2,4,6-Трихлоранизол
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 1,3,5-Трихлор-2-метоксибензол | |
| Другие имена 2,4,6-Трихлоранизол ТСА 2,4,6-Трихлорметоксибензол | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.001.585 |
| Номер ЕС |
|
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 7 Н 5 Cl 3 О | |
| Молярная масса | 211.47 g·mol −1 |
| Температура плавления | От 60 до 62 ° C (от 140 до 144 ° F; от 333 до 335 К) |
| Точка кипения | 140 ° C (284 ° F; 413 К) при 28 Торр |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х319 , Х413 | |
| P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P312 , P305+P351+P338 , P330 , P337+P313 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
 | В этой статье есть несколько проблем. Пожалуйста, помогите улучшить его или обсудите эти проблемы на странице обсуждения . ( Узнайте, как и когда удалять эти шаблонные сообщения )
|
2,4,6-Трихлоранизол ( ТХА ) представляет собой химическое соединение, которое представляет собой один из самых сильных неприятных привкусов, веществ, «генерируемых естественным путем в пищевых продуктах/напитках, [которые значительно] ухудшают качество» таких продуктов. [1] [2] По состоянию на 2000 год ТСА считался основным химическим соединением, ответственным за появление пробкового запаха в винах. [3] [1] и имеет неприятный землистый, затхлый и плесневелый запах. [2]
Химически ТСА представляет собой хлорированное производное анизола , образующееся в результате биометилирования 2,4,6-трихлорфенола . [4] [5] В более общем смысле, он может образовываться, когда встречающиеся в природе грибы и бактерии, передающиеся по воздуху, подвергаются воздействию хлорированных фенольных соединений , которые они затем преобразуют в хлорированные производные анизола . [6] Зараженные виды включают представители родов Aspergillus , Penicillium , Actinomycetes , Botrytis (например, Botrytis cinerea ), Rhizobium или Streptomyces . [7] [8] [6]
Предшественник хлорфенола , , 2,4,6-трихлорфенол используется в качестве фунгицида ; В более общем плане родственные соединения могут возникать как загрязняющие вещества, содержащиеся в некоторых пестицидах и консервантах для древесины , или как побочные продукты процесса отбеливания хлором, используемого для стерилизации или отбеливания древесины, бумаги и других материалов. [9]
ТСА также считается причиной «дефекта Рио» в кофе из Бразилии и других частей мира. [10] что относится к вкусу, описываемому как «лечебный, фенольный или йодоподобный». [5] При исследовании механизма его роли в создании эффектов неприятного вкуса было обнаружено, что он «ослабляет обонятельную трансдукцию за счет подавления каналов, управляемых циклическими нуклеотидами , не вызывая при этом запаховых реакций». [1]
Дальнейшее чтение [ править ]
- Марсили, Р. (2000). «Твердофазная микроэкстракция: применение в пищевой технологии» . В Уилсоне, Ян Д. (ред.). Энциклопедия науки о разделении . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Academic Press. стр. 4178–4190. дои : 10.1016/B0-12-226770-2/06791-0 . ISBN 9780122267703 .
За последние два десятилетия значительно увеличилось количество случаев появления плесневелых и затхлых привкусов в винах, укупоренных пробками. 2,4,6-Трихлоранизол (ТСА) был идентифицирован как основной химикат, ответственный за появление пробкового запаха. Порог ольфактометрии человека для ТЦА составляет 4–10 нг/л в белом вине и 50 нг/л в красном вине. В случае с вином всемирные потери в размере примерно 1 миллиарда долларов США в год объясняются порчей пробки.
- Сотрудники Science Direct (июнь 2023 г.). «2-4-6-Трихлоранизол» ( Science Direct образец / список цитирования ) . Проверено 26 июня 2023 г.
