Икаридин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Бутан-2-ил 2-(2-гидроксиэтил)пиперидин-1-карбоксилат | |||
Другие имена
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.102.177 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C12H23NOC12H23NO3 | |||
| Молярная масса | 229.320 g·mol −1 | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | без запаха | ||
| Плотность | 1,07 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -170 ° C (-274 ° F; 103 К) | ||
| Точка кипения | 296 ° С (565 ° F; 569 К) | ||
| 0,82 г/100 мл | |||
| Растворимость | 752 г/100 мл ( ацетон ) | ||
Показатель преломления ( n D )
|
1.4717 | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Икаридин , также известный как пикаридин , представляет собой репеллент от насекомых , который можно наносить непосредственно на кожу или одежду. [ 1 ] Он обладает широкой эффективностью против различных членистоногих, таких как комары, клещи, комары, мухи и блохи, и практически бесцветен и не имеет запаха. Исследование, проведенное в 2010 году, показало, что спрей и крем пикаридина в концентрации 20% обеспечивают 12 часов защиты от клещей. [ 2 ] В отличие от ДЭТА , икаридин не растворяет пластмассы, синтетику и герметики. [ 3 ] не имеет запаха и нежирный [ 4 ] и представляет меньший риск токсичности при использовании с солнцезащитным кремом, поскольку может снизить поглощение кожей обоих соединений. [ 5 ]
Название пикаридин было предложено (ВОЗ) в качестве международного непатентованного названия (МНН) Всемирной организации здравоохранения , но официальное название, одобренное ВОЗ, — икаридин . Это химическое вещество относится к семейству пиперидина . [ 1 ] наряду со многими фармацевтическими препаратами и алкалоидами , такими как пиперин , который придает черному перцу острый вкус.
Торговые названия включают , среди прочего, Байрепель и Салтидин . Соединение было разработано немецкой химической компанией Bayer в 1980-х годах. [ 6 ] и получил название Байрепель . В 2005 году Lanxess AG и ее дочерняя компания Saltigo GmbH были выделены из Bayer. [ 7 ] а в 2008 году продукт был переименован в Салтидин . [ 8 ]
Продается в Европе с 1998 года. [ 9 ] 23 июля 2020 года икаридин снова был одобрен Комиссией ЕС для использования в репеллентах. Разрешение вступило в силу 1 февраля 2022 года и будет действовать в течение десяти лет. [ 10 ]
Эффективность
[ редактировать ]Икаридин и ДЭТА являются наиболее эффективными репеллентами от насекомых. Систематический обзор 2018 года не выявил постоянной разницы в эффективности между икаридином и ДЭТА в полевых исследованиях и пришел к выводу, что они являются одинаково предпочтительными репеллентами от комаров, отметив, что 50% ДЭТА обеспечивает более длительную защиту, но недоступен в некоторых странах. [ 11 ]
Сообщалось, что икаридин столь же эффективен, как ДЭТА, в концентрации 20%, без раздражения, связанного с ДЭТА. [ 12 ] [ 13 ] По данным ВОЗ, икаридин «демонстрирует превосходные репеллентные свойства, сравнимые, а зачастую и превосходящие свойства стандартного ДЭТА».
Продукты на основе икаридина были оценены Consumer Reports в 2016 году как одни из наиболее эффективных репеллентов от насекомых при использовании в концентрации 20%. [ 14 ] сообщал об эффективности икаридина Ранее Consumer Reports (7% раствор). [ 15 ] и австралийская армия (20% раствор). [ 16 ] Повторные тесты Consumer Reports в 2006 году показали, что 7% раствор икаридина практически не обеспечивает защиту от Aedes комаров ( переносчика лихорадки денге ) и время защиты около 2,5 часов от Culex (переносчика вируса Западного Нила), в то время как 15 %-ный раствор был эффективен в течение примерно одного часа против Aedes и 4,8 часов против Culex . [ 17 ]
Центры США по контролю и профилактике заболеваний рекомендуют использовать репелленты на основе икаридина, ДЭТА, этилбутилацетиламинопропионата (IR3535) или масла лимонного эвкалипта (содержащего п -ментан-3,8-диол , PMD) для эффективной защиты от комаров , переносящих вирус Западного Нила , восточный лошадиный энцефалит и другие болезни. [ 18 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Икаридин может вызвать легкое или умеренное раздражение глаз при контакте и слегка токсичен при проглатывании. [ 19 ]
Воздействие на окружающую среду
[ редактировать ]Исследование 2018 года показало, что коммерческий репеллент, содержащий 20% икаридина в дозах, которые авторы назвали «консервативными экспозиционными дозами», очень токсичен для личинок саламандр, основных хищников личинок комаров. [ 20 ] В ходе исследования наблюдалась высокая смертность личинок саламандры, наступившая спустя четыре дня воздействия. Поскольку широко используемый тест LC50 для оценки токсичности химического вещества для окружающей среды основан на смертности в течение четырех дней, авторы предположили, что икаридин будет ошибочно считаться «безопасным» в соответствии с протоколом испытаний. [ 21 ] Однако икаридин также оказался нетоксичным в ходе 21-дневного теста на репродукцию на водяной блохе Daphnia magna. [ 22 ] и 32-дневный тест на ранней стадии жизни у рыбок данио. [ 23 ]
Поскольку известно только содержание икаридина в тестируемом репелленте, наблюдаемые эффекты нельзя легко отнести на счет икаридина. Более того, эффекты репеллентного продукта не показали зависимости «доза-реакция», т.е. не было ни увеличения величины или тяжести наблюдаемых эффектов (смертность, деформация хвоста), ни эффекты не возникали в более ранние моменты времени. Датское агентство по охране окружающей среды признало исследование недействительным. [ 24 ] [ 25 ] которая провела оценку икаридина до его одобрения в соответствии с Регламентом ЕС о биоцидных продуктах. Причинами отклонения были тестирование смеси нераскрытого состава, использование нестандартного тест-организма, отсутствие аналитической проверки фактических тест-концентраций, а также тот факт, что тест-раствор ни разу не обновлялся в течение 25 дней исследования. продолжительность.
