Не волнуйся
Флобафены (или флобафены, номер CAS:71663-19-9) представляют собой красноватые, растворимые в спирте и нерастворимые в воде фенольные вещества. Они могут быть извлечены из растений или быть результатом обработки экстрактов танинов минеральными кислотами. [ 1 ] (кожевенный красный). [ 2 ] Название флобафен происходит от греческих корней φλoιὀς ( phloios ), означающего кору , и βαφή ( baphe ), означающего краситель . [ 3 ] [ 4 ]
В настоящее время о биологической активности флабафенов не сообщалось. [ 5 ] Флобафены из боярышника плодов ( Fructus Crataegi ) могут оказывать специфическое действие на коронарное кровообращение. [ нужна ссылка ] . они превращаются в гумины . В почвах [ 6 ]
Флобафены природного происхождения
[ редактировать ]Природные флобафены представляют собой обычные коры , околоплодника , початка чешуи и семенной оболочки ( семянки ) пигменты . В цветках они не обнаружены, если только не обнаружено, что коричневые и черные пигменты в обертке некоторых сложноцветных относятся к флобафеновому типу. [ 7 ]
В коре флобафены накапливаются в феллемном слое пробкового камбия, входят в состав смеси суберинов . [ 8 ]
События
[ редактировать ]
Многие коры хинного дерева содержат особый танин, цинхотанниновую кислоту , которая при окислении быстро дает темный флобафен. [ 9 ] называемый красный хинный , [ 10 ] хинная фульвокислота или хинная красная . [ 11 ]
Они часто встречаются в коре красного дерева , например, Sequoia sempervirens. [ 12 ] или в коре дуба, где главный компонент, кверцитановая кислота , молекула, также присутствующая в кверцитроне , представляет собой нестабильное вещество, имеющее тенденцию выделять воду с образованием ангидридов (флобафенов), один из которых называется дубово-красным (C 28 H). 22 О 11 ).
Cuscuta europaea L., повилика европейская, содержит в корне 30 000 частей на миллион. Сообщается, что [ 13 ]
Флобафены можно извлечь из корня лапчатки обыкновенной ( Potentilla erecta ) в виде лапчатки красной .
Флобафены можно найти в орехах колы (где их называют красными колами ), [ 14 ] шоколадный ликер (называемый красным какао ) [ 15 ] или в красной кожуре или тесте арахиса. [ 16 ] Они также содержатся в плодах рода Crataegus ( Fructus Crataegi ) или могут быть извлечены из хмеля . цветков [ 17 ]
Основным компонентом кино является кинотанниновая кислота , содержание которой в нем составляет от 70 до 80 процентов. Он также содержит кинокрасный, флобафен, получаемый из кинотанниновой кислоты путем окисления. [ 18 ]
Флобафены не присутствуют в модельном растении Arabidopsis thaliana, но могут быть изучены как пигмент, ответственный за красный цвет некоторых однодольных злаков, включая пшеницу . [ 19 ] кукуруза [ 20 ] или сорго . [ 21 ]
Биосинтез
[ редактировать ]В кукурузе флабафены синтезируются по пути синтеза флавоноидов. [ 22 ] в результате полимеризации флаван-4-олов [ 23 ] за счет экспрессии гена цвета околоплодника кукурузы1 (p1) [ 24 ] который кодирует R2R3 myb -подобный активатор транскрипции [ 25 ] гена А1, кодирующего дигидрофлавонол-4-редуктазу (восстанавливающую дигидрофлавонолы во флаван-4-олы) [ 26 ] в то время как другой ген (супрессор пигментации перикарпа 1 или SPP1) действует как супрессор . [ 27 ] Ген p1 кодирует Myb-гомологичный активатор транскрипции генов, необходимых для биосинтеза красных флобафеновых пигментов, в то время как аллель P1-wr определяет бесцветный околоплодник ядра и красные початки , а нестабильный фактор Orange1 (Ufo1) модифицирует экспрессию P1-wr для придания пигментации. в околоплоднике ядра, а также вегетативных тканях, которые в норме не накапливают значительных количеств флобафена пигменты. [ 24 ] Ген P кукурузы кодирует гомолог Myb, который распознает последовательность CCT/AACC, что резко контрастирует с C/TAACGG, связанным с белками Myb позвоночных. [ 28 ]
У сорго соответствующий ген желтого семени 1 (y1) [ 29 ] также кодирует белок домена Myb типа R2R3, который регулирует экспрессию генов халконсинтазы , халконизомеразы и дигидрофлавонолредуктазы, необходимых для биосинтеза 3-дезоксифлавоноидов . [ 30 ]
Химически образованные флабафены
[ редактировать ]Это смолоподобное вещество темного цвета, состоящее из нерастворимых в воде и растворимых в спирте полимеров. [ 31 ]
Флобафены могут образовываться под действием кислот или при нагревании конденсированных дубильных веществ или фракции дубильных веществ, называемой флобатаннинами . Воду, содержащую соду, можно использовать для превращения танинов хмеля во флобафены. [ 32 ] При нагревании с соляной кислотой дубильные вещества в твердых веществах какао образуют глюкозу и флобафен. [ 33 ]
Обычный или теплый растворимый квебрахо (также известный как нерастворимый квебрахо) представляет собой натуральный экстракт, полученный непосредственно из древесины квебрахо . Этот тип экстракта богат конденсированными дубильными веществами природного происхождения с высокой молекулярной массой (флобафенами), которые плохо растворяются. Поэтому его использование ограничивается небольшими добавками во время дубления кожи подошвы, проводимого в горячих спиртах (температура выше 35 °C), для улучшения выхода и водонепроницаемости кожи. Холоднорастворимые экстракты получают, подвергая обычный экстракт процессу сульфитирования , который превращает флобафены в полностью растворимые таннины. Холоднорастворимые экстракты квебрахо являются наиболее широко известными и используемыми типами. Основными свойствами этих экстрактов являются: очень быстрое проникновение, высокое содержание танинов и относительно низкий процент нетанинов. Достаточно низкое содержание кислот и среднее содержание солей характеризуют их как экстракты с мягкими дубильными свойствами (низкая терпкость).
