( Z )-Стильбены
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( ноябрь 2023 г. ) |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
цис -1,2-дифенилэтилен
| |
| Предпочтительное название ИЮПАК
( Z )-1,2-Дифенилэтен | |
| Другие имена
цис -Стильбен
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 1616739 | |
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.406 |
| Номер ЕС |
|
| 4380 | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 14 Ч 12 | |
| Молярная масса | 180.250 g·mol −1 |
| Появление | Жидкость |
| Температура плавления | От 5 до 6 ° C (от 41 до 43 ° F; от 278 до 279 К) |
| Точка кипения | 307 ° C (585 ° F; 580 К) при 1 атм (от 82 до 84 ° C при 0,4 мм рт. ст.) |
| Практически нерастворим | |
| Опасности [ 1 ] | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 | |
| P264 , P280 , P302+P352 , P305+P351+P338 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 | |
| Паспорт безопасности (SDS) | Оксфордский паспорт безопасности материалов |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
( Z )-Стильбен представляет собой диарилэтен , то есть углеводород, состоящий из двойной цис- этеновой связи, замещенной фенильной группой на обоих атомах углерода двойной связи. Название стильбене произошло от греческого слова stilbos , что означает блестящий.
Изомеры
[ редактировать ]Стильбен существует в виде двух возможных изомеров, известных как ( E )-стильбен и ( Z )-стильбен. ( Z )-Стильбен стерически затруднен и менее стабилен, поскольку стерические взаимодействия выталкивают ароматические кольца на 43 ° из плоскости и предотвращают сопряжение . [ 2 ] ( Z )-Стильбен имеет температуру плавления 5–6 °C (41–43 °F), а ( E )-стильбен плавится около 125 °C (257 °F), что свидетельствует о том, что эти два соединения совершенно разные.
Использование
[ редактировать ]- Стильбен используется в производстве красителей и оптических отбеливателей , а также как люминофор и сцинтиллятор .
- Стильбен — одна из усиливающих сред, используемых в лазерах на красителях .
Характеристики
[ редактировать ]- Стильбен обычно имеет химический состав диарилэтена , сопряженного алкена .
- Стильбен может подвергаться фотоизомеризации под воздействием УФ-излучения.
- Стильбен может подвергаться фотоциклизации стильбена - внутримолекулярной реакции .
- (Z)-Стильбен может вступать в электроциклические реакции .
Естественное явление
[ редактировать ]Многие производные стильбена ( стильбеноиды ) в природе присутствуют в растениях. Примером является ресвератрол и его двоюродный брат птеростильбен .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «цис-Стильбен» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 5 декабря 2021 г.
- ^ Элиэль, Эрнест Л .; Вилен, Сэмюэл Х. (1994). Стереохимия органических соединений . Джон Уайли и сыновья. стр. 566–567. ISBN 0-471-01670-5 .