[3.2.1]октан-8-ил] -3-метилпента-2,4-диеновая кислота
	Другие имена Фазовая кислота
Идентификаторы
Номер CAS	24394-14-7 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:28205 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ3594247 ;
ХимическийПаук	4444860 ;
КЕГГ	C09707 ;
ПабХим CID	5281527 ;
НЕКОТОРЫЙ	YL2MMW26MJ ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID801028483 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 15 Н 20 О 5
Молярная масса	280.31 g/mol
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фазовая кислота — терпеноидный катаболит абсцизовой кислоты . Как и абсцизовая кислота, это растительный гормон, связанный с фотосинтеза . остановкой ^{[ 1 ]} и абсцесс .

Функция

Абсцизовая кислота (АБК) — это многофункциональный растительный гормон, играющий роль в прорастании , сезонных закономерностях роста и реакции на стресс. Считается, что уровни АБК регулируются частично за счет контроля катаболизма АБК, в частности, за счет окисления с образованием фазовой кислоты. ^{[ 2 ]} Таким образом, фазовую кислоту можно рассматривать как продукт распада АБК, хотя она может иметь и другие функции. Было обнаружено, что введение высоких концентраций фазовой кислоты препятствует закрытию устьиц и снижает фотосинтез у арабидопсиса. ^{[ 1 ]} но это может быть результатом ингибирования продукта , а не узнавания фазовой кислоты рецептором .

Фазовая кислота ингибирует глутаматные рецепторы в мозге мышей . ^{[ 3 ]}

Биосинтез

Ранние предшественники

Фазовая кислота является изопреноидом , что означает, что она получена из изопреновых единиц. Активированный терпен геранилгеранилпирофосфат объединяется сам с собой с образованием общего каротиноидов предшественника — ликопина .

Два геранилгеранилпирофосфата соединяются с образованием фитоена.

фитоин изомеризуется и циклизуется с образованием β-каротина.

Предшественники каротиноидов

Фазовая кислота является продуктом абсцизовой кислоты, которая сама является продуктом каротиноида C _{зеаксантина} 40 , проходящего как минимум четыре ферментативных стадии. Зеаксантин эпоксидируется с образованием виолаксантина или неоксантина. Конец С ₁₅ молекулы затем расщепляется эпоксикаротиноидной эпоксигеназой с образованием ксантоксина , альдегида.

β-каротин гидроксилируется и эпоксидируется с образованием виолаксантина.

Модификация ксантоксина

Ксантоксин восстанавливается по эпоксидной группе, а затем гидроксилируется по альдегидной группе, образуя абсцизовую кислоту. ^{[ 4 ]} 8'-гидроксилирование абсцизата, основания, сопряженного с абсцизовой кислотой , приводит к образованию 8'-гидроксиабсцизата. 8'-гидроксиабсцизат циклизуется посредством нуклеофильной атаки существующего кольца 8'-гидроксигруппой с взаимопреобразованием с фазатом. Известно, что первый процесс опосредуется 8'-гидроксилазами абсцизовой кислоты, семейством НАДФН -зависимых ферментов. Сайто и др. продемонстрировали, что в случае арабидопсиса эти гидроксилазы независимы от какого-либо регуляторного механизма, стоящего за самой трансляцией . ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]} Сообщается, что последний процесс происходит без ферментативного вмешательства. ^{[ 5 ]}^{[ 7 ]} поскольку было обнаружено, что это происходит спонтанно in vitro.

Биосинтез фазовой кислоты
Ксантоксин ферментативно превращается в абсцизовую кислоту.
Абсцизовая кислота окисляется с образованием фазиновой кислоты.

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б Шарки, Т.Д. «Влияние фазовой кислоты и дигидрофазовой кислоты на устьица и фотосинтетический аппарат». Физиол растений. 65(2): 291-297.
^ Милборроу Б.В. (1969). «Идентификация метаболита C из абсцизовой кислоты и новая структура фазовой кислоты». Хим Коммун 966-967.
^ Хоу, Шэн Тао; Цзян, Сьюзан X.; Захария, Л. Ирина; Хан, Сюмэй; Бенсон, Шантель Л.; Слинн, Жаклин; Абрамс, Сюзанна Р. (30 декабря 2016 г.). «Фазовая кислота, эндогенный и обратимый ингибитор глутаматных рецепторов в мозге мыши» . Журнал биологической химии . 291 (53): 27007–27022. дои : 10.1074/jbc.M116.756429 . ПМК 5207134 . ПМИД 27864367 .
^ Катлер и Крочко (1999). Формирование и распад АБА. Тенденции в науке о растениях, 4: 472-478.
^ Перейти обратно: ^а ^б Сайто С. (2004). «CYP707A арабидопсиса кодируют 8'-гидроксилазу абсцизовой кислоты, ключевой фермент катаболизма абсцизовой кислоты». Физиол растений. 134(4):1439-49.
^ Кусиро Т. (2004). «Цитохром P450 CYP707A арабидопсиса кодирует 8'-гидроксилазы АБК: ключевые ферменты катаболизма АБК». ЭМБО Дж. 23(7):1647-56.
^ Милборроу Б.В. «Циклизация 8'-гидрокси абсцизовой кислоты в фазовую кислоту in vivo». Фитохимия 27:757-759.

[sharkey-1] Перейти обратно: ^а ^б Шарки, Т.Д. «Влияние фазовой кислоты и дигидрофазовой кислоты на устьица и фотосинтетический аппарат». Физиол растений. 65(2): 291-297.

[2] Милборроу Б.В. (1969). «Идентификация метаболита C из абсцизовой кислоты и новая структура фазовой кислоты». Хим Коммун 966-967.

[3] Хоу, Шэн Тао; Цзян, Сьюзан X.; Захария, Л. Ирина; Хан, Сюмэй; Бенсон, Шантель Л.; Слинн, Жаклин; Абрамс, Сюзанна Р. (30 декабря 2016 г.). «Фазовая кислота, эндогенный и обратимый ингибитор глутаматных рецепторов в мозге мыши» . Журнал биологической химии . 291 (53): 27007–27022. дои : 10.1074/jbc.M116.756429 . ПМК 5207134 . ПМИД 27864367 .

[4] Катлер и Крочко (1999). Формирование и распад АБА. Тенденции в науке о растениях, 4: 472-478.

[saito-5] Перейти обратно: ^а ^б Сайто С. (2004). «CYP707A арабидопсиса кодируют 8'-гидроксилазу абсцизовой кислоты, ключевой фермент катаболизма абсцизовой кислоты». Физиол растений. 134(4):1439-49.

[6] Кусиро Т. (2004). «Цитохром P450 CYP707A арабидопсиса кодирует 8'-гидроксилазы АБК: ключевые ферменты катаболизма АБК». ЭМБО Дж. 23(7):1647-56.

[7] Милборроу Б.В. «Циклизация 8'-гидрокси абсцизовой кислоты в фазовую кислоту in vivo». Фитохимия 27:757-759.

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]