Образование флобафенов (конденсация и осаждение танинов) можно свести к минимуму при использовании сильных нуклеофилов, таких как флороглюцин , м -фенилендиамин и мочевина , во время экстракции сосновых танинов. [ 34 ]
Использование синтетического танина нерадола D может способствовать растворению флобафена в дубильных растворах. [ 35 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Фу, Л. Йип; Карчеси, Джозеф Дж. (1989), «Химическая природа флабафенов», Химия и значение конденсированных танинов , стр. 109, номер домена : 10.1007/978-1-4684-7511-1_6 , ISBN 978-1-4684-7513-5
- ^ Ричард В. Хемингуэй; Питер Эдвард Лакс; Сьюзен Дж. Бранхам (1992). Растительные полифенолы: синтез, свойства, значение . Спрингер. ISBN 978-0-306-44252-0 .
- ^ Römpp CD 2006, Георг Тиме Верлаг 2006
- ^ Этти, К. (1883). «К истории дубильных кислот коры дуба» . Ежемесячные журналы по химии . 4 :512-530. дои : 10.1007/BF01517990 . S2CID 105109992 .
- ^ Флобафен в фитохимических и этноботанических базах данных доктора Дьюка.
- ^ Руководство по фармакологии и его применению в терапии и токсикологии Торальда Золлмана, доктора медицинских наук.
- ^ Пэч, К. (1955). «Развитие цвета в цветах». Ежегодный обзор физиологии растений . 6 : 273–298. дои : 10.1146/annurev.pp.06.060155.001421 .
- ^ Дьюк, Джеймс А. (10 ноября 2000 г.). Справочник по орехам: Справочная библиотека по травам . ЦРК Пресс. ISBN 978-0-8493-3637-9 . Джеймс А. Дьюк
- ^ Хинная кора (Cortex Cinchonae). Часть 3
- ^ Cinchonaceae на chestofbooks.com
- ^ Хинин на www.1902encyclepedia.com
- ^ Бьюкенен, Массачусетс; Льюис, Х.Ф.; Курт, Э.Ф. (1944). «Химическая природа танина красного дерева и флобафена». Промышленная и инженерная химия . 36 (10): 907–910. дои : 10.1021/ie50418a008 .
- ^ Справочник Хагера по фармацевтической практике, List, PH и Horhammer, L., Vols. 2–6, Шпрингер-Верлаг, Берлин, 1969–1979 гг.
- ^ «Фитотерапия Материя Медика: Кола» .
- ^ Блит, Александр Винтер; Винтер Блит, Мередит (1903). Продукты питания: их состав и анализ . C. Griffin & Co., Ltd. с. 236 .
- ^ Стэнсбери, Мак Ф.; Филд, Элси Т.; Гатри, Джон Д. (1950). «Танин и родственные пигменты в красной кожуре (Testa) ядер арахиса». Журнал Американского общества нефтехимиков . 27 (8): 317. дои : 10.1007/BF02649320 . S2CID 95107923 .
- ^ Принципы хоп-анализа, Cech GO
- ^ Кино на www.henriettesherbal.com.
- ^ Хими, Эйко; Нода, Кадзухико (2005). «Ген красного цвета зерна (R) пшеницы представляет собой фактор транскрипции Myb-типа». Эвфитика . 143 (3): 239. doi : 10.1007/s10681-005-7854-4 . S2CID 26883288 .
