Калотропин

Калотропин
Имена
	Систематическое имя IUPAC (1 R , 3A S , 3B R , 5A S , 6A R , 7A S , 9 R , 11 S , 11A S , 12A R , 13A R , 13B S , 15A R ) -3A, 11,11A-тригидрокси-9 , 15A-диметил-1- (5-оксо-2,5-дигидрофуран-3-ил) икосагидро-9 H , 13A H -Cyclopenta [7,8] фенантро [2,3- B ] Pyrano [3,2- E ] [1,4] Диоксин-13-карбальдегид
	Другие имена ПЕКАЛОКЕРИН А, ПЕМЕЛЕКЕРИН А
Идентификаторы
Номер CAS	1986-70-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Чеби	Чеби: 3329 ;
Химический	Cheml495949 ;
Chemspider	15326 ;
Кегг	C08855 ;
PubChem CID	16142 ;
НЕКОТОРЫЙ	3xk21u1bzs ;
Comptox Dashboard ( EPA )	DTXSID10173613 ;
	показывать Дюймы
	показывать Улыбается
Характеристики
Химическая формула	C 29 H 40 O 9
Молярная масса	532.630 g·mol −1
Точка плавления	223 ° C (433 ° F; 496 K)
Опасности
	Смертельная доза или концентрация (LD, LC):
Ld 50 ( средняя доза )	9800 мкг/кг (мышь)
	За исключением случаев, когда отмечены, данные приведены для материалов в их стандартном состоянии (при 25 ° C [77 ° F], 100 кПа). Infobox ссылки

Калотропин является токсичным каренолидом, обнаруженным в растениях в семействе Asclepiadoideae . В крайних случаях отравление калотропином может вызвать респираторную и сердечную недостаточность. Случайное отравление распространено в домашнем скоте, которые проглотили молоко -водоросли . Калотропин обычно хранится как защитный механизм насекомыми , которые едят молочные водоросли в качестве основного источника пищи.

Химия

Калотропин является токсическим типа картенолида соединением и классифицируется как сердечный гликозид сердечного . Эти молекулы связаны со стероидами и имеют одинаковую углеродную основу. Калотропин, такой как калактин, калотоксин и УСЧАРИН, основан на калотропагенине , предшественнике этих молекул. Они имеют сходную активность и часто встречаются вместе в растениях рода Calotropis . ^{[ 2 ]}

Биосинтез

Считается, что биосинтез калотропина похож на биологическую дигитоксин , еще один каренолид. Дигитоксин более установлен в качестве лекарства для сердечной недостаточности , и, следовательно, биосинтез был дополнительно изучен. Тем не менее, считается, что многие каренолиды синтезируются в растениях аналогичным процессом, но этот процесс еще не очень хорошо понят. Предшественник стерола для этого процесса аналогичен предшественникам для стероидных алкалоидов . Два предполагаемых путях, путь беременной и нераноколановую кислоту возможна для преобразования предшественника стерола в дигитоксигенин , предшественник в дигитоксин. Как пути беременной, так и норхолановой кислоты используют прогестерон 5β-редуктазы, P5βR и P5βR2 соответственно. Считается , что на беременном пути, аналог растения митохондриального цитохрома P450 (CYP11A у людей), катализирует конверсию преобразования в прогестероне. Прогестерон дополнительно обрабатывается с помощью p5βR до 5β-бернана-3,20-дион, а затем в дигитоксигенин. Меньше известно о пути норхолановой кислоты. На этом этапе сходство между дигитоксином и конец калотропина. Калотропагенин может быть произведен тем же процессом, что и дигитоксигенин, однако механизм производства калотропина и дигитоксина из них Генинс расходится. Не очень хорошо изучается, как калотропин производится из предшественника калотропагенина. ^{[ 3 ]}^{[ 4 ]}

Токсичность

Механизм действия

Каренолиды, такие как калотропин, ингибируют насос натрия-пассий , NA ⁺/K ⁺-Atpase. Этот фермент отвечает за активное транспорт ионов натрия и калия через клеточную мембрану. Этот процесс также помогает регулировать потенциал покоя и объем клеток. Ингибирование этого фермента в сердечной ткани предлагается в качестве рецептора для калотропина и сердечных гликозидов в целом, и это отвечает за токсические эффекты. ^{[ 3 ]}^{[ 5 ]} Ингибирование ⁺/K ⁺-AtPase вызывает увеличение натрия внутри клетки, а в результате действия натриевого кальциевого обменника (NCX) также повышает концентрацию кальция. Калотропин оказывает более заметное влияние на миокард, чем на скелетные мышцы, поскольку эти клетки имеют более активные белки NCX. ^{[ 6 ]} Это может обеспечить более высокий сердечный выброс сердечными мышцами, но также может привести к аритмии , которая усугубляется накоплением заряда, которая развивается, когда NA ⁺/K ⁺-Atpase ингибируется. ^{[ 7 ]}

