2,2-диметилбутан

2,2-диметилбутан
Ball stick model of 2,2-dimethylbutane	Spacefill model of 2,2-dimethylbutane
Имена
	Предпочтительное имя IUPAC 2,2-диметилбутан
	Другие имена Негексан, 22 дмб
Идентификаторы
Номер CAS	75-83-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Бейльштейн ссылка	1730736
Химический	Chembl142735 ;
Chemspider	6163 ;
Echa Infocard	100.000.825
ЕС номер	200-906-8 ;
PubChem CID	6403 ;
Rtecs номер	EJ9300000 ;
НЕКОТОРЫЙ	07L56L3MP2 ;
Номер	1208
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID4025111 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 6 H 14
Молярная масса	86.178 g·mol −1
Появление	Бесцветная жидкость
Запах	Без запаха
Плотность	649 мг мл −1
Точка плавления	От -102 до -98 ° C; -152 до -145 ° F; 171–175 К
Точка кипения	49,7 до 49,9 ° C; С 121,4 до 121,7 ° F; 322,8 до 323,0 К
log p	3.51
Давление паров	36,88 кПа (при 20 ° С)
Закон Генри ; постоянная ( K H )	6,5 нмоль PA −1 кг −1
Магнитная восприимчивость (χ)	-76.24·10 −6 см 3 /мол
Показатель преломления ( N D )	1.369
Термохимия
Теплоемкость ( с )	189,67 JK −1 мол −1
Std Molar ; энтропия ( с ⦵ 298 )	272.00 JK −1 мол −1
Энтальпия STD ; образование (Δ f h ⦵ 298 )	-214.4--212,4 кДж раз −1
Энтальпия STD ; сжигание (Δ c h ⦵ 298 )	−4,1494–4,1476 мж. моль −1
Опасности
	GHS Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	H225 , H304 , H315 , H336 , H411
МЕРЫ ОФИНАЯ заявления	P210 , P261 , P273 , P301+P310 , P331
NFPA 704 (Огненная бриллиант)	1 3 0
точка возгорания	−29 ° C (-20 ° F; 244 К)
Автогенция ; температура	425 ° C (797 ° F; 698 K)
Взрывные пределы	1.2–7.7%
	Niosh (пределы воздействия на здоровье США):
Пел (допустимый)	никто
Связанные соединения
Связанные алканы	Неопентан ; 2,3-диметилбутан ; Триптан ; Тетраметилбутан ; Тетраэтилметан ; 2,2,4-триметилпентан ; 2,3,3-триметилпентан ; 2,3,4-триметилпентан ; Тетратерт -бутилметан ;
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Проверьте ( что есть ?) Infobox ссылки

2,2-диметилбутан , тривиально известный как негексан , представляет собой органическое соединение с формулой C ₆ H ₁₄ или (H ₃ C-) ₃ -CH ₂ -CH ₃ . Поэтому это алкан , действительно самый компактный и разветвленный из гексановых изомеров - единственный с четвертичным углеродом и бутан (C ₄ ).

Синтез

2,2-диметилбутан может быть синтезирован гидроизомеризацией 2,3-диметилбутана с использованием кислотного катализатора. ^{[ 4 ]}

Он также может быть синтезирован путем изомеризации N -пентана в присутствии катализатора, содержащего комбинации одного или нескольких палладий, платины, родия и rhenium на матрице цеолита, глинозем, диоксида кремния или других материалов. Такие реакции создают смесь конечных продуктов, включая изопентан, N -гексан, 3-метилпентан, 2-метилпентан, 2,3-диметилбутан и 2,2-диметилбутан. Поскольку состав конечной смеси зависит от температуры, желаемый конечный компонент может быть получен выбор катализатора и комбинациями контроля температуры и дистилляций. ^{[ 5 ]}^{[ 6 ]}^{[ 7 ]}

Использование

Негексан используется в качестве добавки в топливе и в производстве сельскохозяйственных химикатов. ^{[ 8 ]} Он также используется в ряде коммерческих, автомобильных и домашних продуктов, таких как клеевые, электронные очистители контактов и польские спреи для обивки. ^{[ 9 ]}

В лабораторных условиях он обычно используется в качестве молекулы зонда в методах, которые изучают активные участки металлических катализаторов. Такие катализаторы используются при обмене водорода-деотерия, гидрогенолиза и реакциях изомеризации. Это хорошо подходит для этой цели, поскольку 2,2-диметилбутан содержит как изобутил, так и этильную группу. ^{[ 10 ]}

Смотрите также

Метилбутан (изопентан)
2-метилпентан (изогексан)

