Пиототорин
 | |
| Идентификаторы | |
|---|---|
| Номер CAS | |
| PubChem CID | |
| Chemspider | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Чеби | |
| Химический | |
| Comptox Dashboard ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | C 11 H 7 Cl 2 N O 3 |
| Молярная масса | 272.08 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Пиолутеорин является натуральным антибиотиком , который биосинтезируется из гибридного нерибосомного пептид -синтетазы (NRPS) и поликетид -синтазы (PKS). [ 1 ] Пёлутеорин был первым изолирован в 1950 -х годах от Pseudomonas aeruginosa штаммов T359 и IFO 3455 [ 2 ] и было установлено, что он токсичен против оомицетов , бактерий , грибов и против определенных растений . [ 3 ] Pyolateorin наиболее заметен своей токсичностью против Oomycete Pythium ultimum , [ 4 ] который является патогеном растения , который вызывает глобальную потерю в сельском хозяйстве. В настоящее время производные пиолутеорина изучаются как MCL-1 антагонист , чтобы нацелить раковые раковые раковые рака , которые имеют повышение уровня MCL-1. [ 5 ]
Биосинтез
[ редактировать ]Пиолутеорин синтезируется из гибридного пути NRPS/PKS. получено Кольцо резорцинола из PKS типа I [ 6 ] [ 7 ] в то время как дихлорпирроль [ нужно разъяснения ] Фрауз получен из NRP типа II. [ 8 ] Биосинтез пиолутеорина начинается с активации L- пролина в пролил-АПП с помощью домена аденилирования PLTF. При пролил-амфе все еще в активном сайте активная форма белка пептидилового носителя связывается с PLTF. Затем PLTF катализирует аминоацилирование PLTL, прикрепляя L-пролин к тиолу 4'-фосфопантового рука PLTL. [ 9 ] Затем дегидрогеназа PLTE обесценивает пролиловую часть на PLTL, чтобы создать пирролил-PLTL. Домен галогенирования затем дихлоринает пиррол -фрагмент сначала в положении 5, а затем в позиции 4 в зависимости от FADH2. [ 10 ] Остаток дихлоропирроила затем передается в PKS PKS PKS и PLTC, однако механизм переноса неизвестен. Добавление 3 мономеров малонил-КоА , циклизация и высвобождение тиоэстеразой PLTG дает пиолутеорин.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Gross H, Loper Je (ноябрь 2009 г.). «Геномика вторичной продукции метаболита Pseudomonas spp». Отчеты о натуральных продуктах . 26 (11): 1408–46. doi : 10.1039/b817075b . PMID 19844639 .
- ^ Такеда Р. (1958). «Структура нового антибиотика, пиолутеорин». Журнал Американского химического общества . 80 (17): 4749–4750. doi : 10.1021/ja01550a093 .
- ^ Маурхофер М (10 сентября 1991 г.). «Влияние усиления выработки антибиотиков у Pseudomonas Fluorescens штамм Cha0 на его болезни подавляющая способность». Фитопатология . 82 (2): 190–195. doi : 10.1094/phyto-82-190 .
- ^ Хауэлл Кр (16 января 1980 г.). «Подавление демпфирования хлопковых саженцев, индуцированного ультимимом, псевдомонасом флуоресцена и его антибиотиком, пиолутеорином». Фитопатология . 70 (8): 712–715. doi : 10.1094/phyto-70-712 .
- ^ Doi K (октябрь 2014 г.). «Характеристика производных пиолутеорина как антагонистов MCL-1». РАНКА . 74 (19): 1805. DOI : 10.1158/1538-7445.AM2014-1805 .
- ^ Cuppels DA (15 января 1986 г.). «Биосинтез пиолутеорина: смешанное происхождение цикла поликетид-трикарбоновой кислоты, продемонстрированное [L, 2-13C2] включением ацетата» . Журнал естественных исследований c . 41 (5–6): 532–536. Doi : 10.1515/Znc-1986-5-607 .
- ^ Новак-Томпсон Б., Гулд С.Дж., Лопер Дж. (Декабрь 1997 г.). «Идентификация и анализ последовательности генов, кодирующих поликетид-синтазу, необходимую для биосинтеза пиолутеорина у Pseudomonas Fluorescens PF-5». Ген . 204 (1–2): 17–24. doi : 10.1016/s0378-1119 (97) 00501-5 . PMID 9434161 .
- ^ Новак-Томпсон Б., Чейни Н., Винг Дж. С., Гулд С.Дж., Лопер Дж. (Апрель 1999 г.). «Характеристика гена пиолутеорина биосинтетического кластера Pseudomonas fluorescens pf-5» . Журнал бактериологии . 181 (7): 2166–74. doi : 10.1128/jb.181.7.2166-2174.1999 . PMC 93630 . PMID 10094695 .
- ^ Томас М.Г., Буркарт М.Д., Уолш КТ (февраль 2002 г.). «Преобразование L-пролин в пирролил-2-карбоксил-S-PCP во время биосинтеза унцилпродигизина и пиолутеорина» . Химия и биология . 9 (2): 171–84. doi : 10.1016/s1074-5521 (02) 00100-x . PMID 11880032 .
- ^ Dorreestein PC, Yeh E, Garneau-Csodikova S , Kelleher NL, Walsh CT (сентябрь 2005 г.). «Дихлорирование белка пирролил-си-карьера с помощью FADH2-зависимой галогеназы PLTA во время биосинтеза пиолутеорина» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 102 (39): 13843–8. Bibcode : 2005pnas..10213843d . doi : 10.1073/pnas.0506964102 . PMC 1236592 . PMID 16162666 .