У моря
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное имя IUPAC
4- [до (4-гидроксифенил) метилиден] циклогекса-2,5-1-о- | |
| Другие имена
Aurin, Corallin, P-розольная кислота, 43800
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 2055205 | |
| Химический | |
| Chemspider | |
| Echa Infocard | 100.009.129 |
| ЕС номер |
|
PubChem CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Comptox Dashboard ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C 19 H 14 O 3 | |
| Молярная масса | 290.318 g·mol −1 |
| Появление | Смотрите текст |
| Плотность | 1,283 г/см 3 |
| Точка плавления | 308 ° C (586 ° F; 581 K) (разлагается) |
| Нерастворимый | |
| УФ-вис (λ Макс ) | 482 нм [ 1 ] |
| -161.4·10 −6 см 3 /мол | |
| Опасности | |
| GHS Маркировка : | |
 [ 1 ]
| |
| Опасность | |
| H315 , H319 , H335 [ 1 ] | |
| P261 , P305+P351+P338 [ 1 ] | |
| NFPA 704 (Огненная бриллиант) | |
За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа).
| |
Аурин ( CI 43800 ), иногда называемая розольной кислотой или кораллином, представляет собой органическое соединение , образующее желтоватые или глубоко изюминкой кристаллы с зеленоватым металлическим блеском. Он практически нерастворим в воде, свободно растворим в спирте . Он растворим в сильных кислотах с образованием желтого раствора или в водных щелочках с образованием карминных красных растворов.
| Аурин ( индикатор PHO ) | ||
| ниже рН 5,0 | выше рН 6,8 | |
| 5.0 | ⇌ | 6.8 |
Из -за этого поведения его можно использовать в качестве индикатора pH с диапазоном перехода pH 5.0 - 6.8. Он используется в качестве среднего звена в производстве красителей .
Синтез
[ редактировать ]Аурин был впервые подготовлен в 1834 году немецким химиком Фридлибом Фердинандом Рунге , который получил его путем перегонки угольной смолы. Он назвал его Rosölsäure или Rosaölsäure (кислота красного масла). [ 2 ] [ 3 ] В 1861 году немецкие химики Германн Колбе и Рудольф Шмитт представили синтез аурина путем нагрева оксальской кислоты и креозота (который содержит фенол) в присутствии концентрированной серной кислоты. [ 4 ] (Постепенно химики поняли, что коммерческий аурин не был чистым соединением, но на самом деле был смесью подобных соединений. [ 5 ] [ 6 ] )
Аурин образуется путем нагрева фенола и щавелевой кислоты в концентрированной серной кислоте.
Безопасность
[ редактировать ]Аурин может вызвать раздражение глаз, кожи и дыхательных путей. Приглашение и вдыхание следует избегать.
Сообщалось, что у аурина обладают свойствами эндокринной дирмической химической (EDC). [ 7 ] : 149
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а беременный в дюймовый Sigma-Aldrich Co. , P-розольная кислота . Получено на 2014-05-06.
- ^ Рунге, FF (1834). «О некоторых продуктах распада угля» [о некоторых продуктах дистилляции угольной смолы]. Анналы физики и химии (на немецком языке). 31 (5): 65–78. Bibcode : 1834anp ... 107 ... 65r . Doi : 10.1002/andp.18341070502 . ; Озеро п. 70
- ^ В 1859 году немецко-английский химик Хьюго Мюллер (DE) (1833–1915) обнаружил, что розольной кислоты может быть получена просто путем смешивания фенола и карбоната кальция, а затем подвергать смесь в воздух в течение длительного времени. Мюллер, Хьюго (1859). «Примечание о розоли -кислоте» . Ежеквартальный журнал химического общества . 11 (1): 1–5. doi : 10.1039/QJ8591100001 .
- ^ Kolbe, H.; Шмитт Р. (1861). «Rother Dye из Kreosot» [красный краситель от креозота]. Анналы химии (на немецком языке). 119 : 169–172.
- ^ См. Документы английского химика Ричарда С. Дейла и немецко-английского химика Карла Шорлеммера и немецкого химика Генриха Фресениуса (DE) (1847–1920).
- Дейл, RS; Schorlemmer, C. (1871). "На Аурин" . Журнал химического общества . 24 : 466–467. doi : 10.1039/js8712400466 .
- Дейл, RS; Schorlemmer, C. (1872). "На Аурин" . Журнал химического общества . 25 : 74–75.
- Дейл, RS; Schorlemmer, C. (1873). "На Аурин" . Журнал химического общества . 26 : 434–444. doi : 10.1039/js8732600434 .
- Дейл, RS; Schorlemmer, C. (1879). «На Аурин, часть II» . Журнал химического общества . 35 : 148–159. doi : 10.1039/ct8793500148 .
- Fresenius, H. (1871). «О розоли -кислоте» [на розоли -кислоте]. Журнал практической химии . 2 -я серия (на немецком языке). 3 : 477–480. Doi : 10.1002/prac.18710030149 .
- Обзор выводов об аурине до 1872 года появился в: Fresenius, H. (1872). «О кораллине» [на Кораллине]. Журнал практической химии . 2 -я серия (на немецком языке). 5 (4): 184–191. Doi : 10.1002/prac.18720050117 .
- Fresenius, H. (1872). "Кораллин" . Журнал химического общества . 25 : 705–706.
- ^ Торп, Томас Эдвард, изд., Словарь прикладной химии , 2 -е изд. (Лондон, Англия: Longmans, Green и Co., 1913), Vol. 5, «Трифенилметановые раскраски», с. 551. от р. 551: «Исследования Дейла и Шорлеммера, Зулкавского и других показали, что общий аурин состоит из смесью ряда веществ, которые в чистом состоянии хорошо кристаллизованы».
- ^ Блэр, RM (1 марта 2000 г.). «Относительное связывание рецептора эстрогена 188 природных и ксенохимических веществ: структурное разнообразие лигандов» . Токсикологические науки . 54 (1): 138–153. doi : 10.1093/toxsci/54.1.138 . ISSN 1096-0929 . PMID 10746941 .