Пристинамицин IIA
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
Другие имена | Микамицин А; Вирджиниамицин М1 |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
ЧЭБИ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 28 Н 35 Н 3 О 7 |
Молярная масса | 525.602 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
(проверять) |
Пристинамицин IIA — антибиотик группы макролидов . Он входит в группу антибиотиков стрептограмина А и является одним из компонентов пристинамицина (второй - пристинамицин IA ). [1] Пристинамицин IIA был впервые выделен из Streptomyces Virginiae , но был выделен и из других микроорганизмов, поэтому ему было присвоено множество других названий, таких как вирджиниамицин M1, Микамицин А и Стрептограмин А. [2] Структура пристинамицина IIA установлена химическими и инструментальными методами, включая рентгеноструктурную кристаллографию. [2] [3] Пристинамицин IIA представляет интерес с точки зрения биосинтеза, поскольку он содержит необычные кольцевые системы дегидропролина и оксазола . [2] Единственное экспериментальное свидетельство об образовании оксазольного цикла найдено в работах по биосинтезу алкалоида аннулолина. [2] [4]
Биосинтез
[ редактировать ]Предполагается, что биосинтез пристинамицина IIA протекает по ацетатному пути и определялся при введении в пищу 3 Рука 13 Предшественники C штамма Streptomyces Virginiae PDT-30. [2] При кормлении [2- 13 13С С]-ацетата. В спектрах ЯМР наблюдаются сигналы, соответствующие атомам углерода 5, 9, 10а, 11, 13 и 15, наблюдаемым на схеме биосинтеза. [2] Кроме того, в ходе исследований с L-[метил- 13 С] метионин. [2] С учетом этих данных и известного включения пролина , метионина , серина и глицина в антибиотик, а также предположения, что атомы углерода 1, la, lb и 2 происходят от валина или изомасляной кислоты , можно предположить предварительный путь биосинтеза. Пристинамицина IIA необходимо вывести. [2]

См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лафорест Х., Фуржо М., Рише Х., Лагранж П.Х. (июль 1988 г.). «Сравнительная активность in vitro пристинамицина, его компонентов и других противомикробных средств против анаэробных бактерий» . Антимикробные средства и химиотерапия . 32 (7): 1094–1096. дои : 10.1128/AAC.32.7.1094 . ПМК 172352 . ПМИД 3142342 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж г час я Кингстон Д.Г., Колпак MX (август 1980 г.). «Биосинтез антибиотиков семейства вирджиниамицина. 1. Биосинтез вирджиниамицина М1: определение схемы мечения с использованием методов стабильных изотопов» . Журнал Американского химического общества . 102 (18): 5964–5966. дои : 10.1021/ja00538a070 . Проверено 29 мая 2022 г.
- ^ Дельпьер Г.Р., Иствуд Ф.В., Грим Дж.Э., Кингстон Д.Г., Зарин П.С., Тодд Л., Уильямс Д.Х. (1966). «Антибиотики остреогрицинового комплекса. II. Структура остреогрицина А». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 . 19 : 1653–1669. дои : 10.1039/j39660001653 . ПМИД 5950461 .
- ^ О'Донован Д.Г., Хоран Х.Дж. (1971). «Биосинтез аннулолина, уникального алкалоида оксазола». Журнал Химического общества C: Organic . 1 : 331–334. дои : 10.1039/J39710000331 .