- ^ «Биосинтез флобафена в кукурузе» . Архивировано из оригинала 1 августа 2017 г. Проверено 4 ноября 2016 г.
- ^ Флобафен на trofort.com. Архивировано 1 марта 2012 г. на Wayback Machine.
- ^ Хими, Э; Марес, диджей; Янагисава, А; Нода, К. (2002). «Влияние гена цвета зерна (R) на покой зерна и чувствительность зародыша к абсцизовой кислоте (АБК) пшеницы» . Журнал экспериментальной ботаники . 53 (374): 1569–1574. дои : 10.1093/jxb/erf005 . ПМИД 12096095 .
- ^ Винкель-Ширли, Б. (2001). «Биосинтез флавоноидов. Красочная модель для генетики, биохимии, клеточной биологии и биотехнологии» . Физиология растений . 126 (2): 485–493. дои : 10.1104/стр.126.2.485 . ПМК 1540115 . ПМИД 11402179 .
- ^ Jump up to: а б Браесс, Швейцария; Коччиолоне, СМ; Бушман, С; Сангар, В; Макмаллен, доктор медицины; Петерсон, Т. (1976). «Стоит ли путешествовать по Иглсу? Отчет о 19-м Международном конгрессе по общей медицине SIMG в Иглсе/Инсбруке, 22-27 сентября 1975 г.». Журнал общей медицины . 52 (8): 432–433. ПМИД 1266355 .
- ^ Структурный и транскрипционный анализ сложного кластера P1-wr в кукурузе. Вольфганг Геттель, Йоахим Мессинг. XVI конференция «Геномы растений и животных». Архивировано 18 февраля 2012 г. в Wayback Machine.
- ^ Донг, X.; Браун, Эль; Гротеволд, Э. (2001). «Функциональная консервативность вторичных метаболических ферментов растений, выявленная путем комплементации флавоноидных мутантов Arabidopsis генами кукурузы» . Физиология растений . 127 (1): 46–57. дои : 10.1104/стр.127.1.46 . ПМК 117961 . ПМИД 11553733 .
- ^ Ли Э.А.; Харпер В. (2002). «Супрессор пигментации перикарпа 1 (SPP1), новый ген, участвующий в накоплении флобафена в околоплодниках кукурузы (Zea mays L.)». Майдика . 47 (1): 51–58. ИНИСТ 13772300 .
- ^ Гротеволд, Эрих; Драммонд, Брюс Дж.; Боуэн, Бен; Петерсон, Томас (1994). «Гомологичный myb ген P контролирует пигментацию флобафена в цветочных органах кукурузы путем прямой активации подмножества генов биосинтеза флавоноидов». Клетка . 76 (3): 543–553. дои : 10.1016/0092-8674(94)90117-1 . ПМИД 8313474 . S2CID 42197232 .
- ^ Бодду, Джаянанд; Швабек, Кэтрин; Авраам, Фараг; Джонс, А. Дэниел; Чопра, Суриндер (2005). «Характеристика делеционной аллели желтого семени 1 гена Myb сорго, показывающая потерю 3-дезоксифлавоноидов». Наука о растениях . 169 3):542.doi : ( 10.1016/j.plantsci.2005.05.007 . ИНИСТ 16983977 .
- ^ Бодду, Джаянанд; Цзян, Цичжун; Сангар, Винет; Олсон, Терри; Петерсон, Томас; Чопра, Суриндер (2006). «Сравнительная структурная и функциональная характеристика дупликаций сорго и кукурузы, содержащих ортологичные регуляторы транскрипции Myb биосинтеза 3-дезоксифлавоноидов». Молекулярная биология растений . 60 (2): 185–199. дои : 10.1007/s11103-005-3568-1 . ПМИД 16429259 . S2CID 23841582 .
- ^ Димеры дигидрокверцетина в результате реакций окислительного сочетания. Гонсалес-Ларедо, Рубен Ф., Малан, Йоханнес К.С., Чен, Цзе, Тодд, Джим, Карчеси, Джозеф Дж. 2-я Международная электронная конференция по синтетической органической химии (ECSOC-2), 1–30 сентября 1998 г.
- ^ Политехнический институт Динглера. Журнал., К. Этти, 1878, с. 354.
- ^ Warden CJH, Pharm. Журнал, [3], XVIII. 985
- ^ Сили-Фишер, виджей; Пицци, А. (1992). «Повышение экстракции сосновых дубильных веществ и разработка древесных клеев за счет минимизации содержания флобафенов». Хольц Альс Рох-унд Веркштофф . 50 (5): 212. дои : 10.1007/BF02663290 . S2CID 6585979 .
- ^ Георг Грассер (март 2007 г.). Синтетические танины . Читайте книги. ISBN 978-1-4067-7301-9 .