Симптомы и биологическая активность

Отравление может вызвать различные неприятные симптомы, включая боль в животе, вздутие живота, диарею, мышечную тремор, судороги и смерть. ^{[ 8 ]} Смерть может быть вызвана кровоизлияниями в легких, дыхательной недостаточности или сердечной недостаточности. Симптомы могут начинаться уже через два часа после приема приема и могут сохраняться в течение нескольких часов или дней. ^{[ 5 ]} Приглашение не всегда смертельно, а растения в роде Calotropis уже давно используются в качестве народного средства в Индии. ^{[ 9 ]}

Природные источники

Растения

Калотропин в основном генерируется растениями в семействе Asclepiadoideae и может быть получен или выделен из растительных экстрактов Calotropis gigantea и Calotropis procera . Растения Asclepiadoideae обычно рассматриваются как ядовитые и распространены во всем мире. Калотропин найден в латексе , ^{[ 9 ]} листья и кора корня. ^{[ 2 ]} Приглашение этих растений токсично для млекопитающих и может быть опасным для жизни. ^{[ 8 ]}

Насекомые

Бабочки -монархи являются одним из многих насекомых, которые питаются растениями молочной железы. ^{[ 10 ]} Эти бабочки питаются североамериканскими растениями молочной водоросли ( Asclepias ) . Эти молочки связаны с индийскими и североафриканскими молочниками ( Calotropis ), которые потребляются североафриканским кузнечиком Poekilocerus bufonis . ^{[ 11 ]} Эти насекомые адаптировались к токсичности молочной водоросля, способны безопасно секвестировать картенолиды от молочной водоросли в железах или тканях на ранних стадиях развития . ^{[ 12 ]} Насекомые в основном сохраняют калотропин и калактин ( конфигурационный изомер ), хотя в латексе и листьях существуют другие картенолиды. Эти яды, хотя и не вредны для насекомых, делают его неприятным для птиц и млекопитающих и, следовательно, служат защитным механизмом. Бабочки -монархи также хранят несколько летучих пиразинов , которые выделяют запах, который является предупреждающим сигналом для хищников, чтобы избежать насекомых. ^{[ 11 ]} P. Bufonis способен использовать калотропин в своем защитном спрея. ^{[ 3 ]}

Смотрите также

Ссылки

^ «Детали категории HAZ-карты» . hazmap.nlm.nih.gov . Архивировано с оригинала 2019-06-24 . Получено 2018-04-25 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Даниэль, Маммен (2006). Лекарственные растения: химия и свойства . Энфилд, NH: Science Publishers. ISBN 1-57808-395-8 Полем OCLC 61456768 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Agrawal, Anurag A.; Пецшенка, Георг; Бингхэм, Робин А.; Вебер, Марджори Г.; Расманн, Серджио (2012-01-31). «Токсичные картенолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений-и-животных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. doi : 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x . ISSN 0028-646X . PMID 22292897 .
^ Бауэр, Петр; Мункерт, Дженнифер; Брайдзиун, Маргарета; Бурда, Эдита; Мюллер-Ури, Фридер; Грёгер, Харальд; Мюллер, Ив А.; Крейс, Вольфганг (2010). «Высококонсервативный прогестерон 5β-редуктазы генов (p5βR) из 5β-карденолидных и 5β-карнолидных покрытосеменных, продуцирующих покрыто 7-го». Phytochemrry . 71 (13): 1495–1505. Bibcode : 2010pchem .. 71.1495b . Doi : 10.1016/j.phytochem.2010.06.004 . ISSN 0031-9422 . PMID 20598327 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} "Калотропин" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2018-04-26 .
^ «Na+/K+-AtPase и ингибиторы (дигоксин) - фармакорама» . www.pharmacorama.com . Архивировано из оригинала 2020-09-28 . Получено 2018-04-30 .
^ Хойер, Кирстен; Песня, Йея; Ван, Десуо; Фан, Диллон; Балши, Джеймс; ИНГВОЛЛ, JOANNE S.; Белардинелли, Луис; Shryock, John C. (2011-05-01). «Сокращение позднего тока натрия улучшает функцию сердца во время ингибирования натриевых насосов в Уабаине». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 337 (2): 513–523. doi : 10.1124/jpet.110.176776 . PMID 21325441 . S2CID 16793407 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} «Руководство по ядовитым растениям - Колледж ветеринарной медицины и биомедицинских наук - Университет штата Колорадо» . csuvth.colostate.edu . Получено 2018-04-25 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Upadhyay rk. Этномедицинское, фармацевтическое и пестицидное использование Calotropis procera (Aiton) (семейство: Asclepiadaceae). Int J Green Pharm 2014; 8: 135-46.
^ Гиллер, Джеффри (2015-11-04). «Бабочки вооружены токсины молока» . Ученый . Получено 2018-04-25 .
^ Jump up to: ^а ^{беременный} Морган, Дэвид Э. (2010). Биосинтез у насекомых (усовершенствованное изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 978-1-84755-808-4 Полем OCLC 664322798 .
^ натуральные продукты Химия Комплексные 008042709x Полем OCLC 38765050 . {{cite book}}: Cs1 maint: другие ( ссылка )