Механизм действия
[ редактировать ]был предложен потенциальный рецептор запаха икаридина (и ДЭТА), CquiOR136•CquiOrco. Culex quinquefasciatus В 2014 году для комара [ 26 ]
Недавние исследования кристаллов и растворов показали, что икаридин связывается с белком 1, связывающим одоранты Anopheles gambiae (AgamOBP1). Кристаллическая структура комплекса AgamOBP1-икаридин (PDB: 5EL2 ) показала, что икаридин связывается с сайтом связывания DEET в двух различных ориентациях, а также со вторым сайтом связывания (сайт связывания sIC), расположенным в C-концевой области AgamOBP1. . [ 27 ]
Недавние данные о комарах Anopheles gambiae позволяют предположить, что икаридин не сильно активирует нейроны обонятельных рецепторов, а вместо этого снижает летучесть запахов, с которыми он смешивается. [ 28 ] Уменьшая летучесть запаха, икаридин «маскирует» способность летучих пахучих веществ на коже активировать обонятельные нейроны и привлекать комаров. [ 28 ]
Химия
[ редактировать ]
Икаридин содержит два стереоцентра : один, где гидроксиэтильная цепь присоединяется к кольцу, и другой, где втор -бутил присоединяется к кислороду карбамата . Коммерческий материал содержит смесь всех четырех стереоизомеров.
Коммерческие продукты
[ редактировать ]Коммерческие продукты, содержащие икаридин, включают Cutter Advanced, Muskol, Repeltec, [ 29 ] Skin So Soft Bug Guard Plus, средство от насекомых Sawyer Picaridin, Off! FamilyCare, Autan, Smidge, PiActive и MOK.O. [ 30 ]
См. также
[ редактировать ]- ДЭТА
- Этилбутилацетиламинопропионат (IR3535)
- Перметрин , пиретроидный инсектицид , который можно наносить на одежду, чтобы предотвратить укусы.
- п-Метан-3,8-диол (ПМД)
- SS220 , еще один репеллент от насекомых на основе замещенного пиперидина.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б «Пикаридин» . npic.orst.edu . Проверено 29 марта 2020 г.
- ^ Кэрролл, Скотт П. (5 апреля 2010 г.). Испытание эффективности KBR 3023 (пикаридин; икаридин) - индивидуальных репеллентов от насекомых (20% крем и 20% спрей) от клещей в лабораторных условиях (PDF) (отчет). Корпорация ЛАНКСЕСС. п. 9 . Проверено 8 августа 2024 г.
- ^ Пикаридин . Архивировано из оригинала 9 августа 2011 года.
- ^ «Пикаридин против ДЭТА: какое средство от насекомых лучше?» . Аппалачский горный клуб. 4 августа 2023 г. Проверено 7 августа 2023 г.
- ^ Родригес Дж., Майбах Х.И. (2 января 2016 г.). «Чрескожное проникновение и фармакодинамика: смывание и смывание солнцезащитного крема и средств от насекомых» . Журнал дерматологического лечения . 27 (1): 11–18. дои : 10.3109/09546634.2015.1050350 . ISSN 0954-6634 . ПМИД 26811157 . S2CID 40319483 .
- ^ «Технический информационный бюллетень по пикаридину» . Национальный информационный центр по пестицидам .
- ^ «Bayer завершает выделение Lanxess AG» . 31 января 2005 г.
- ^ Saltigo переименовывает репеллент от насекомых , Новости химии и техники
- ^ «Икаридин – обзор» . НаукаДирект . Проверено 29 декабря 2023 г.
- ^ «Регламент Комиссии (ЕС) 2020/1086 от 23 июля 2020 года, утверждающий икаридин в качестве существующего активного вещества для использования в биоцидных продуктах типа продукта 19» . Проверено 31 августа 2020 г.
