1 D - хиро -инозитол
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
1 D - хиро -инозитол [ 2 ]
| |
| Систематическое название ИЮПАК
( 1R ,2R , 3S , 4S , 5S , 6S ) -Циклогексан-1,2,3,4,5,6-гексол | |
| Другие имена | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.010.359 |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Н 12 О 6 | |
| Молярная масса | 180.156 g·mol −1 |
| Температура плавления | 230 ° С (446 ° F; 503 К) |
Хиральное вращение ([α] D )
|
[α]23/D +55°, c = 1,2 в H 2 O |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
1 D - хиро -инозитол [ 2 ] или D - хиро -инозитол [ 3 ] (часто сокращенно DCI ) представляет собой химическое вещество с формулой C 6 H 12 O 6 , один из девяти изомеров циклогексан -1,2,3,4,5,6-гексола (которые вместе можно назвать «инозитол»). Молекула имеет кольцо из шести атомов углерода , каждый из которых связан с одним атомом водорода и одной гидроксильной (ОН) группой. Гидроксилы на атомах 1, 2 и 4 (в порядке против часовой стрелки) лежат над плоскостью кольца. Поскольку молекула отличается от своего зеркального отражения, соединение является хиральным , отсюда и его название. Его энантиомер (зеркальное соединение) — 1 L - хиро -инозитол .
По сравнению с более распространенным изомером мио -инозитолом , DCI, по-видимому, играет относительно незначительную роль в биохимии и медицине, в основном связанную с биохимией инсулина и других гормонов . [ 4 ] [ 5 ]
Биохимия и физиология
[ редактировать ]возникновение
[ редактировать ]Общий изомер мио -инозитол превращается в DCI в организме человека ферментом инсулинозависимым НАД / НАДН-эпимеразой . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ] [ 9 ] [ 10 ]
Взаимодействие с инсулином
[ редактировать ]Известно, что D- хиро -инозитол является важным вторичным посредником в инсулина передаче сигнала . Ускоряет дефосфорилирование гликогенсинтазы и пируватдегидрогеназы, лимитирующих ферменты неокислительной и окислительной утилизации глюкозы. DCI может действовать в обход дефектной нормальной эпимеризации мио -инозитола в DCI, связанной с резистентностью к инсулину, и, по крайней мере, частично восстанавливать чувствительность к инсулину и утилизацию глюкозы. [ 4 ] В клинической практике он улучшает передачу сигналов инсулина, восстанавливая тем самым физиологические уровни инсулина у резистентных субъектов. [ 3 ]
Гормональное лечение
[ редактировать ]D- хиро -инозитол использовался для индукции овуляции у женщин с синдромом поликистозных яичников. [ 3 ]
DCI подавляет экспрессию стероидогенного фермента ароматазы , который отвечает за превращение андрогенов в эстрогены . [ 3 ] Одно пилотное исследование показало, что у мужчин, принимавших DCI, наблюдался повышенный уровень андрогенов и пониженный уровень эстрогена. [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 4883.
- ^ Jump up to: а б с д Отдел химической номенклатуры и представления структуры ИЮПАК (2013). «П-104.2.1». В Фавре, Анри А.; Пауэлл, Уоррен Х. (ред.). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . ИЮПАК – РСК . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с д Р. Гамболи, Г. Форте, К. Арагона, А. Бевилаква, М. Биццарри, В. Унфер (2021): «Использование D-хиро-инозитола в клинической практике». Европейский обзор медицинских и фармакологических наук , том 25, выпуск 1, страницы 438-446. дои : 10.26355/eurrev_202101_24412
- ^ Jump up to: а б Ларнер, Джозеф (2002). «D- хиро- инозитол - его функциональная роль в действии инсулина и его дефицит при резистентности к инсулину» . Международный журнал экспериментальных исследований диабета . 3 (1): 47–60. дои : 10.1080/15604280212528 . ISSN 1560-4284 . ПМЦ 2478565 . ПМИД 11900279 .
- ^ Jump up to: а б Монастра Дж., Васкес-Левин М., Безерра Эспинола М.С., Билотта Г., Лагана А.С., Унфер В. (июнь 2021 г.). «D-хиро-инозитол, понижающий модулятор ароматазы, увеличивает уровень андрогенов и снижает уровень эстрогенов у мужчин-добровольцев: пилотное исследование» . Базовая и клиническая андрология . 31 (1): 13. дои : 10.1186/s12610-021-00131-x . ПМЦ 8173878 . ПМИД 34078260 .
- ^ Сортино, Мария А.; Саломоне, Сальваторе; Карруба, Мишель О.; Драго, Филиппо (08.06.2017). «Синдром поликистозных яичников: взгляд на терапевтический подход с использованием инозитолов» . Границы в фармакологии . 8 : 341. дои : 10.3389/fphar.2017.00341 . ISSN 1663-9812 . ПМК 5463048 . ПМИД 28642705 .
- ^ Калра, Бхарти; Калра, Санджай; Шарма, Дж. Б. (2016). «Инозитолы и синдром поликистозных яичников» . Индийский журнал эндокринологии и метаболизма . 20 (5): 720–724. дои : 10.4103/2230-8210.189231 . ISSN 2230-8210 . ПМК 5040057 . ПМИД 27730087 .
- ^ Нестлер, Джон Э.; Унфер, Витторио (июль 2015 г.). «Размышления об инозитоле (ах) для терапии СПКЯ: шаги к успеху». Гинекологическая эндокринология . 31 (7): 501–505. дои : 10.3109/09513590.2015.1054802 . ISSN 1473-0766 . ПМИД 26177098 . S2CID 207490049 .
- ^ Биццарри, М.; Карломаньо, Г. (июль 2014 г.). «Инозитол: история эффективной терапии синдрома поликистозных яичников». Европейский обзор медицинских и фармакологических наук . 18 (13): 1896–1903. ISSN 2284-0729 . ПМИД 25010620 .
- ^ Хеймарк, Дуглас; Макаллистер, Ян; Ларнер, Джозеф (2014). «Снижение соотношения мио -инозитола и хиро -инозитола (M/C) и повышенная активность эпимеразы M/C в тека-клетках СПКЯ демонстрируют повышенную чувствительность к инсулину по сравнению с контролем» . Эндокринный журнал . 61 (2): 111–117. doi : 10.1507/endocrj.ej13-0423 . ISSN 1348-4540 . ПМИД 24189751 .