[1] «Детали категории HAZ-карты» . hazmap.nlm.nih.gov . Архивировано с оригинала 2019-06-24 . Получено 2018-04-25 .

[:1-2] Jump up to: ^а ^{беременный} Даниэль, Маммен (2006). Лекарственные растения: химия и свойства . Энфилд, NH: Science Publishers. ISBN 1-57808-395-8 Полем OCLC 61456768 .

[:2-3] Jump up to: ^а ^{беременный} ^в Agrawal, Anurag A.; Пецшенка, Георг; Бингхэм, Робин А.; Вебер, Марджори Г.; Расманн, Серджио (2012-01-31). «Токсичные картенолиды: химическая экология и коэволюция специализированных взаимодействий растений-и-животных» . Новый фитолог . 194 (1): 28–45. doi : 10.1111/j.1469-8137.2011.04049.x . ISSN 0028-646X . PMID 22292897 .

[4] Бауэр, Петр; Мункерт, Дженнифер; Брайдзиун, Маргарета; Бурда, Эдита; Мюллер-Ури, Фридер; Грёгер, Харальд; Мюллер, Ив А.; Крейс, Вольфганг (2010). «Высококонсервативный прогестерон 5β-редуктазы генов (p5βR) из 5β-карденолидных и 5β-карнолидных покрытосеменных, продуцирующих покрыто 7-го». Phytochemrry . 71 (13): 1495–1505. Bibcode : 2010pchem .. 71.1495b . Doi : 10.1016/j.phytochem.2010.06.004 . ISSN 0031-9422 . PMID 20598327 .

[:3-5] Jump up to: ^а ^{беременный} "Калотропин" . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Получено 2018-04-26 .

[6] «Na+/K+-AtPase и ингибиторы (дигоксин) - фармакорама» . www.pharmacorama.com . Архивировано из оригинала 2020-09-28 . Получено 2018-04-30 .

[7] Хойер, Кирстен; Песня, Йея; Ван, Десуо; Фан, Диллон; Балши, Джеймс; ИНГВОЛЛ, JOANNE S.; Белардинелли, Луис; Shryock, John C. (2011-05-01). «Сокращение позднего тока натрия улучшает функцию сердца во время ингибирования натриевых насосов в Уабаине». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 337 (2): 513–523. doi : 10.1124/jpet.110.176776 . PMID 21325441 . S2CID 16793407 .

[:4-8] Jump up to: ^а ^{беременный} «Руководство по ядовитым растениям - Колледж ветеринарной медицины и биомедицинских наук - Университет штата Колорадо» . csuvth.colostate.edu . Получено 2018-04-25 .

[:5-9] Jump up to: ^а ^{беременный} Upadhyay rk. Этномедицинское, фармацевтическое и пестицидное использование Calotropis procera (Aiton) (семейство: Asclepiadaceae). Int J Green Pharm 2014; 8: 135-46.

[10] Гиллер, Джеффри (2015-11-04). «Бабочки вооружены токсины молока» . Ученый . Получено 2018-04-25 .

[:0-11] Jump up to: ^а ^{беременный} Морган, Дэвид Э. (2010). Биосинтез у насекомых (усовершенствованное изд.). Кембридж: Королевское химическое общество. ISBN 978-1-84755-808-4 Полем OCLC 664322798 .

[12] натуральные продукты Химия Комплексные 008042709x Полем OCLC 38765050 . {{cite book}}: Cs1 maint: другие ( ссылка )

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]

[ 11 ]

[ 12 ]