- ^ Гудьер, Ларри; Шофилд, Стивен (01 мая 2018 г.). «Репелленты от комаров для путешественника: обеспечивает ли пикаридин более длительную защиту, чем ДЭТА?» . Журнал туристической медицины . 25 (Дополнение_1): S10–S15. дои : 10.1093/jtm/tay005 . ISSN 1708-8305 . ПМИД 29718433 .
- ^ Журнал лекарств в дерматологии (январь-февраль 2004 г.) http://jddonline.com/articles/dermatology/S1545961604P0059X/1
- ^ Ван Рой К., Сокни М., Денис Л., Ван ден Брук Н., Хенг С., Сив С. и др. (декабрь 2014 г.). «Полевая оценка репеллентов пикаридина выявила различия в чувствительности к репеллентам между переносчиками малярии и арбовирусами в Юго-Восточной Азии» . PLOS Забытые тропические болезни . 8 (12): е3326. дои : 10.1371/journal.pntd.0003326 . ПМК 4270489 . ПМИД 25522134 .
- ^ «Репелленты от комаров, которые лучше всего защищают от Зика» . Consumer Reports , апрель 2016 г., 30 мая 2018 г.
- ^ - Consumer Reports подтверждает эффективность новой альтернативы Deet (ссылка воссоздана из интернет-архива Wayback Machine - 19 мая 2019 г.)
- ^ Фрэнсис С.П., Уотерсон Д.Г., Биб Н.В., Купер Р.Д. (май 2004 г.). «Полевая оценка репеллентных составов, содержащих дит и пикаридин, против комаров на Северной территории, Австралия» . Журнал медицинской энтомологии . 41 (3): 414–417. дои : 10.1603/0022-2585-41.3.414 . ПМИД 15185943 .
- ^ «Средства от насекомых: какие отпугивают насекомых?» Consumer Reports , июнь 2006 г., том 71 (выпуск 6), с. 6.
- ^ «Здоровье путешественника: избегайте укусов насекомых» . Центры по контролю и профилактике заболеваний .
- ^ «Технический информационный бюллетень по пикаридину» . Национальный информационный центр по пестицидам. Март 2009 года . Проверено 6 августа 2023 г.
- ^ Алмейда Р.М., Хан Б.А., Райзингер А.Дж., Кагеманн С., Рози Э.Дж. (октябрь 2018 г.). «Высокая смертность водных хищников личинок комаров, вызванная воздействием средств от насекомых» . Письма по биологии . 14 (10): 20180526. doi : 10.1098/rsbl.2018.0526 . ПМК 6227861 . ПМИД 30381452 .
- ^ «Широко используемый репеллент от комаров оказывается смертельным для личинок саламандр» . Новости науки . ScienceDaily. Институт экосистемных исследований Кэри. 31 октября 2018 года . Проверено 12 декабря 2018 г.
- ^ «ECHA – Информация о биоцидах» . стр. 231–245 . Проверено 31 августа 2020 г.
- ^ «ECHA – Информация о биоцидах» . стр. 220–229 . Проверено 31 августа 2020 г.
- ^ «ECHA – Информация о биоцидах» . echa.europa.eu . п. 3 . Проверено 31 августа 2020 г.
- ^ «Заключение по заявке на одобрение действующего вещества Икаридин, Вид продукции: 19» . 10 декабря 2019 года . Проверено 31 августа 2020 г.
- ^ Сюй П., Чу Ю.М., Де Ла Роса А., Лил В.С. (ноябрь 2014 г.). «Комариный рецептор запаха ДЭТА и метилжасмоната» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 111 (46): 16592–16597. Бибкод : 2014PNAS..11116592X . дои : 10.1073/pnas.1417244111 . ПМК 4246313 . ПМИД 25349401 .
- ^ Драку С.Э., Тсицану К.Е., Потамитис С., Фессас Д., Зерву М., Зографос С.Е. (январь 2017 г.). «Кристаллическая структура комплекса AgamOBP1 • Икаридин обнаруживает альтернативные способы связывания и стереоселективное распознавание репеллентов» . Клеточные и молекулярные науки о жизни . 74 (2): 319–338. дои : 10.1007/s00018-016-2335-6 . ПМЦ 11107575 . ПМИД 27535661 . S2CID 12211128 .
- ^ Перейти обратно: а б Афифи А., Бетц Дж.Ф., Рябинина О., Лахондер С., Поттер С.Дж. (ноябрь 2019 г.). «Обычно используемые репелленты от насекомых скрывают человеческие запахи от комаров Anopheles» . Современная биология . 29 (21): 3669–3680.e5. Бибкод : 2019CBio...29E3669A . дои : 10.1016/j.cub.2019.09.007 . ПМК 6832857 . ПМИД 31630950 .
- ^ «Репелленты от насекомых | Repeltec | AFFIX Labs | Финляндия» . Архивировано из оригинала 16 августа 2022 г. Проверено 8 августа 2024 г.
- ^ Ча, Ариана Ынчжон. Часто задаваемые вопросы о вирусе Зика : что это такое и каковы риски его распространения? The Washington Post . 21 января 2016 г.