Ссылки

^ Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 Ed.). Бока Ратон, Флорида, США: CRC Press . п. 3-194. ISBN 978-1-43982077-3 .
^ «2,2 -диметилбутан - составное резюме» . Pubchem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ним записи . Получено 9 марта 2012 года .
^ Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0323" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
^ «2,2-диметилбутан» . Национальный центр информации о биотехнологии . 18 июля 2015 года . Получено 20 июля 2015 года .
^ Рабо, Джа; Пикерт, PE; Mays, RL (1961). «Изомеризация Пентана и гексана». Промышленная и инженерная химия . 53 (9). Американское химическое общество (ACS): 733–736. doi : 10.1021/IE50621A029 . ISSN 0019-7866 .
^ Ден Хартог, AJ; Рек, PJM; Botman, MJP; De Vreugd, C.; Понек, В. (1988). «Реакции 2,2-диметилбутана на платиновые катализаторы/алюминия. Влияние серы и хлора на селективность». Langmuir . 4 (5). Американское химическое общество (ACS): 1100–1103. doi : 10.1021/la00083a006 . ISSN 0743-7463 .
^ Браун, Рональд; Кембаль, Чарльз; McDougall, Gordon S. (1995). «Реакции обмена 2,2-диметилпентана, 2,2-диметилбутана и 2,2-диметилпропана над Pt/SiO2 и RH/SiO2». Журнал химического общества, Faraday Transactions . 91 (7). Королевское химическое общество (RSC): 1131. DOI : 10.1039/ft9959101131 . ISSN 0956-5000 .
^ «Информационный бюллетень опасного вещества - 2,2 -диметилбутан» (PDF) . Департамент здравоохранения Нью -Джерси . Июнь 2008 . Получено 2 июля 2021 года .
^ «2,2-диметилбутан» . Информационная база данных потребительских товаров . 2021 . Получено 2 июля 2021 года .
^ Burch, R.; Паал, З. (1994). «Использование 2,2-диметилбутана (негексана) в качестве молекулы зонда металлических катализаторов». Применяемый катализ A: Общий . 114 (1). Elsevier BV: 9–33. doi : 10.1016/0926-860x (94) 85106-9 . ISSN 0926-860x .

[1] Хейнс, Уильям М. (2010). Справочник по химии и физике (91 Ed.). Бока Ратон, Флорида, США: CRC Press . п. 3-194. ISBN 978-1-43982077-3 .

[2] «2,2 -диметилбутан - составное резюме» . Pubchem Compound . США: Национальный центр биотехнологической информации. 26 марта 2005 г. Идентификация и связанные с ним записи . Получено 9 марта 2012 года .

[3] Niosh Pocket Guide к химическим опасностям. "#0323" . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).

[4] «2,2-диметилбутан» . Национальный центр информации о биотехнологии . 18 июля 2015 года . Получено 20 июля 2015 года .

[Rabo_Pickert_Mays_1961_pp._733–736-5] Рабо, Джа; Пикерт, PE; Mays, RL (1961). «Изомеризация Пентана и гексана». Промышленная и инженерная химия . 53 (9). Американское химическое общество (ACS): 733–736. doi : 10.1021/IE50621A029 . ISSN 0019-7866 .

[Den_Hartog_Rek_Botman_De_Vreugd_1988_pp._1100–1103-6] Ден Хартог, AJ; Рек, PJM; Botman, MJP; De Vreugd, C.; Понек, В. (1988). «Реакции 2,2-диметилбутана на платиновые катализаторы/алюминия. Влияние серы и хлора на селективность». Langmuir . 4 (5). Американское химическое общество (ACS): 1100–1103. doi : 10.1021/la00083a006 . ISSN 0743-7463 .

[Brown_Kemball_McDougall_1995_p=1131-7] Браун, Рональд; Кембаль, Чарльз; McDougall, Gordon S. (1995). «Реакции обмена 2,2-диметилпентана, 2,2-диметилбутана и 2,2-диметилпропана над Pt/SiO2 и RH/SiO2». Журнал химического общества, Faraday Transactions . 91 (7). Королевское химическое общество (RSC): 1131. DOI : 10.1039/ft9959101131 . ISSN 0956-5000 .

[NJ-8] «Информационный бюллетень опасного вещества - 2,2 -диметилбутан» (PDF) . Департамент здравоохранения Нью -Джерси . Июнь 2008 . Получено 2 июля 2021 года .

[CPID-9] «2,2-диметилбутан» . Информационная база данных потребительских товаров . 2021 . Получено 2 июля 2021 года .

[Burch_Paál_1994_pp._9–33-10] Burch, R.; Паал, З. (1994). «Использование 2,2-диметилбутана (негексана) в качестве молекулы зонда металлических катализаторов». Применяемый катализ A: Общий . 114 (1). Elsevier BV: 9–33. doi : 10.1016/0926-860x (94) 85106-9 . ISSN 0926-860x .

[ 2 ]

[ 1 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]