- Бузер, HR; Заниер К. и Таннер Х. (1982). «Идентификация 2,4,6-трихлоранизола как сильнодействующего соединения, вызывающего пробковый привкус в вине». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 30 (2): 359–362. дои : 10.1021/jf00110a037 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) Ранний первичный исследовательский отчет о роли ТЦА в образовании пробкового запаха .
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б с Такеучи, Хироко; Като, Хироюки и Курахаши, Такаши (16 сентября 2013 г.). «2,4,6-Трихлоранизол является мощным подавителем передачи обонятельных сигналов» . Труды Национальной академии наук . 110 (40): 16235–16240. Бибкод : 2013PNAS..11016235T . дои : 10.1073/pnas.1300764110 . ISSN 1091-6490 . ПМЦ 3791788 . ПМИД 24043819 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) [ нужен неосновной источник ] - ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Джексон, Рон С. (2009). «Глава 3: Обонятельные ощущения». Дегустация вин: профессиональный справочник . Международная серия по пищевой науке и технологиям (2-е изд.). Академическая пресса. ISBN 978-0-12-374181-3 .
- ^ Марсили, Р. (2000). «Твердофазная микроэкстракция: применение в пищевой технологии» . В Уилсоне, Ян Д. (ред.). Энциклопедия науки о разделении . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Academic Press. стр. 4178–4190. дои : 10.1016/B0-12-226770-2/06791-0 . ISBN 9780122267703 .
За последние два десятилетия значительно увеличилось количество случаев появления плесневелых и затхлых привкусов в винах, укупоренных пробками. 2,4,6-Трихлоранизол (ТСА) был идентифицирован как основной химикат, ответственный за появление пробкового запаха. Порог ольфактометрии человека для ТЦА составляет 4–10 нг/л в белом вине и 50 нг/л в красном вине. В случае с вином всемирные потери в размере примерно 1 миллиарда долларов США в год объясняются порчей пробки.
- ^ Перейра, Хелена (01 января 2007 г.), Перейра, Хелена (редактор), «Глава 14 - Вино и пробка» , Корк , Амстердам: Elsevier Science BV, стр. 305–327, ISBN 978-0-444-52967-1 , получено 14 января 2024 г.
- ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Спадоне, Жан Клод; Такеока, Гэри и Лиардон, Реми (1990). «Аналитическое исследование привкуса Рио в зеленом кофе». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 38 : 226–233. дои : 10.1021/jf00091a050 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) Обратите внимание: в лучшем случае этот источник утверждает, что 2,4,6-трихлорфенол является «вероятным предшественником ТЦА». - ↑ Перейти обратно: Перейти обратно: а б Краверо, Мария Карла; Бонелло, Федерика; Пасо Альварес, Мария дель Кармен; Цолакис, Христос; Борса, Даниэла (24 июня 2015 г.). «Сенсорная оценка 2,4,6-трихлоранизола в винах: Сенсорная оценка 2,4,6-трихлоранизола в винах» . Журнал Института пивоварения . 121 (3): 411–417. дои : 10.1002/джиб.230 .
- ^ Крейн, Луиза (22 марта 2019 г.). «Трихлоранизол: Пробковый налет» . Химический мир . Проверено 14 января 2024 г.
- ^ Что касается косвенных доказательств, Сподоне и др., указ. cit., отметим, что неприятный привкус Рио связан с «бобами, сильно зараженными различными грибами (аспергиллы, фузарии, пенициллии, ризопусы и т. д.) и бактериями (лактобактерии, стрептрококки)».
- ^ NTP (Национальная программа токсикологии). 2021. «2,4,6-Трихлорфенол», Отчет о канцерогенах, пятнадцатое издание. Research Triangle Park, Северная Каролина: Министерство здравоохранения и социальных служб США, Служба общественного здравоохранения. https://ntp.niehs.nih.gov/go/roc15DOI: https://doi.org/10.22427/NTP-OTHER-1003.
- ^ К ним относятся Центральная и Южная Америка. [ нужна ссылка ]