борабензол

борабензол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Боринин
Идентификаторы
Номер CAS	31029-61-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	9074474 ;
ПабХим CID	10899214 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID50447608 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 5 Ч 5 Б
Молярная масса	75.91 g·mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Борабензол представляет собой гипотетическое борорганическое соединение с формулой C ₅ H ₅ B. В отличие от родственной, но очень стабильной молекулы бензола, борабензол будет электронодефицитным. Родственными производными являются анионы боратабензола , включая исходный [C ₅ H ₅ BH] ⁻.

Аддукты

Аддукты борабензола с основаниями Льюиса можно выделить. Поскольку борабензол недоступен, эти аддукты требуют непрямых методов. 4-Силил-1-метоксиборациклогексадиен используется в качестве предшественника борабензола:

С
₅5Ч
₅ Н + МеОБС
₅5Ч
₅ Симе
₃ → С
₅5Ч
₅ Н-БК
₅5Ч
₅ + МеОСиМе ₃

Пиридиновый аддукт C
₅5Ч
₅ Н-БК
₅5Ч
₅ структурно связан с бифенилом . ^{[ 1 ]} Это желтый цвет, тогда как бифенил бесцветен, что указывает на различные электронные структуры. Пиридиновый лиганд прочно связан: обмена со свободным пиридином не наблюдается даже при повышенных температурах.

Аддукт борабензол-пиридин ведет себя как диен , а не , и аналог бифенила вступает в реакции Дильса-Альдера . ^{[ 2 ]}

Синтез борабаррелена реакцией Дильса-Альдера аддукта борабензол-пиридин.

См. также

6-членные ароматические кольца с заменой одного углерода на другую: силабензол , германбензол , оловобензол , пиридин , фосфорин , арсабензол , стибабензол , бисмабензол , пирилий , тиопирилий , селенопирилий , теллуропирилий.
Боразин

Ссылки

^ Бозе, Роланд; Финке, Норберт; Хенкельманн, Йохем; Майер, Гюнтер; Петцольд, Питер; Райзенауэр, Ганс Петер; Шмид, Гюнтер (1985). «Синтез и структурное исследование пиридин-борабензола и пиридин-2-боранафталина». Химические отчеты . 118 (4): 1644–1654. дои : 10.1002/cber.19851180431 .
^ Вуд, Томас К.; Пирс, Уоррен Э.; Кей, Брайан А.; Парвез, Масуд (2006). «Производные 1-борабаррелена посредством добавок Дильса-Альдера к борабензолам». Органические письма . 8 (13): 2875–2878. дои : 10.1021/ol061201w . ПМИД 16774279 .

[1] Бозе, Роланд; Финке, Норберт; Хенкельманн, Йохем; Майер, Гюнтер; Петцольд, Питер; Райзенауэр, Ганс Петер; Шмид, Гюнтер (1985). «Синтез и структурное исследование пиридин-борабензола и пиридин-2-боранафталина». Химические отчеты . 118 (4): 1644–1654. дои : 10.1002/cber.19851180431 .

[2] Вуд, Томас К.; Пирс, Уоррен Э.; Кей, Брайан А.; Парвез, Масуд (2006). «Производные 1-борабаррелена посредством добавок Дильса-Альдера к борабензолам». Органические письма . 8 (13): 2875–2878. дои : 10.1021/ol061201w . ПМИД 16774279 .

[ 1 ]

[ 2 ]